В качестве растворителя можно применять бензол, толуол эфир,, тетрагидрофуран, диоксан, хлороформ, четыреххлористый углерод, ацетон, этанол, йзопропанол, димети/ формамид, диметилсульфоксид, воду или их смеси.
Пример 1. Смесь 3,42 г 2-(2-тиениламин)-5-нитробенэгидрола, б г этилкарбамг.та и 0,5 г хлористого цинка нагревают при 180 С (температура водяной бани) в течение 2 час. После охлаждения реакционную смесь растворяют в хлороформе и хлороформный . раствор промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия Растворитель удаляют под вакуумом и получают 1- (2-тиен-4-фенил-б-нитро-3,4-дигидрохиназолинон-2(1Н).
Затем полученное соединение растворяют в 80 мл диоксана и к раствору добавляют по каплям 1,6 г перманганат калия в 30 мл воды. После перемешивания смеси при комнатной температуре в течение 2 час добавляют несколько капель азотной кислоты. Образующийся осадок бурого цвета отфильтровывшот и фильтрат концентрируют под вакуумом
Остаток растворяют в хлороформе и хлороформный слой промывают водой, а затем высушивают над безводньш сульфтом натрия. Растворитель удаляют под вакуумом. Остаток перекристаллизовывают из смеси этанола с хлороформом и получгиот 1-(2-тиенил)-4-фенил-6-нитрохиназолинон, т.пл. 219-220с.
Пример 2. Способом, описанным в примере 1, получают следующие соединения;
1-тетрагидропиран-2-ил-метил-4-фенил-б-нитро-2(1Н)хиназолинон, т.пл. 186-187 с,
1-фурфурил-4-фенил-6-нйтро-2(1Нхиназолинон, т.пл. 189-190 С,
1-(2-пиpидилмeтил)-4-фeнил-6-нитpo-2(lH)xинaзoлинoн, т.пл. 175176®С, .. .
1-{3-пиридилметил)-4-фенил-6-нитро-2(1Н)хинаэолинон, т.пл. 204205 С,
1-тетрагидропиран-2-ил-метил-4- (2-тиенил)-6-нитро-2(1Н)хиназолинон .т.пл.208,5-209,,
а также соединения, приведенные в таблице.
-СН
Н
н
,JU)
6
Продолжение табл.
Авторы
Даты
1978-06-25—Публикация
1974-11-13—Подача