Способ получения 2- ( -карбазолил) ацетальдегидов Советский патент 1977 года по МПК C07D209/86 

1

Изобретение относится к способам получения 2(М-карбазолип)ацетальдегидов, которые служат исходными веществами для синтеза азотсодержащих виниловых эфиров, полиаиеталей, обладающих фотополупровод никовыми и светочувствительными свойст вами.

Известен способ получения 2--(.М-карбазолил)ацетальдегида, который вкл|рчает следующие стадии: сплавление-карбазола

с калием с образованием калийкарбазола, реакцию калийкарбазола с хлористым аллилом с образованием 9-аллилкарбазола, окисление 9- ллнлкарбазола« в 1-карбазол-9-ил-2 3-диокс1й1ропан с последующим

переводом последнего в 2-(Ы-карбазолил) ацетальдегид ijбднако этот способ многостадиен, кроме того, велик расход неорганических реагентов (Nc3(OH,KMTiO ;cace,H30).

Целью изобретения является разработка удобного в технологическом отношении способа получения 2-(14-карбазолил)апвтальгдегидов.

Предлагаемый способ получения 2-( N --карбазолил)адетальдегидов заключается в кислотном гидролизе диалкилацеталей 2-( | 1-карбазолил)ацетальдегидоВ(, в воднодиоксановой среде в присутствии 0,65-2% серной кислоты от веса исходного ацеталя.

Поскольку о азующиеся при гидролизе 2-( N -карбазолил)ацетальдегиды в присутствии кислого катализатора могут вступать в многочисленные вторичные процессы, очень важно при проведении реакции подобрать такое количество катализатора, кото. рое позволило бы с удобной для эксперимента скоростью превращать ацеталк :в альдегиды с минимальной примесью побочных продуктов. Проводить гидролиз можно также в органическом растворителе, смешивающемся с водой, и индифферентном поотнощенйю.к ацеталям и альдегидам. Для этого наиболее удобны водные диоксоновые растворы.

Из диметил- и диэтилацеталей 2-( N -карбазолил)ацетальдегида в водном диоксане при применегши в качестве катализатора 2% серной кислоты от веса т сходного