Способ получения 3-придилметил- (4"-замещенных фенил)=карбаматов Советский патент 1977 года по МПК C07C125/06 

б) 100 г п-нитрофенилизоцианата растворяют в 850 мл сухого хлорбензола и фильтруют в вакууме. К фильтрату, содер жащему 74 г (0,45 моль) чистого п-в;итро фенилизоцианата в 850 мл хлорбензола, при капывают в течение 30 мин 40,2 г (0,45 моль 3-пиридилкарбинола. При этом реакционна смесь разогревается, температура ее повы- ается на 50 С и выпадает осадок. Суспен зию перемешивают 1О-12 час, отфильтровывают осадок, тщательно промывают :о лодным ацетоном и высушивают в вакууме. Получают практически с количественным выходом (123,2 г) 3 пиридил Ы,-( 4-нитр фенил)карбамат, т.пл, 232-234 С (с1эазл П р и м е р 2 . 3-Пиридилметил-Н-( 4-инанофенил)-карбамат, 13,5- г (О,1 моль) 4-циа1го енилизоци- йната растворяют в 50 мл сухого ацетонитрила и полученный раствор добавляк т к раствору 10,0 г (О,1 моль) 3-пиридилкарбннола в 200 мл сухого ацетонитрила. Образовавшуюся супензию перемешивают 1 час, а затем фильтруют. После промывания бензолом и сушки получают 23,4 г неочишенного продукта, т. пл. 175-182 С Хроматография на окиси алюминия с применением ацетона в качестве элювита приводит к получению 18 г продукта с г. пл, 2О5-207 С. Получают 3-пнридигьметил-М-(4-цианофенил)-карбамат с ыходом 71%. После перекристаллизации продукта из 95%-кого этанола температура плавления его 2О5-2О7 С. Пример 3, ui-Пиридилмети;)-М( 4 трифторметилфеиил)-ка1)бамат. К раствору 2,5 г (0,023 моль) 3-пиридилкарбинола в 50 мл бензола, сидержашего О,1 г катализатора Дабко (1,4-диазобицикло- 2,2,), прикалывают раствор 43 г (0,023 моль) п-трифторметилфенилизоцианата в 50 мл бензола. При этом температура смеси повышается от 23 до и выпадает белый осадок. После перемешивания в течение 1 час смесь фильтруют и осадок сушат па воздухе. Получают 6,3 г (93%) 3-пиридилметил-М(4 -трифторметилфенил)-карбамата, т. пл. т. пл. 173-175°С. П р и м е р 4. 3-Пиридилметил-N-( 4 -метилтиофенил)-карбамат, К раствору 4,4 г (0,04 моль) З-пиридилкарбинола в 5О мл бензола, содержащего 0,1 г катализатора Дабко, прикапывают ftecTBop 6,6 г (0,04 моль) п-метилтиофенилизоцианата в 50 мл бензола. При этом выпадает белый осадок и температура повышается с 23 до 34 С. Смесь перемешивают при комнатной температуре 16 час, продукт отфильтровывают, высушивают в вакуумном сушильном шкафу и получают 1О,4 г () целевого продук,га, т. пл. 133-135 С. Аналогично примерам 1-4 получают другие соединения обшей формулы 1,показа-|Тели которых приведены в таблице.

Формула изобретения

1. Способ получения 3-пиридилметил } -ц4 замешенных фенил)-(1арбаматг)В обшей формулы N

,Ч-СНгО-С-КН- I

N X

где ,tR,l«l,SOU, SOaft.Cfg или stigieia

И НИЗШИЙ Cj-Cg-апкил,

огпйчаюшнйся тем, что З-пирианпкарбияоп поавергают взаямоаейспвию с эквимопярным копичесгвом заметенного фенипизопианата общей формулы

/ X

W-C-0

//

где X имеет вьлиеуказанные аначепия, в среде инертио1о растворителя с последующим выделениемцелевог-о продукта,

2. Способ по II, 1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют бензол или кпорбензол.

Приоритет по признакам:

15.03.72 при X-NQ2,CN,CFj,6tH3,, ЗОСН,, , SOaNHi18.10.72 при X - SH, SOR, SOjR, где R- С -С - апкип