Способ получения 2,4-динитроанилида -тиофенсульфокислоты Советский патент 1978 года по МПК C07D333/18 C23F11/16 

Изобретение относится к способу по- лучения не описанного в питературе 2,4- -динитроанилидаои-тиофенсупьфокислоты, который может найти применение в качестве И11гибитора коррозии углеродистых сталей.

Известен способ получения 2,4-динитроанипидов ароматических .сульфокисло заключающийся в том, что амид ароматической супьфокислоты кипятят с 2,4-динитрохлорбензопом в вог.е в присутствии карбоната натрия или едкого натра и бикарбоната натрия jl,

Цель изобретения - получение по известной реакции нового 2,4-динитроанилида о(.-тиофенсугЕьфокислоты, обладающего ценными свойствами.

Это достигается согласно описьгеаемому способу получения 2,4-динитроанилида сС-тиофенсульфокислоты, закгйочаюи1емуся в том, что оС-тиофенсульфа МИД подвергают взаимодействию с 2,4- -динитрохлорбензопом в воде в присутствии карбонатг натрия или едкого натра {

и бикарбоната натрия при температуре кипения реакционной смеси. 2,4-Динитроанилидс.-тиофенсульфокислотьг представ/шет собой кристдллическое вещество лимонкого цвета с т. пл. 147-148 С ( из водного ацетона), растворимое в этипаце- тате, диоксане и ацетоне при комнатной температуре, в горячих метаноле, этанопе уксусной кислоте, хлороформе и бензоле

и не растворимое в петролейном и этиловом эфирах.

Пример.В колбе растворяют 1,2 г (О,03 г моль) едкого натра в 25 МП воды, после чего последовательно прибавляют 2,52 г (0|ОЗ г-мопь)

бикарбоната натрия, 4,89 г (0,03 г.мопь) оС -тиофенсульфамида, 6,О75 г (0,03 г моль) 2,4-дйнитрохпорбензола и 25 мл воды. Кипятят, 6 ч до образования янтарного раствора и исчезнов&ния маслянистогослоя 2,4-динитрохлорбензола. Реакционную массу подкисляют соляной кислотой (1:1), охлаждают и отфильтровьгеают. Осадок промывают неоколБко раз водой до исчезновения киспой реакции, а затем 3-4 раза эфиром Д7Ш удаления cL- тиофенсульфамида и 2,4-динитрофенопа и высушивают. Полученный продукт растворяют в водном растворе бикарбоната натрия и осаждают соляной киспотой (1:1).

Выход 2,4-динитроанияида Ct-тиофенсупьфокислоты 6,52 г ипи 67,1% от теоретического.

Эквивалент нейтрапизации продукта 320, при вычисленном значении 329,31, После перекристаллизации из смеси ацетона с водой (3:2) получают 2,4-динитроанилид ot-тиофенсульфокислоты с т. пп. 147-148с.

C.H NjOsSa

Вычислено, S19,47j N 329,31 Найдено,%: S19.41J Ы325г П р и м е р 2. Продукт получают аналогично примеру 1,с той лишь разницей, что вместо шелбчй и бикарбоната берут

6,89 г (О,065 г моль) карбоната натрия и кипятят в течение 4 ч.

После переосаждения выход продукта составляет 6,О4 г (61,2% от теоретического), т. пл. 147-148 с (из спирта), эквивалент нейтрализации 327,1.

Формула изобретения

Способ получения 2,4-динитроанипида ci.-тиофенсульфокиспоты, о т л и ч а к щ и и с я тем, что od-тиофенсупьфамид подвергают взаимодействию с 2,4-.динитрохпсрбензолом в воде в присутствии карбоната натрия ипи едкого натра и бикарбоната натрия при температуре кипения реакционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Авторское свидетельство СССР №192803, кл. С 07 С 103/34, 1966.