Кротоновый эфир лупинина ,как мономер для синтеза биологически активных полимеров Советский патент 1977 года по МПК C07D455/02 

1

Изобретение относится к синтезу нового производного лупинииа, которое может найти применение в медицине.

Известны производпые лупинина, которые применяют в качестве мономера для синтеза биологически-активных полимеров, например акрилового эфира лупинина.

Цель изобретения - синтез нового соединения, которое может служить исходным веществом для получения биологически-активных полимеров с улучшенными свойствами по сравнению с известными.

Достигается это синтезом описываемого в изобретении кротонового эфира лупинина общей формулы

СН СН-СНз

CHf-O-CO

Nв качестве мономера для синтеза биологически активных нолимеров.

Полученные на его основе полимеры обладают более низкой токсичностью по сравнению с известными.

Кротоновый эфир лупинина получают взаимодействием лупинина с хлорангидридом кротоновой кислоты в среде инертного органического растворителя в присутствии соединений основного характера при нагревании до 60-65°С. В качестве соединений основного характера целесообразно использовать карбонаты щелочных металлов или триэтиламин.

Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную мещалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 3,38 г (0,02 моль) лупинина, растворенного в 10 мл

сухого бензола, добавляют 2,52 г (0,025 моль) триэтиламина. Затем через капельную воронку в течение I ч при постоянном перемешивании и охлаждении смеси до минус 2 - минус 5°С прибавляют 2,71 г (0,025 моль)

хлорангидрида кротоновой кислоты в 5 мл сухого бензола. Перемешивание продолжают еще 2 ч при температуре 60-65°С. После окончания реакции осадок отфильтровывают, из фильтрата отгоняют растворитель и непрореагировавший хлорангидрид кротоновой

кислоты. Мономер подвергается вакуумной

перегонке. Собирают фракцию с t кип. 147-

148°С/4 мм рт. ст.

Выход мономера 50-55%. Мол. вес 237,34;

t кип. 147-148°С/4 мм рт. ст., d 1,,021

«2° 1,5009 MRa вычислено 67,37; найдено 68,48. Содержание азота, %: найдено 5,99, вычислено 5,93. Образование соединения подтверждается данными тонкослойной хроматографии и ИК-спектроскопическим методом, в ИК-снектре кротонового эфира лунинина имеется сильная, характерная для сложного эфира полоса поглощения в области 1740 см которая отсутствует в ИКспектре исходного лупинина. Обнаружена также полоса поглощения винильной группы (1670 см-1). Несколько новых полос поглощения, обусловленных валентными колебаниями - ОН у метильной и винильной групп наблюдается в области 2800- 3000 см-1.

Синтезированное таким образом кротоновое производное лупинина может служить исходным материалом для синтеза сополимеров с регулярным чередованием звеньев в

цепи, что является важным фактором в синтезе физиологически активных соединений.

Формула изобретения Кротоновый эфир лупинина формулы

СН СН-СНз

CHg- о - со

как мономер для синтеза биологически активных полимеров.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии. М., 1968, с. 349.