Способ получения 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидиния Советский патент 1978 года по МПК C07D239/42 

Описание патента на изобретение SU595312A1

1

Изобретение относится к новому способу получения ранее не описанных 2,4,6-замещеиных солей пиримидиния общей формулы I

СвН5

1 «о; CHjHN N CsKiR I Н

где R - водород или л-метокси.

Эти соединения могут найти применение в качестве фармакологически активных препаратов или сырья для их получения.

Известен способ синтеза 2-аминопиримндинов, замещенных по аминогруппе, из метилгуанидина и (З-дикетоиов ,1. Однако пиримидины образуются по этому способу с удовлетворительными выходами лищь из алифатических р-дикетонов, а 2-алкиламинониримидииы с

ароматическими заместителями в полол-сениях 4 и 6 ранее не получали.

Цель предлагаемого изобретения - разработка способа получения ранее не описанных 2,4,6-замещенных солей пиримидиния.

Поставленная цель достигается способом получения соединений общей формулы I, заключающимся в том, что перхлорат 2,4,6-трнарнлпирилия общей формулы II

СбНаК

.1

s

н-с

где R - водород и л-метокси,

подвергают взаимодействию с метилгуанидином в среде абсолютного этанола при кипячении реакционной смеси.

Реакция осуществляется по следующей схеме

Строение и состав полученных соединений подтверждены элементным анализом и данными ИН-спектроскопии.

Получены также пикраты 2-метилами.но-4,6диарилпиримидинов, выделяемых из перхлоратов.

Предлагаемый способ позволяет получить 2метиламино-4,6-диарилпиримидины с выходами 43-69% при использовании в качестве исходного компонента соли пирилия.

Ниже приведены примеры синтеза перхлоратов 2-метиламино-4,6-дифенилПиримидинов и соответствующих пикратов.

Пример 1. Получение перхлората 2-метиламино-4,6-дифенилпиримидина.

К раствору 0,68 г (4,8 ммоль) азотнокислого метилгуанидина в абсолютном этаноле при размешивании добавляют раствор алкоголята натр.ня, приготовленный растворением ,в эталоне 0,11 г (4,8 мг-атом) Na, и 1,64 г (4,0 ммоль) перхлората 2,4,6-трифенилпирилия и кипятят 2 час. Реакционную смесь, не охлаждая, фильтруют, фильтрат концентрируют до объема 5-8 мл и по охлаждении отфильтровывают выпавший осадок. Получают 0,62 г (43%) перхлората 2-метилами,но-4,6-дифенилпиримидина; т. пл. 220-222°С (из уксусной кислоты).

Найдено, ,%: С 56,46; Н 4,26; С1 9,38; N 11,37.

С17Н1бСШз04.

Вычислено, %: С 56,43; Н 4,46; С 9,80; N 11,61.

ИК-спектр: 1085, 1570, 1610, 1625, 1660, 3260, 3350, 3460 см-1.

Пример 2. Получение пикрата 2-метиламино-4,6-дифенилпиримидина.

0,36 г (1 ммоль) перхлората 2-метиламино4,6-дифенилпиримидина в смеси 10 мл водного раствора NaOH, взятого в эквивалентном количестве, и 15 мл эфира размешивают при комнатной температуре до полного растворения осадка, эфирный слой отделяют, промывают водой, после чего к эфирному раствору 2-метиламино-4,6-дифенилпиримидина добавляют эфирный раствор пикриновой кислоты, выпавший осадок отфильтровывают и очиш,ают перекристаллизацией из уксусной кислоты. Получают пикрат; т. пл. 224-225°С.

Найдено, %: С 56,41; Н 3,62; N 17,07.

CzsHisNeOr.

Вычислено, %: С 56,32; Н 3,7; N 17,14.

Получение перхлората 2-метилами.но-4-фенил-6-/г-анизилпиримидина осуш,ествляют аналогично примеру 1; т. пл. 214-214,5°С; выход 69%.

