Способ получения 2-алкил(фенил) аминометилнорборнана Советский патент 1978 года по МПК C07C211/19 A61K31/13 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ(ФЕНИЛ)АМИНОМЕТИЛНОРБОРНАНА

.Предлагается усовершенствованный способ получения 2-алкилфениламинометилнорборнанов, которые обладают биологической -активностью и: могутiпоэтому найти применение в медицине.

Известен один способ получения 2-алкил (фенил) аминомеРилнррборнана общей формулы

IffV-CHg-WH-S

где R- низший .алкили:ли -фенил, заключающийся в том, что;Й Формилнорборнен-5 подвергают;восстановительному аминироваНию при; нагреваНИИ до под давлений 10С.атм в присутствии в качестве катализатора, например/ никеля. Ренеяр последующим восстановлением полученногС при этом азометина водородом в при-, сутствии катализатора, например, платины до соответствующего амина 1/, Схема этого процесса выглядит так S

CHO.Hg+HgSR Kg

са., t°с ,Лх lea ГГуснг-ш-к.

Однако известный способ состоит из нескольких стадий.

Целью изобретения является упрощение процесса.

Предлагаемый способ получения 2-алкил(фенил)аминометилнорборнана указанной общей формулы заключается :В том, что 2-о1 симетилнорборнен-5 подвергают взаимодействию с соответствующим алифатическим или ароматическим нитрилом под давление водорода 18-20 атм и при температуре 230-250 с в присутствии в качест катализатора меди и окиси лития, нанесенньк. на окись алюминия.

.пр-оце.скйследующая:;

Hg

t- -U- CN

l.tC, cet CHg- HH-IL

Целевой продукт ..случают с выходом 53-71%.

Отличительным признаком способа является использование в качестве производного норборнена-52-оксиметилнорборнена-5, который подвергают

взаимодействию с :соответству}м«им нитрилом под давлением водорода 18-20 атм и при температуре 230-250 в присутствии качестве катализато меди и окиси лития нанесенных на окись алюминия. Пример. Смесь 12,4 г (0,1 моль) 2-оксиметилнорборнена-5 и 6,33 г {0,i5 моль) ацетонитрила пропускают с объемной скоростью 0,1 0,3 час .под давлением водорода 18 атм и температуре 230ЦО С над нагрётым катализатором, содержащим меди и 3% окиси лития, нанесенные на окись алюминия. Вакуумной разгон кой катализата вьщеляют 8,1.г (53%, считая на исходный 2-оксиметил нор6орнен-5) 2-этиламинометилнорбррнана, т.кип. 104°С/20 мм рт.ст., nf 1,4750; d2f 0,796; / . МЧ , найдено 48,32, вычислено 48, Содержание азота, найдено 9,13%, вычислено 9,15%. П р и м а р 2, Смесь 12,8 г (0,1 моль) 2- оксиметилнорборнена-5 и 6,34 г (0,15 моль) акрилонитрила пропускают с объемной скоростью 0,1-0,3 под давлением 30 атм и при температуре 230+10 С над нагретым катализатором, содержащим 15% меди и 3% окиси лития, нанесенных на окись алюминия. Вакуумной разгонкой каталиэата вьоделяют 10,8% (б5%, считая на исходный 2-оксимети норборнен-5) 2-припиламинометилнорборнана, т.кип. 80-82С/2 мм. рт.ст п 1,4790; 0,896; MU , най дено 59,92, вычислено 52,75. Содержание азота, найдено 8,23%, вычислено 8,37%. Приме р 3. Смесь 12,8 г (0,1 моль) 2-оксиметилнорборнена-5 и 15,46 г (0,15 моль) бенэонитрила пропускают, с объемной скоростью ,1-0,3 час под давлением 18 атм при. температуре 250+10 С над агретым катализатором, содержащим 5% Меди и 3% окиси лития, нанесен-1/ азгонкой катализата выделяют 14,3 г (71%, считая на исходный 2-оксимеилнорборнен-5) 2-фенйламинометилно орнана, т. кип. 11ГС/4 ш. рт.ст.; Т1 «1,5160; 0,960; МТ1 , найдено 63,20, вычислено 63,65. Содержание азота, найдено 7,00%, вычислено 6,97%. Формула изобретения Способ получения 2-апкил(фениЛ) аминометилнорборнана общей формулы CHg-NH-11. где R - низший алкил или фенил, на основе производного норборнена-5,. отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного норборнена5 используют 2-оксиметилнорборнен-5, который подвергают взаимодействию с соответствующиг алифатическим или ароматическим нитрилом под давлением водорода 18-20 атм и при температуре 230-250С, в присутствий в качестве катализатора меди и окиси лития, нанесенных на окись алюминия. ... Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Kasper р., gobeEH./ifber АготеtKLne ЕтютпспБ ,AcyEttyd4« izone und AmLne uus dar Blcycfo 2,2,i heptane - ЯеСле., .lPrafct,Chem; l969, 311- P 2, .