Способ получения уреидофенокси2-окси-3-аминопропанов Советский патент 1977 года по МПК C07C93/06 

В лнтератуте отсутствуют данные о получении соединений, указанной выше структурной формулы Г.

Способ получения новых уреидофенокси- -2-окси-3-аминопропанов в соответствии с изобретением заключается в том, что основания Шиффа структурной формулы Ни. И O-CHj-CH-CH-W-Rj O-CHj-CH-CHj-W iRj где RJ , R , R,, и R - имеют указанные выше значения, восстанавливают дигидри- дами легких металлов, например натрийбордигидридом, или каталитическим гидрированием в присутствии палладия, окиси платины или никеля Ренея- При восстановлении необходимо следить за тем, чтобы в реакцию lie вступапи другие восстанавливаемые группы, в первую очередь, мочевйнная, избегая избытка восстановителя и соблюдая краткие сроки реакции. Реакцию проводят обычным образом в присутствии или отсутствии разбавителей, конденсационных и/или :каталитических средств, при пониженной, нормальной или повы шенной температуре, при необходимости в закрытом сосуде. Целевой продукт получают в свободном ввде ипи в виде солей.Так, например, можно получать основные, нейт- ральнь1е, смешенные соли или гидраты соле П р и м е р 1. 15 г 1-1и-.(Ы,и-ди t t - - t метилуреидо/-фенокси/-2-окси-3-аминопро-. пана К1тятят вместе с 150 мл ацетона в течение 3 ч. Раствор выпаривают, остаток растворяют и добавляют 2 г палпадневого угля () при температуре 20 С и гт при нормальном давлении. По окончании пол лощения водорода катализатор отфильтровывают и фильтрат высушивают досуха. Остаток растворяют Б 1ОО мл 2 н . соляной кислоты, нерастворившиеся части отфильтро вывают и экстрагируют хлористым .метиле- ном. Водну1р фазу доводят путем добавления 2 к . едкого натра до щелочной реакции после чего экстрагируют хлористым метиленом. После выпаривания растворителя остается -(К ,н-диметилуреидо)фенокси| -2-окси-З-изопропиламинопропан струк турной формулы

ОН

/СНз

1

(сНз),сштн yo-CHi-CH-cHjKdi

плавящийся после перекристаллизации из бензола при 138-139с. П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 можно также получить следующие соединения: -хлор-й-(ы, N -диметилуреидо))енокси -2-окси-3-изопропил-аминопропан с т.пл. 130 С; 1- 0-аллил-я-(м ,Н -ди eтилуреидо) 1фенокси -2-окси-3-изопропила1 {инопропан с т. пл. 110-112 С. -(м ,К -диметилуреидо)-фенокси -2-окси-З-изопропиламиноПропан, т. пл. 13О°С; -(N -метилуреидо)-фенокси1-2-окси-З-изопропиламинопропан, т. пл. 152-155°С, -(Ы -цикпог8ксипуреидо).фенокси -2-окси-3-иэопропиламштопропан, т. пл. 157-15 8°С. Формула изобретения Способ получения уреидофенокси-2-окси.3-аминопропанов общей формулы Л O-CHj-k-CHj-lCH-Bj л где R -водород, замещенный или незаме, алифатический остаток; «3 Эаме ««иь1Й или незамещенный алифатический остаток, или R, и R -вместе означают двухвалентный алифатический остаток, который может содержать гетероатом; R -алифатический или пиклоалифатический остаток и fjV- водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, циклоалкил, фенил-низший , алкил, низший алкоксил, фенил-низший алкенилоксил, низший алкинилоксил, галоид, а также замещенный низший алкил, фенокси-, трифторметил- или цианогруппа, причем уреидоостаток находится в мета-или пара- D положении по отношению к остатку, или юс солей, отличающийся тем, что основание Шиффа структурной формулы П или III 0-CHj-CH CH°lf-Kj 5 ( 0-ai,-CH578861. .ше значение, подвергают восстановлению, (.ljнапример, каталитическим гидрированием где 1, R., R; и имеют указанное выс последующим выделением целевого продук5 та в виде основания или в виде соли.