1
Изобретение относится к области органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения N-арилалкиламидов N-арилалкилзамещенных р-аланинов формулы
килзамещенных р-аланинов взаимодействием соответствующего арилалкиламина с хлораягидридом акриловой или кротоновой киcлot при температуре 20-75°С.
Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с высоким выходом и в одну стадию.
Пример 1. К 13,5 г (0,61 моль) фенилизопрооиламина в 150 мл абсолютного бензола (или толуола) при 20°С приливают 2,7 г (0,03 моль) хлорангидрида акриловой ки-слоты и, для завершения процесса, смесь кипятят 6 ч при 75°С. По окончании кипячения реакционную массу подкисляют разбавленной соляной кислотой (1 : 10) до рН 2-3, водный слой отделяют, встряхивают дважды с 30 мл бензола, подщелачивают 10%-ным раствором карбоната натрия до рН 9-10 и экстрагируют бензолом. После отгонки растворителя остаток фракционируют. Получают N-фенилизопропиламид - N - фенилизопропил-р-аланина с т. кип. 190-195°С/0,5 мм рт. ст.
Выход 9,5 г (92,1%).
Найдено, %: С 77,48; Н 8,72; N 8,46.
CsiHssNsO.
Вычислено %: С 77,74; Н 8,69; N 8,63.
ЙК-спектр снят на спектрометре ИК-20,
-i
3200-3400
Ё вазелиновом масле, см
О N-H), 1645 (-С
), 1600 и 1580
Ч
(ароматическая С С связь).
Пример 2. К 13,3 г (0,1 моль) фенилизопропиламина в 150 мл абсолютного бензола при 20°С приливают 3,1 г (0,03 моль) хлорангидрпда кротоновой кислоты и для заверщения процесса смесь кипятят 6 ч при 75°С.
По окончании кипячения реакционную смесь обрабатывают по примеру 1. Получают N-фенилизопропиламид N-фенилизопропил-3-метил-р-аланина, т. пл. 58-60°С.
Выход 56,4%.
Найдено, %: С 78,21; Н 8,79; N 8,30.
C22H3oN2O.
Вычислено, %: С 78,06; Н 8,94; N 8,27.
ИК-спектр,
-1
3200-3400 (N-Н),
см
1650 ( ), 1600 и 1580 (ароматиче N.C
ская связь).
Аналогично получают N-арилалкиламиды N-арилалкилзамещенных р-аланинов 3-6.
Состав и свойства полученных веществ приведены в таблице.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| N-(ФЕНИЛИЗОПРОПИЛ)-3,3-ДИФЕНИЛ-2-ПРОПЕНИЛАМИН ИЛИ ЕГО СОЛИ, ОБЛАДАЮЩИЕ СИМПАТО- И АДРЕНОЛИТИЧЕСКИМИ СВОЙСТВАМИ | 1977 |
|
SU666787A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯN- | 1969 |
|
SU256778A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНЕТИЛ- ИЛИ N-/г-A/VlИHOФEИETИЛ- Р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИНОВ | 1971 |
|
SU302334A1 |
| Способ получения карборансодержащих нитрилов | 1973 |
|
SU476271A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ЗАМЕЩЕННЫХ З-АЦИЛАМИНОПИРРОЛОВ | 1973 |
|
SU405889A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИДОВ п-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ | 1972 |
|
SU341796A1 |
| Способ получения ртутных комплексов N-фосфорилированных тиоамидов | 1988 |
|
SU1549955A1 |
| Способ получения производных арилалкиламина ил их солей | 1976 |
|
SU620209A3 |
| Фосфорилированные амино-1,3,4-тиадиазолы, обладающие фунгицидной активностью | 1976 |
|
SU594722A1 |
| Способ получения имидов 4-диметиламинонафталин-1,8 дикарбоновой кислоты | 1978 |
|
SU899550A1 |
Кристаллическое вещество; т. пл. 58-60 °С. Маслообразное вещество. Способ получения формулы
R-.
R 1«Н-СН«3 I
К Где R, RI и R2-водород или метил; Нз - водород или метоксигруппа, от л ичающийся тем, что, с целью повыщения выхода целевого продукта, упрощения технологии процесса и расщирения ассортимен-30 Формула изобретения М-арилалкиламидов N-арилалкилзамещенных р-аланинов общей та целевых продуктов, арилалкиламин подвергают взаимодействию с хлор ангидридом акриловой или кротоновой кислот при температуре 20-75°С. 5 Источники информации, Принятые во внимание при экспертизе 1. Патеит Великобритании № 832490, кл. 2 (3) С, опублик. 1960. 2. Z. Ноги, I. Watanabe. «Syntheses of 2-5 (diethylamino) acetamide derivatives, lakugaki Zasshi, 81, 1961, c. 636-639. 6 3. Патент США № 3646046, кл. 260-285.5, оиублик. 1972. 4. S. L. Shapiro, I. М. Rose, F. С. Testa, L. Freedman, «Analeptic Oxazolidinediones and Related Compounds, J. Am. Chem. Sec., 81, 1959, c. 5646.
