Способ получения водорастворимых диаминопиримидиновых азокрасителей Советский патент 1977 года по МПК C09B39/00 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ВОДОРАСТВОРИМЫХ ДИАМИНОПИРИМИДИИОВЫХ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ

незамещенный алкил, циклоалкил, полициклоалкил, аралкил или арил.

Способ состоит в сочетании предварительно продиазотированного амина формулы DNH2, где D имеет указанное значение, с азосоставляющей диаминониримидинового ряда формулы НА, где А имеет указанное значение, и последующем выделении целевого продукта.

Предложенный способ позволяет получить ценные азокрасители от желтого до фиолетового цветов для материалов из полиамидных волокон, обладающие хорошей эгализирующей способностью, что способствует равномерности прокрашивания материала. Окраска отличается высокой прочностью к свету (5-6 баллов) и хорошей прочностью к мокрым обработкам и поту (4-5 баллов).

ио.Ч V- N ---/V.

осаждают поваренной солью, отфильтровывают, промывают растворенной поваренной солью и высушивают. Продукт окрашивает полиамидный материал, например волокна из полн-е-капролакта.ма, в интеисивиый красный цвет, устойчивый к действию света и мокрым обработкам.

Пример 2. 8,3 ч. 4-аминоазобензол-4сульфокислоты растворяют до нейтрального состояния в 75 об. ч. воды при 70°С, затем прибавляют 9 об. ч. 23%-ного раствора нитрита натрия, полученный раствор охлаждают до

НОз$ЧЛк 1.

./

хлористым натрием, затем его выделяют обычными приемами. Получают оранжево-коричневый порошок, красящий полиамид в оттенки оранжевого цвета, устойчивые к действию света и к мокрым обработан.

Пример 3. Раствор 12 ч. 2,5-дихлорсульфокислоты в 120 об. ч. разбавленного раствора едкого натра (рН 8) смешивают с23%-ным раствором нитрита натрия и прибавляют к 9 об. ч. концентрированной соляной кислоты и 100 ч. льда. Диазотирование продолжают 2 час при О-5°С. Полученную суспензию прибавляют к смеси 8,6 ч. 2-фенил-4-р-оксиэтиламино - 6 - р - метоксиэтиламинопиримидина, предварительно растворенного в разбавленной соляной кислоте, и 200 ч. льда, 10%-ным едким натром доводят значение рП от 6 до 7 и смесь перемешивают в течение ночи. Выпавший краситель при значении рН 10 при нагревании переводят в раствор, осаждают солькраПример 1. 18 ч. 4-аминоазобензол-3,4сульфокислоты растворяют в горячем виде в 125 об. ч. воды с примесью 4 ч. едкого натра. Прибавляют еще вычисленное количество

23%-ного раствора нитрита натрня и далее исходную смесь прибавляют в смесь (об. ч.) 15 концентрированной соляной кислоты, 100 концентрированной соляной кислоты, 100 воды и 150 льда. Для полного диазотировапия суспензию перемешивают 3 час и затем прибавляют к раствору 15 ч. 2-фенил-4,6-бису-оксииропиламинопиримидина в 100 об. ч. диметилформамида и 500 об. ч. ледяной воды. После доведения значения рН до 4-5 перемешивают смесь до окончания сочетания. Краситель формулы

НК-С-,Нд-оН

N HN-C Hg-OH

10°С, прибавляя лед. Затем смесь подкисляют 9 об. ч. концентрированной соляной кислоты

и перемешивают при комнатной температуре до окончания диазотирования. Суспензию ирибавляют к 9,2 ч. 2-ниперидино-4-метил-6океиэтоксиэтиламинониримидина, который предварительно растворен в смеси (об. ч.)

100 формамида, 20 разбавленной соляной кислоты и 500 ледяной воды. Сочетание осуществляют при значении рН 6,5-7. После окончания реакции значение рП доводят до 8, осаждают краситель формулы HNC,Hu-0 СгИц-ОН

сителя поваренной солью, отфильтровывают и высушивают. Краситель в форме свободной кислоты соответствует формуле

С1

,-J

Cl

HN-C H -O-CH,

Краситель окрашивает материалы из f полиамида в желтые тоиа с высокой светостойкостью и хорошей устойчивостью к мокрым обработкам.

Пример 4. 9 ч. продукта сочетания сульфониловой кислоты и 2,5-диметиланилина диазотируют обычным приемом в 200 об. ч. воды в присутствии 10 об. ч. концентрированной соляной кислоты нитритом натрия. Смесь

а

Ef

s ч ю

к

и

td

п: о

и

о

о

о

D S

о,

ё

о о

X

и

о з: г

X

Г О

о

о

q

о

Е

и D: г;

о

S

О

о

О

X

и

и

п

X 2

2

о, о К я о,

с

Q

D, Ш

О.

t ОО

О 1- N

00

fe (М CS

СО СО СО

со О

11

12

13

14

15

16

19

20

«

S S о 5

° о

s 3

с о

m

« о

-§.

и га Р.

U

X н IU С9 О,

о

о

я а; и itf

ЦЭ

д

g

СЗ

Ci, О

о

о,

о

п

и г 2

X

X

о

1

о п: г

5S

3

ft х

biJ Q

о W

о

W

о

я

о, и а

я

Он

П

35

Краситель

182

ИОз

С1 Шз

/VN-N-X VNIC.HS),

$ОзН

N

/VN-N V-NfCH,,

$ОзН

СНз CH,

Niir.,-.

-N-K-/ -K

-/Л-N

НОз

НОЗ$-/ УК- -/

187

§4717

зе

Таблица 2

NH-H K-S- JbCft

NH-H

Таблица 3

Молекулярный

Формула

вес

СНз

,.-ГукЭ

-N - КНСзНбКНСОС-Нз

442,5

-N V-М NHCaH-iOR

)-F

NHtjH OCHj

477

ОзН

МНСзНбОСНз

O

728

-ОбНз

$ОзН ШСзНбОСНз

NHCsHcfOCisHjiOH

CN

N-W )

/

JiHCгHчOCгH,OH.

Таблица 4