Схема реакцил:
,СНз
0 С CHj
/снг o (сн,),
CH2
CeH5-C-CH2N02 N-OH
0 СН-Дг
Строение полученных соединений доказано методами ИК-ПМР-спектроскопии и эле3-фенил-4-нитро-5-замещенные изоксазолины общей формулы
C.H,,
CHj
СеН.-С
NOj
н
ментным анализом. Характеристика продуктов представлены в таблице.
,
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных 3-амино- -пиразолина | 1970 |
|
SU464998A3 |
| Способ получения 3-фенил-5-алкил-4-НиТРОизОКСАзОлОВ | 1979 |
|
SU829629A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛИЛ-3-АЛКАНКАРБОНОВЫХКИСЛОТ | 1968 |
|
SU218770A1 |
| Способ получения -фенил- , -диза-МЕщЕННыХ -изОКСАзОлОНОВ | 1979 |
|
SU829628A1 |
| Способ получения производных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро4-пиридилметилкарбоновой кислоты | 1971 |
|
SU446966A1 |
| ВСЕСОЮЗНАЯnATEHTHO-TEXHfilGKAS | 1973 |
|
SU365683A1 |
| Способ получения производных 1,4-бензодиазепина или их солей | 1969 |
|
SU439984A1 |
| Способ получения производных 2-амино-дигидро-бензодиазепинона | 1971 |
|
SU437294A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА | 1973 |
|
SU363248A1 |
| Способ получения производных морфолина или их солей их оптически активных изомеров | 1976 |
|
SU585815A3 |
ДЭТА - диэтилентриамин. I
Пример 1. 3-Фенил-5,5-диметил-4-Нит--роизоксазолин.
К раствору 1,25 г оксима нит.роацетофенона в 2 жл метанола добавляют 0,4 г адетона и 2 капли диэтилентриамина. Смесь -выдерживают при комнатной темлературе 48 ч. .Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодного метанола. Получают 0,56 г (36,7% от теоретического) 3-фениЛб,5-дим-етил-4 - нит.роизоксазолина в виде бесцветных игольчатых кристаллов; т. пл. (из метанола).
Пример 2. 3-Фенил-5-спироциклогексил4-нитроизоксазолин.
К раствору 8,85 г оксима нитроацетофенона в Г5 мл метанола добавляют 4,84 г циклогексанона .и 4 калли диэтилентриамина. Смесь выдерживают 72 ч при комнатной температуре. .Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают небольшим количаством
охлажденного метанола и сушат. Получают
8,0 г (63,5% от теоретического)З-фенил-5-спироциклОге1Ксил-4-.нитроизоКсазолина IB виде
ббОцветных .игольчатых .кристаллов; т. пл.
135- З С (из метанола).
Аналогично получают З-фенил-о-опиро|Циклопентил-4-нитроизоксазолин. Выход 9,1 %; т. пл. 121-122С (из м-октана).
Ори мер 3. 3,5-дифенил-4-нитроизокса30 ЛИН.
К раствору 1,25 г оксима нитроа-детофенона в 2 жл метанола добавляют 0,73 г бензальдегида и 2 капли диэтилентриамина. Смесь выдержи1вают 24 ч при комнатной темлературе. |Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают небольшим .количеством холодного метанола -и сушат. Получают 1,35 г (83,5%
теоретического), 3,б-дифенил.-4-яитроизоксазол.ина в виде бесцветных игольчатых кристаллов; т. пл. 134-135°С (из метанола).
При проведении реакции в присутствии этилендиамина и пиперидина выход 3,5-дифе.нил-4-нитроизоксазолина составляет соответственно 80,6 и 71,5% от теоретического.
Аналогично лолучают 3-фенил-5-а.рил-4нитроизоксазолины. Характеристики и выходы даны (В таблице.
Формула и 3 О б р е т е н н я
СбН, н
о и.
где R - водород или метильная группа, RI - метильная иля фенильная, .или замещенная фенильная группа, или R и RI вместе с атомом углерода образуют циклоалИ|фатический радикал.
отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, оксим нитроацетофенона подвергают взаимодействию с соединением формулы:
05 с
R,
где R и RI имеют приведенные значения в среде метанола в присутствии в качестве катализатора органических оснований.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
Нитрилов. Тезисы пятого Всесоюзного совещания по химии нитросоединений, М., 1974, стр. 64.
