проявляющие диуретическую активность, получаемые путем ацилирования гидразидов соответствующих R-сульфонилгидразидов щавелевой кислоты в растворе пиридииа с последующим выделением целевого продукта.
Выход целевого продукта 70-86%.
Эти соединения, содержащие в молекуле сульфогидразидную и ацилгидразидную группы, обладают диуретической активностью. Определение диуреза соединений общей формулы I проводили в сравнении с применяемыми диуретиками - гипотиазидом и диакарбом.
Диуретическая активность и острая токсичность P-N-ацилгидразидов R-сульфонилгидразидов щавелевой кислоты RSOjNHNHCOCONHNHCOAr
4
Диуретическое действие каждого соединения изучали на 10 белых крысах-самцах весом 160-200 г.
Результаты проведенных испытаний, представленные в табл. 1, показали, что предлагаемая группа соединений обладает выраженным диуретическим действием. Из табл. 1 видно, что наиболее активные соединения 1, 2, 3, 6, 7 превосходят мочегонный эффект гипотиазида на 76-192% и диакарба на 60- 176%.
Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Замещенные амиды м-/п/-сульфамилбензолсульфокислоты, проявляющие диуретическую активность | 1975 |
|
SU531802A1 |
| -О-карбоксифениламиды - -аренсульфогидразидов щавелевой кислоты, проявляющие диуретическую активность, и способ их получения | 1978 |
|
SU749829A1 |
| 4-ГИДРОКСИ-N-(2-КАРБОКСИФЕНИЛ)1-МЕТИЛ-2,2-ДИОКСО-1H-2λ,1-БЕНЗОТИАЗИН-3-КАРБОКСАМИД, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ДИУРЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ | 2013 |
|
RU2535997C1 |
| -Гетерилоксаминаты третичнобутиламмония, проявляющие диуретическую активность | 1978 |
|
SU740769A1 |
| 1,4-ДИАРОИЛТИОСЕМИКАРБАЗИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ДИУРЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1994 |
|
RU2067573C1 |
| Пиперидиламид 3,5-дибром-4-аминобензолсульфонилсукцинаминовой кислоты, проявляющий нейролептическое и мочегонное действие | 1991 |
|
SU1824396A1 |
| ИЗОНИКОТИНОИЛГИДРАЗИД ФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ГИПОГЛИКЕМИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ | 2002 |
|
RU2228753C2 |
| Ариламиды о-нитробензолсульфокислоты, проявляющие диуретическую активность | 1978 |
|
SU724503A1 |
| СРЕДСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ МОЧЕГОННЫМ ДЕЙСТВИЕМ | 2012 |
|
RU2484826C1 |
| Гидразиды диарилгликолевых кислот, проявляющие противосудорожную активность | 1982 |
|
SU1089925A1 |
Объем мочи, выделенный контрольной груп.лл животных, npi. ят за 10096
p-N-ацилгидразиды R-сульфонилгидразидов щавелевой кислоты по токсичности примерно одинаковы с широко применяемыми диуретиками - гипотиазидом и диакарбом.
Пример. p-N-Бензоилгидразид-я-толуолсульфонилгидразид щавелевой кислоты.
К раствору 1,86 г (0,01 г-моль)/г-толуолсульфогидразида в 50 мл безводного пиридина по частям добавляют 1,4 г (0,01 г-моль) бензоилхлорида. После чего реакционную массу перемешивают при комнатной температуре в течение 3 час и отгоняют пиридин в p-N-Ацнлгидразы R-сульфонилгидразидов щавеловой кислоты
Все соединения кристаллизуют из водного метанола, Всюду разложение.
вакууме при 40°С до объема 2-3 мл. Остаток разбавляют водой, подкисляют HCI
(1 : 1) до рН 2, фильтруют, обрабатывают 15 мл 5%-ного раствора NaOn с 0,2 г активированного угля, вновь фильтруют и осаждают соляной кислотой. Осадок промывают водой и кристаллизуют из водного метанола.
Получают 2,67 г (71%) :p-N-бeнзoилгидpaзидл-толуолсульфонилгидразид ща1велевой кислоты. Аналогично получены соединения 1-3 и 5-7 в табл. 2.
Таблица 2 RSO NHNHCOCONHNHCOAr
p-N-ацилгидразиды R-сульфонилгидразидов щавелевой кислоты, представленные в табл. 2, являются бесцветными кристаллическими веществами нейтрального характера (рН водных растворов 7 ед.), растворимыми в водных щелочах, органических растворителях. Формула изобретения
|3-К-ацилгидразиды R-сульфонилгидразидов щавелевой кислоты общей формулы
RSO2NHNHCOCONHNHCOAr,
где R - фенил,
л-толил, бензил;
Аг-фенил, л-бромфенил, л-нитрофенил, проявляющие диуретическую активность.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
