Способ получения 3-бензофурилуксусных кислот Советский патент 1978 года по МПК C07D307/84 A01N9/28 

Пример 1. б-Метоксибеизофурил-З-уксусная кислота.

В раствор 8 г (0,2 моль) NaOH в 150 мл воды вносят 11,2 г (0,005 моль) 4-хлорметил-7-метоксикумарина и кипятят в течение 4 ч. Охлаждают, приливают соляную кислоту до кислой реакции. Выделившийся осадок экстрагируют эфиром, сушат Na2S04. Эфир отгоняют, а остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира (70-100°С).

Выход 9,4 г (91,2%); бесцветные иглы с т. пл. 96-97°С.

Найдено, %: С 64,12; Н 4,90.

СпН)оО4.

Вычислено, %: С 64,07; Н 4,85.

Пример 2. 6-Оксибензофурил-З-уксусная кислота.

21 г (0,1 моль) 4-хлорметил-7-оксикумарина кипятят в 250 мл 5%-ного водного раствора NaOH в течение 4 ч. Охлаждают, подкисляют соляной кислотой до кислой среды. Эфирную вытяжку сушат Na2SO4. Эфир отгоняют, а твердый остаток перекристаллизовывают из трифторуксусной кислоты.

Выход 17,7 г (92,4%); т. пл. 139-140°С.

Найдено, %: С 62,60; Н 4,10.

CioH8O4.

Вычислено, %; С 62,50; Н 4,16.

Формула м 3 о б р е т е -и и я

1. Способ получения 3-бензофурилуксусных кислот формулы

CHotiOOH

где R - окси- или метоксигруппа, отличаюшийся тем, что 4-хлорметилкумарин формулы

где R имеет указанные значения,

подвергают взаимодействию с водным раствором щелочи при кипячении.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ющ и и с я тем, что в качестве водного раствора ш,елочи используют 5%-ный раствор гидроокиси натрия.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Titoff V., Muller Н., Reichstein Т. «Helv. Chim. Acta, 20, 883, 1937.