Способ получения -метил- (3,4,5-триметоксибензил)-2,3диметил-2,4-пентадиенамина или его солей Советский патент 1977 года по МПК C07C87/24 C07C87/28 

Полученный осадок фильтруют, иромываJoT смесью ацетон : эфир (1:1) и выделяют 79 г соединения формулы П. Выход 92%. Т. пл. 149-152°С (ацетон - абсолютный спирт).

Найдено, %: С 59,90; Н 8,38; N 3,85.

CisHssNOsCl НгО.

Вычислено, %: С 60,08; Н 8,40; N 3,89.

Пример 2. Получение Ы-метил-М- (3,4,5триметоксибензил) - 2,3- димeтил-2,4-пeнтaдиенамина (I) и его гидрохлорида.

16,2 г 1,3,4-триметил-1- (3,4,5-триметоксибензил) -1,2,5,6-тетра;гидропи1ридина хлористого (П), 25,2 г гидроокиси калия и 145 мл воды нагревают при температуре кипения в течение 33 ч и наблюдают отделение оргалического слоя.

Полученный амин экстрагируют эфиром, эфирный слой высушивают над сульфатом «атрия и по капляад прибавляют эфирный раствор хлористого водорода до кислой среды. Выдавшую в осадок солянокиснуюсоль амина формулы I фильтруют. Выход 9 г. Т. пл. 202-204°С.

Из оставшегося водного слоя после дополнительного нагревания в течение 45 ч, с последующей выше описанной обработкой выделяют дополнительно 2,1 г соляяо.кислой соли амииа формулы J. Суммарный выход продукта 72%.

Найдено, %: С 63,09; Н 8,27; N 4,12.

CisHzsNOsCl.

Вычислено, %: С 63,24; Н 8,25; N 4,09.

Формула и 3 о б р е т е .Н и я

1. Способ получения N-мeтил-N- (3,4,5триметоксибенЗИл) - 2,3-диметил-2,4-пеитадиенамина формулы I

ГН.-,0

ацо {О) п,

л.с

(Ч,.хСН

и,г

П1-.

или его солеи, отличающийся тем, что, 3,4,5-три1метоксибензилхлорид вводят во взаимодействие с 1,3,4-три)мет:ил-1,2,5,б-тетрагидраииридином, в среде без-водиого органического растворителя при температуре кипения реакционной массы, и получают 1,3,4-триметил-1- (3,4,5-триметоксибензил) -1,2,5,6-тетрагидропиридинийхлорид формулы П

сн-,0

-ги,

01,

ШзО

1Т,С

01,

полученную аммолийную соль подвергают расщеллению при кипячении в водном ра-створе гидроокиси щелочйого металла, с последующим выделением продуктов в свободном виде или -в виде соли.

2.Способ по п. 1, от л ич а ю щи йс я тем, что в качест ве органического растворителя используют безводный ацетон.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в .качестве гидроо,кнси щелочного металла

используют гидроокись калия.

Источники информа-дии, принятые во внимание нри экспертизе

1.Органические реакции, изд. «Мир, М., 1965 г., сб. 11, стр. 328 (прототип).

2.L. Broun, Е. Buchman., Dber der Zerfall Ammoniumhydroxyde., Вег. 64. 2610 (1931).