Найдено, %: С 54,89; Н 4,77; С1 8,57; N 10,70.

CigHisNsCIOs.

Вычислено, %: С 55,20; Н 4,63; С1 9,05; N 10,73.

ИК-спектр: 1110, 1570, 1620, 1650, 3365, 3450 см-1.

Пикрат 2-метиламино-4-фенил-6-л-анизилпиримидина получают в соответствии с методикой примера 2; т. пл. 190-191°С (из уксусной кислоты).

Найдено, %: С 55,63; Н 3,52; N 16,0.

С24Н2оНб08.

Вычислено, %: С 55,39; Н 3,87; N 16,14.

Формула изобретения

Способ получения 2,4,6-замеш,енных перхлоратов пиримидиния общей формулы I

ою:

OTjHN-

где R - водород или л-метокси, заключающийся в том, что перхлорат 2,4,6триарилпирилия общей формулы И

СбНбК

где R - водород или л-мето.кси, подвергают взаимодействию с метилгуанидином в среде абсолютного этанола при кипячении реакциоиной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. R. Majima «Dber die Kondensation der Alkylguanidine mit Acetessigester usw, Ber., 41, 1908, c. 176.

Похожие патенты SU595312A1

название год авторы номер документа
Способ получения 2-азидо-1-фенилпиримидиниевых солей 1984
  • Чуйгук Виталий Афанасьевич
SU1201282A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-ЗАМЕЩЕННЫХ 5-1/2-БИС-[р-ХЛОР-(ОКСИ)-ЭТИЛ]- 1968
SU220264A1
Способ получения 2-метил(бензил-) меркапто-4,6-диарилпиримидинов 1976
  • Звездина Элла Анатольевна
  • Жданова Маргарита Павловна
  • Дорофеенко Геннадий Николаевич
SU596580A1
Способ получения 1-окиси или 1,1-двуокиси 3,4-дизамещенных 1,2,5-тиадиазолов или их кислотно-аддитивных фармацевтически приемлемых солей 1980
  • Ронни Рэй Креншоу
  • Альдо Антонио Альджери
SU1396967A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ а-АМИНОКСИАЦЕТОГИДРОКСАМОВОЙ КИСЛОТЫ 1973
  • Витель Иностранцы Лаош Кишфалуди, Агнес Патти, Лаош Данске, Георги Фекете Иштван Шабо Венгерска Народна Республика
SU368742A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ТРАНС-4- КЕТОПЕРГИДРОХИНОЛИНА ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ 1973
SU385964A1
Способ получения 1-алкил-1( -алкоксикарбонилэтил)1,2,3,4,6,7,12,12в-октагидроиндоло (2,3-а) хинолизина или его солей 1976
  • Чаба Сантай
  • Лайош Сабо
  • Дьердь Калауш
  • Эгон Карпати
  • Ласло Спорни
SU619107A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИДОВа- 1972
  • Лаош Кишвалуди, Агнес Патти, Лаош Данши, Георги Ферете
  • Иштван Шабо
  • Венгерска Народна Республика
  • Иностранное Предпри Тие Рихтер Гедеон Вегешети
  • Венгерска Народна Республика
SU356843A1
Способ получения 2,4-диамино-5-(замещенных) пиримидинов 1983
  • Сюзан Мэри Далюг
  • Пол Марсель Сконезни
SU1306473A3
Способ получения сульфамоилпиримидина или его соли 1971
  • Руфер Клеменс
  • Аренс Ханс
  • Бире Хельмут
  • Шредер Эберхард
  • Герхардс Эрих
  • Шилленгер Эккерхард
  • Лозерт Вольфганг Феликс
  • Логе Олаф
SU439978A1

Реферат патента 1978 года Способ получения 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидиния

Формула изобретения SU 595 312 A1

SU 595 312 A1

Авторы

Звездина Элла Анатольевна

Жданова Маргарита Павловна

Дорофеенко Геннадий Николаевич

Даты

1978-02-28Публикация

1976-07-05Подача