Способ получения производных нафтиридина или их солей Советский патент 1978 года по МПК C07D401/14 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ nPOH3BOjiHbC НАФТИРИДИНА ИДИ ИХ CO/ffiii .

Предлагается .способ получения новых производных нафтирвдкна которые могут найти применение в медицине. В литературе опксаны методы окисления азотсодержащих гетероптшов надккслотами с цепью получениям -окксей . Цепью изобретения является разработка, способа получения новых соединений с ценными фармакологическими свойствами ffa основе известных в литературе спосо- бов. Предлагается способ получения произ- В.одных нафтиридина общей формулы где А одинаковые и означают СН или N -; У - атом галогена; R - алккл, содержйЩ Й 1.--4- aroNia углерода, илп нх солей. Способ зазсаючаете; в TOMj что соедикенке эбтдей фс. Г и I/- о- СЛ) -- ж. 1Г-Л где А,.у и К KAiesoT у,казанвые знача- , окисляют органической надкнслотой, на пример З-хлорнадбеЕ зойной нпн 4 -нитронадбензойной кислотой, в среде органического рчастворнтеля, нагфнмер хлороформа. Цеяегзон продукт выделяют в виде основания или соли. П р и м о РО К jMCTBopy 2,7 г Q(7- -хлор-.1.8-нафтири,Ц Ш-2-ил)-5(4-меткппш1ерс з;{П Л-1.) карСо11илоксн 7--оксо-6,7 ДИпщрО Зн-пирролпГЗ,4 j ппр-аанна в 45 мл хлороформа прибавляют раствор 1,77 tr 3-хлорпербензойной кисло гы в 60 МП хлороформа. Реакционную перемешивают в течение 1 ч при температуре около 20 С, потом прибавляют 4О мл насыщенного водного растворе би«арбопага натрий и 50 мл хлористого ме« тяпепа. Водный слой декантируют .промыaeisoT 2 раза (по 50 мл) хлористым метиленом. Затем объединяют органические слой, промывают 2 раза (по 30 wt)вo« яой сушат ней безводным сульфатом нат psra а досуха концентрируют при поншкен ном яавлении. Остаток растворяют в 50 мп хло етаго метилена и полученный }заствор фииьтруют через 25 г сю1икагелЯ|, «одер. жашегося а колонке днаметром 1,8 см. Последовательно элюируют 620 мп смеси хлористый метштен/метакол (94:6 по объему) и 190 мл смеси хлористый метилев/метаноя (90:10 по объему). Эти элюаты отбрасывают. Потом последовательно элюируют 14О мл смеси хлористый метй лея/метанол (9О:1О по объему), 330 мл смеси клористый метилен/метанол (85; 15 по объему) н ЗЗО мп смесй клорис- (Тый метияен/метанол (80:20 по абь&му), СоЪтаетствующие это&гы объедан пот и концентрируют при пониженном да;влэййк, После перекристаллизации полученного та &НМ образом остатка йэ 2О мл метанола получают 0,6 г .6--(7-хлор-.1, THpKaEH-2-Hn)-.7 oKCD--6s7 иигидро-бн -пирролоСЗ,4- 3 пираэиннл оксикарбонил} - 1-метилпиперазиноксида-, плавящегося при 245 С с разложением. Поступая рнелогично, исходя из соот-ветствующих исходных соединений,, можно получить (7-хлор-188-нафгир;адш-г™ ) ксо 1-изо индол иийп оке гжхарбо. HHTii-1-.метю1пипера,зиноксид™1-«дигидрат5 плавящт-шси около 200 С с ра.зложенйем. Формула изобретения Способ получения производных нафтиридина общей формулы 6 где А од1-гааковыв9 означают СН « или N -; У - атоь галогена; R алк1ш, содержащей 1«.4 атома углерода, или их солей, о т я а ч а к щ и и с я тем, что соед шеыи1э общей формулы .,,j где А, V и R имеют указенные значения окйсляизт органической надкнслотой( та«кой как 3 к/{оркадбензойкая или 4-.нйтро«надбензойная кислота, в органического растворителя такого как хлорскрорм, и целевой продукт выделупот в вгщв основания или сопм Источники информации принятые во внш«1анйе экспертизе: It Вейгакд. Хвдьгетаг, Методы экспеpKMSiaTa в органической ХЕ&иш, М.. 1968, с, 533„