Трет октил-3,4-дихлорбензол,проявляющий диэлектрические свойства и способ его получения Советский патент 1978 года по МПК C07C25/08 H01B3/24 

(54) ТРЕТ-ОКТИЛ-3,4-ДПХЛОРБЕНЗОЛ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ДИЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Изобретение относится к новому химическому соединению - трет-октил-Л,4 дихлорбензолу, проявляющему диэлектрические свойства, и к способу его получения.

Трет-Октил-3,4-дихлорбензол обладает более высокими диэлектрическими показателями, чем известные диэлектрики - соволы и клофены. Так, диэлектрическая проницаемость при 50 гц для трет-октил-3,4-дихлорбензола составляет 8,5-9,0, а для соволов h клог фенов - 4,5 и 5,5 соответственно. Кроме того, трет-октил-3,4-дихлорбензол имеет более низкую температуру застьшания () l Способ получения трет-октил-3,4-дихлорбензола в литературе не описан

Аналогичные по структуре алкилдихлорбензолы получают алкилированием о-дихлорбензола. Так,трет-бутилдихлорбензол получают алкилированием о-дихлорбензола изобутиленом при 140-150С в присутствии хлорноватистой кислоты в качестве катализа ора с выходом 4% 2. При этом, в основном, получают ди-трет-бутилдихлорбензол. Процесс проводят прн достаточно высокой температуре, что в целом усложняет его технологию.

По предлагаемому способу трет-октил-3,4-дихлорбензол получают алкилированием о-дихлорбензола динзобутиленом при 40-6О С в присутствии хлористого алюминия и газообрезного хлористого водорода, причем хлористый алюминий (5ерут в количестве 0,3-0,45 моль/моль диизобутилена.

Использование катализатора - хлорнстого алюминия в сочетании с активатором-газообразным хлористым водородом позволяет вести процесс прн умеренных температурах и получать с выходом 60% продукт со степенью чистоты практически 100%.

Процесс проводят в четырехгорлой колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой, .термометром, системой для подачи газообразного хлористого водорода и обратным шариковым хо.юдильником, сообщающимся склянку с концентрированной серной кислотой с атмосферой.

Пример 1.В реакционную колбу вносят 393 г (2,7 моль) о-дихлсрбензола, 20 г (0,15 моль) безводного хлористого алюминия и при подаче хлористого водорода, интенсивном перемешивании прикапывают 39 г j.0,35 моль) ДИизоСутилена при ,

После добавления всего диизобутилена реакционную массу перемешивают 1,5 час и выливают в холодную подкисленную воду для разложения катализаторного комплекса и прекращения реакции 5%-ным раствором едкого aaTpai промьшки и сушки над хлористым кальцием продукт подвергают ректификации в вакууме.

Материальный баланс опыта приведен в таблице.

Выход трет-октил-3,4-дихлорбензола 60% (в расчете на диизобутилен)

Пример 2, Процесс ведут попримеру 1, но при 55С и количестве Формула изобретения 1.трат Октил-3,4-дихлорбензол, проявляклций диэлектрические свойства 2.Способ получения соединения по П.1, отличающийся тем, что о-дихлорбензол алкилируют диизобутиленом при 40-60°С в присутствии хлористого алюминия и газообразного

хлористого алюминия 0,10Ь моль/моль дииэобутилена. Выход трет-октил-3,4-дихлорбензола 55%. Строение прлученЙого соединение доказано физико-химическими методами.

Температура кипения его 260-263С/ /760 мм рт.ст., n i;S450, о1ц 1,2345.

Найдено: Мол.вес. 275 (криоскопическим методом), MRj 71,200, содержание хлора 33%.

Вычислено: Мол.вес 259, МВ 72,933, содержание хлора 28%. Были сняты также ИК- и ПМР-спектры. хлористого водорода, причем хлористый алюминий берут в количестве 0,30-0,45 моль/моль диизобутилена. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Шахневич А. Синтетические жидкие диэлектрики, 1964, с. 30-40. 2. Патент Швейцарии 374639, кл. 1202/01, 1964.