Способ получения 3,3,5,5тетрахлорфенол-3,4,5,6тетрабромсульфофталеина или 3,3-дибром -5,5-дихлорфенол3,4,5,6-тетрахлорсульфофталеина Советский патент 1978 года по МПК C07D327/04 

фенол-3,4,5,6-тетрахлорсульфофталеина, который содержит 1 моль уксусной кислоты,- т.пл. 244-245с (мол.в. - 621,13) . Аналогично получают при применении о-бромфанола 3,З -дибромфенол-З , 4 , 5 , б-тетрахлорсульфофталеин, который после перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты кристаллизуется с 1 молем уксусной кислоты, т.пл. 172-173с. „ П. р имер2. 3 ,3 -дибромфенол- -3,4,5,б-тетрахлорсульфофталеин. 4,9 г (0,01 моля) фенол-3,4,5,6-тетрахлорсульфофталеина растворяют ,в 50 1ЛЛ ледяной уксусной кислоты и к приготовленному раствору при 20с и при перемешивании прибавляют по кап.лям раствор 1,1 мл брома (0,04 моля) и 50 мл ледяной уксусной кислоты, пе ремешивают 3 час, образовавшийся крис .таллический .продукт отфильтровывают и перекристаллизацией из ледяной уксусной кислоты, получают 3,9 г (55%) 3 ,З -дибромфенол-3,4,5,6-тетрахлорсульфофталеина, т.пл. 173-174с. Сое динение содержит 1 моль уксусной кир лоты (Мол.в .С,,НвВг,20е 05Э-С2НД-1 10, ОЗТ Примерз. 3, 3 -дибром-:5, 5 -дихлорфенол-3 ,4,5,6-тетрахлорсульфо фталеин. 3,55 г (0,005 моля) 3,3 -дибромфенол-3,4 ,б-тетрахлорсульф6фталеина суспендируют в 50 мл ледяной уксу ной кислоты, к приготовленной суспен :эии медленно прибавляют при переме.шивании раствор 0,94 (0,025 г-атома) хлора в 50 мл ледяной уксусной кисло ты. После многочасрвог о перемешивания получают 3,8 г (90,5%) бесцветно го кристаллического продукта, т.пл, 265-2б8 С. Соединение кристаллизует ся с 2 молями уксусной кислоты (Мол. в .C HgBj- ceg OjS 2 С Нд92 - S 3 9, 01) . Это вещество можно синтезировать посредством бромирования З,3 -дихлорфенол-3,4,5,б-тетрахлорсульфофталеина, полученного хлорированием фенол-3,4,5,б-тетрахлорсульфофталеина, выход 60%. „ , . П р име р 4. 3,3,5,5 -тетрахлор фенол-3,4,5,б-тетрабромсульфофталеин 13,8 г (0,02 моля) фенол-3,4,5,6-тетрахлорсульфофталеина суспендируют, в 100 мл ледяной уксусной кислоты и к приготовленной смеси при переме- . шивании прибавляют по каплям при комнатной температуре раствор 3,6 г хлора в 30 мл ледяной уксусной кислоты. После .перемешивания в течение несколЬ ких часов получают окрашенныйкристаллический продукт, который отфильтровывают. После перекристаллизации из смеси уксусной кислоты и воды (9:1) получают 11 г (58,3%) З,,5 -тетрахлорфенол-3,4,5,6-тетрабромсульфофталеина, в виде бесцветного .кристаллического вещества, т.пл. 203-204С (разл.) Соединение кристаллизуется с 3 молями уксусной кислоты и 1 молем воды {Мол.в.С НеВ се г- - СН соон-НгО- . 945,9). Аналогично из фенол-3,4,5,6-тетрахлорсульфофталеина получают хлорированием в ледяной уксусной кифлоте З, 3,5 , 5 -тетрахлорфенол-3,4 , 5,6-тетрахлорсульфофталеин с т.пл. 277-278°С (Мол.в.С.НеСедО,.5-С2Н О ъ у и / Формула изобретения Способ получения 3,3 ,5 ,5 -тетрахлорфенол-3,4,5,6-тетрабромсульфофталеина или 3, З-дибром-5, 5-дихлорфенол-3,4,5,6-тетрахлорсульфофталеина отличающийся тем, что ангидрид -о-сульфобензойной кислоты обшей формулы Hal-Чv-S Hal- Ог где Hcf - хлор или бром, подвергают взаимодействию с фенолом или 2-галогенфенолом в присутствии четыреххлористого олова и образовавшийся сульфофталеин обрабатывают хлором или бромом в ледяной уксусной кислоте. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: l.Ctietn-istr of caiton compounds,EdE.H-Rodd.EE.sevief PutSishing Compqnv, Amstendam-Houston- New- 3or1,,U3, pait A,p. 59,