Способ получения ангидрида 4-трет-бутилфталеновой кислоты Советский патент 1978 года по МПК C07D307/89 

Изобретение отиосится к улучшенному способу получения ангидрида 4-т/елбутилфталевой кислоты, который находит применение .в производстве фталоцианановых красител-ей и пигментов.

Известен ряд способов получения 4-третбутилфталевого ангидрида путем парафазного .каталитического окисления т рег-бутилпроиэводных о-ксилола и нафталина.

Так, лутем парафазного Оюислшия 4г/7ет бут1ил-о-|КС1Илола «а в-аа-адяево-ггита.. новом катализаторе тари 390° С п.олу1чают 4-трет-бут1ИлфТ1алевый ангидрид с выходом 60% от теории.

Па|раф|аэным окисл еммем -грег-бутилнафталина на плавленной Пятио.киси ванадия inipH 410° С получают 4-т;9ег-бутилфталевый ангидрид с выходом 68% от теори.и. Недостатком указанных способов является относительно низкий выход целевого продукта.

Наиболее близким .к изо-бретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 4-третбутилфталевого ангидрида, заключающийся в том, что 4-грет-бутил-о-ксилол подвергают па,раф,аэно1му «акислению та оюиснованадиевом катализаторе (VjOs), нанесенном на окись алюминия, цри температуре 410° С.

Выход 4-тр(гг-бутилфталезого ангидрида составляет 89,5 вес. % или 71% от теории.

Недостатко-м указанного способа является относительно невысокий выход -третбурилфталевого ангидрида.

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта.

Достигается это описываемым способом получения ангидрида 4-7рег-|бутилфталевой кислоты, заключающегося в па.рафазном окислении 4-т/7ег-бут1ил-о-канлола или 2г/оег-бутианафталина в при ;утствии окисного ванадиево-титанового катализатора, промотирощанного добавками WOa, , РзОл, и Се2Оз при ;сл едующвм соотношетаии .комионентов, вес. %: VsOs 5; TiOj 94; WOs 0,06; Р205 0,6; АЬОз О, 2; СегОз О, il4 при температуре от 280 до 360° С.

Выход 4-г 9ег-бутилфталевого ангидрида составляет 104 или 83 вес. % от теории.

Отличительными признаками способа является проведение процесса при температуре от 280 до 360° С в присутствии окисного ванадиево-титанового катализатора, промотированного добавка.ми WOs, АЬОз, PaOs и Се2Оз при следующем соотношении компонентов, вес. %: V2O5 5; ТЮг 94; WOs 0,06; Р2О., 0,06; АЬОз 0,2; СеаОз 0,14.

Н р и м е р 1. Б реакционную трубку, .выполненную из стали 1Х18Н9Т, диаметром

20 мм и длиной 1000 мм загружают 50 мл катал-изатора. Через слой катализатора при .тем.паратуре, 280° С пропускают тазовую смесь 4-г/5ет-1бути,л-о-ксилола и воздуха при еоотношении углеводорода -и кислорода воздуха, равНОМ 1 : 45 (мол). Подача углеводорода на 1 л катализатора в 1 ч Составляет 6.2,i6 г, объемная скорость 6000 ч -, газовой фазе.

За 10 ч работы в реа-ктор подают Э1,3 г исходного углеводорода.

Получают 32,52 г продукта, содержащего 94% 4-грег-бутилфталевого ангидрида.

Выход ангидрида составляет 77,i6% от теории (97,7 ,вес. %). После кристаллизации из бензола ангидрид ллавится при 79° С.

Пример 2. Аппар атура по примеру 1. Объем катализатора в реакционной трубке 75 мл, темпе|р.а;тура реакции 340° С.

При пода14(е углеводорода 41,73 г на 1 л катализатора в 1 ч объемной скорости 4000 ч- и соотношении углеводорода и кислорода воздуха равном 1 : 140 (мол) за 10 ч пропускают 3,1,3 г углеводорода.

Получают 34,Г2 г продукта, который содержит 95,8% г/ етнбутишфталевого ангидрида, что составляет 83% от теории {104,4 вес. %).

Пример 3. Аппаратура и количество катализатора по примеру 2. Подают третбу-пил-о-кислоту 70 г яз. I л катализ-атора 31ч|Пр1и 1абъ1вм1ной скорости 4800 при соопношании углеводорода ,и иисло рода воздуха равном 1 : 105 (мол). Температура реакции 360° С. За 10 ч пропускают 52,5 г углеводорода и получ.ают 57,52 г твердых продуктов с содержанием 92% ангидрида, что соответствует выходу 80,1% от теории 100,8 вес. %.

Пример 4. Аппаратура и катализатор по примеру 2. Ч-ерез слой катализ атора объемом 37 мл пропускают 2-г/7ет-бутиЛ|Н|афтали,н с соотношением его к кисло;роду в наро-воздушной смеси 1 : 144 (мол). Температура реакции 300° С. За 10 ч пропускают 35,5 г грег-бутилнафталина. Получают 31,47 г вещества, содержащего 93,4% г/ ег-|бутилфталевогю анг ИД1р1Ида.

Выход продукта 74,7% от теории, 82,8 Beic. %.

Пример 5. Аппаратура и катализатор

по лриМеру 4. Соотношение 2-т/7ег-бутилнафталина к кислороду воздуха paisHO

1 : 178 (мол), TeiMnepiaTypia 340° С. З.а 10 ч

пропускают 23 г исходного углеводорода.

Получают 20,85 г продукта с содержанием

94,4% грег-бут1илфталево:ло анпидрида.

Выход целевого продукта 77,2% от теории, 85,6 вес. %.

Пример 6. Аппаратура, катализатор по примеру 2. Температура опыта 300° С. Из пропущенных за 10 ч 31,3 г г/эет-бутило-ксилола получают 30,82 г твердого продукта с содержанием щелевого вещества 91%. Это соответствует выходу 4-трет-бутилфталевого ангидрида 71,2% от теории.

Формула и зоб ре те«ия

Способ получения ангидрида 4-грет-бутилфталевой каслоты (Мето-дом параф,аз.ноао ак|Исле1Н1И,я 4-г/оег-бут1Ил-о-КС1Илола или 2трег-бут1ИЛ1нафтал1И1Н1а IB присут1Слв;ии кат ализатора яа основе окиси ванадия п,ри повышенной температуре, о т л и ч -а ю щ и йс я те.м,ЧТО, сцелью увеличения выхода целевого продукта, окисление проводят при температуре от 280 до 360° С в присутствии окисного ванадиево-титанового катализатора, лромотированного добавками WOs, , Р205 и СегОз, при следующем соотношении компонентов катализатора, вес. %: VsOs 5; TiOa 94; WOs 0,06; PgOg 0,6; АЬОз 0,2; СегОз 0,14.