Способ получения 17-бензоата 5 андростандиола-3 ,17 Советский патент 1976 года по МПК C07J1/00 A61K31/568 

Пример. К раствору 0,97 г ацетата 5аандростанол-Зр-она-17 в 4 мл метанола при 0°С прибавляют 0,09 г борогидрида натрия. Реакционную массу перемешивают 30 мин, подкисляют соляной кислотой до слабокислой реакции. Вещество извлекают эфиром, эфирный экстракт упаривают в вакууме. Осадок промывают водой. Получают 0,97 г 3-ацетата ба-андростандиола-Зр, 17р, т. пл. 113-115°С, выход 99,4%.

Пример 2. К раствору 0,7 г 3-ацетата 5а-андростандиола-3;р,17р в 8 мл сухого пиридина прибавляют 0,5 мл свежеперегнаиного хлористого бензоила, нагревают до 60°С, выдерживают 1 ч. Затем к реакционной массе прибавляют 16 мл воды, перемешивают 16 ч. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают, получают 0,87 г 3-ацетата-17-бензоа-та ба-андростандиола-Зр, 17р, т. пл. 126-13ГС. Выход 94,8%, т. пл. аналитически чистого образца 138-139°С, (a)g (-Ь)43% (1% в хлороформе).

Найдено, %: С 76, 67; Н 8, 49;

С28Нз8О4.

Вычислено, %: С 76,67; Н 3,73.

Пример 3. .К раствору 0,5 г 3-ацетата-17бензоата 5а-аидроста«диола-3р, 17р в 20 мл метанола прибавляют 1,15 мл титрованного раствора едкого кали в метаноле, содержащего 0,064 г едкого кали. Выдерживают 24 ч при 10-14°С. Затем реакционную массу подкисляют до рН 6-5,5, концентрируют в вакууме, прибавляют двукратное количество воды. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, получают 0,42 г 17-бензоата 5аандроста«диола-3р. 17р, т. пл. 193-200°С. Выход 92,9%.

Формула изобретения

Способ получения 17-бензоата 5а-андростандиола-Зр, 17р, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, ацетат 5аандростанол-Зр-она-17 подвергают восстановлению борогидридом натрия, образующийся спирт этерифицируют хлористым бензоилом и З-ацилоксигрунпу в полученном при этом 3ацетате 17-бензоата 5а-андростандиола-3р, 17р селективно гидролизуют действием щелочи в метаноле.