Способ получения производных нитрохиназолинона Советский патент 1978 года по МПК C07D239/80 A61K31/517 

Описание патента на изобретение SU612627A3

В качестве растворителя можно применять бензол, толуол эфир,, тетрагидрофуран, диоксан, хлороформ, четыреххлористый углерод, ацетон, этанол, йзопропанол, димети/ формамид, диметилсульфоксид, воду или их смеси.

Пример 1. Смесь 3,42 г 2-(2-тиениламин)-5-нитробенэгидрола, б г этилкарбамг.та и 0,5 г хлористого цинка нагревают при 180 С (температура водяной бани) в течение 2 час. После охлаждения реакционную смесь растворяют в хлороформе и хлороформный . раствор промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия Растворитель удаляют под вакуумом и получают 1- (2-тиен-4-фенил-б-нитро-3,4-дигидрохиназолинон-2(1Н).

Затем полученное соединение растворяют в 80 мл диоксана и к раствору добавляют по каплям 1,6 г перманганат калия в 30 мл воды. После перемешивания смеси при комнатной температуре в течение 2 час добавляют несколько капель азотной кислоты. Образующийся осадок бурого цвета отфильтровывшот и фильтрат концентрируют под вакуумом

Остаток растворяют в хлороформе и хлороформный слой промывают водой, а затем высушивают над безводньш сульфтом натрия. Растворитель удаляют под вакуумом. Остаток перекристаллизовывают из смеси этанола с хлороформом и получгиот 1-(2-тиенил)-4-фенил-6-нитрохиназолинон, т.пл. 219-220с.

Пример 2. Способом, описанным в примере 1, получают следующие соединения;

1-тетрагидропиран-2-ил-метил-4-фенил-б-нитро-2(1Н)хиназолинон, т.пл. 186-187 с,

1-фурфурил-4-фенил-6-нйтро-2(1Нхиназолинон, т.пл. 189-190 С,

1-(2-пиpидилмeтил)-4-фeнил-6-нитpo-2(lH)xинaзoлинoн, т.пл. 175176®С, .. .

1-{3-пиридилметил)-4-фенил-6-нитро-2(1Н)хинаэолинон, т.пл. 204205 С,

1-тетрагидропиран-2-ил-метил-4- (2-тиенил)-6-нитро-2(1Н)хиназолинон .т.пл.208,5-209,,

а также соединения, приведенные в таблице.

Похожие патенты SU612627A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных нитрохиназолинона 1974
  • Митихиро Ямамото
  • Кикуо Исизуми
  • Сигеаки Мороока
  • Казуо Мори
  • Масао Косиба
  • Хироси Ногути
  • Сигехо Инаба
  • Тосияки Комацу
  • Хисао Ямамото
SU589913A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНА1Изобретение относится к способу получения новых производных хиназолина, которые обладают улучшенными лекарственными свойствами и могут найти нрименение в фармацевтической промышленности.Предлагается основанный на известной реакции алкилирования хиназолннов способ получения производных хиназолина общей формулы ICnH,n--R.Примером галоида в формуле I могут служить атомы хлора, брома, фтора и йода; Ci—С4-алкилов — метил, этил, н-пропил, изо- пропил, н-бутил, изобутил и т/?ет-бутил; 5 Ci—С4-алкоксильных групп — метокси-, эток- СИ-, н-пропокси-, изопронокси-, н-бутокси-, изо- бутокси- и грег-бутоксигруппы; Сз—Се-цикло- алкилов — циклопропил, циклобутил, цикло- пентил, циклогексил, метилциклопропил, ди- 10 метилциклопронил и т. п. группы. Когда СпН2п группа — алкилен с 1—3 атомами углерода, она может быть представлена такими группами, как метиленовая, этиленовая, 1-метилэти- леновая, 2-метилэтиленовая и триметиленовая.где D — группаСпособ получения соединений формулы 1 заключается в том, что 1-незамеш,енное производное хиназолина общей формулы П15Нг; , :- ;-О "^ О ."^ -'.RI, R2 и Rs каждый — водород, галоид, нит- рогруппа, Ci—С4-алкил, Ci—Сгалкоксил, С\—С4-алкилтиогруП'Па, Ci—С^алкилсульфо- группа, Ci—С4-алкилсульфинильная группа, грифторметил;R4 — Сз—Сб-циклоалг-'ил;W — кислород или сера;п — О или целое число от 1 до 3.2025где RI, Ra, D и W имеют вышеуказанные зна- 30 чения. 1970
SU419034A3
Способ получения производных нитрохиназолинона 1972
  • Митихиро Ямамото
  • Кикуо Исизуми
  • Сигеаки Мороока
  • Казуо Мори
  • Масао Косиба
  • Хироси Ногути
  • Сигехо Инаба
  • Тосияки Комацу
  • Хисао Ямамото
SU640663A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНОНА-2 1969
SU417945A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-[1Н]-ХИНАЗОЛИНОНА 1971
  • Сигео Инаба, Митихиро Ямамото, Кикуо Исизуми, Казуо Мори, Косиба Хисао Ямамото
SU435614A1
ВПТ Б 1973
  • Иностранцы Сигехо Инаба, Мичихиро Ямамото, Кикуо Исизуми, Казуо Мори Хисао Ямамото Япони
SU404250A1
Способ получения производных 3,4-дигидро-2/1н/-хиназолинона 1971
  • Инаба Сигехо
  • Ямамото Митихиро
  • Игизуми Кикуо
  • Мори Казуо
  • Косиба Масао
  • Ямамото Хисао
SU439979A1
Способ получения производных 3,4-дигидро-2/1н/-хиназолинона 1971
  • Инаба Сигехо
  • Ямамото Митихиро
  • Исизуми Кикуо
  • Мори Казуо
  • Косиба Масо
  • Ямамото Хисао
SU439980A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2 1972
  • Ханс Отт Швейцари
  • Иностранна Фирма Сандос Швейцари
SU360774A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНОНА-2 ИЛИ ИХ СОЛЕЙ 1970
SU417947A3

Реферат патента 1978 года Способ получения производных нитрохиназолинона

Формула изобретения SU 612 627 A3

-СН

Н

н

,JU)

6

Продолжение табл.

SU 612 627 A3

Авторы

Митихиро Ямамото

Кикуо Исизуми

Сигеаки Мороока

Казуо Мори

Масао Косиба

Хироси Ногути

Сигехо Инаба

Тосияки Комацу

Хисао Ямамото

Даты

1978-06-25Публикация

1974-11-13Подача