3
панкарбоновых кислот или их эфиров общей формулы
НзС
н
сн н
с /
ч
н,с
СК,ОТ
где двойная связь, закрепленная в жении 3, имеет строение Е; X представляет собой водород,
СНз
V;
V/
CHjOY
Вт С
где Y имеет вышеуказанное значение, щелочным агентом, обычно, например NaOH, при 10-50°С и выделением полученной при этом кислоты общей формулы
vn
;;
.
Y - метил,
а также их солей, при X-Н, основанный на восстановлении сложной эфирной группы, алкилировании солей карбоновых кислот алкилгалогенидами, омылении сложных эфиров, заключается в том, что соответствующий стереоизомер сложного эфира формулы
НзС соон
- СН Н
с
IV ,
подвергают восстановлению с помощью литийалюминийгидрида в растворе диэтилового эфира при температуре от -30 до -60°С, полученную при этом кислоту формулы
Л
щ cHjOH
подвергают взаимодействию с сильным основанием, и затем с галоидным алкилом в среде полярного органического растворителя при температуре 20-100°С с последующим омылением сложноэфирной группы соединения общей формулы
где Y имеет вышеуказанное значение. Целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде ее функционального производного, которое далее при необходимости переэтифицируют спиртом общей формулы
X-ОН,VIII
где X имеет значение а), б), в), или его функциональным производным. Предпочтительно в качестве сильного основания использовать гидрид натрия, а в качестве полярного органического растворителя диметилформамид.
Изобретение иллюстрируется нижеприведенными примерами.
Пример 1. 2,2 - Диметнл ЗК- 2-метил3-метокси-1- (Е)- пропенил -циклопропанlR-карбоновая кислота.
А. 2,2 -Диметил-ЗН- 2-метил-3-ол-1-(Е)пропенил - циклопропан-1R - карбоновая
кислота.
К суспензии 4,5 г алюмогидрида лития в 200 см этилового эфира медленно прибавляют в инертной атмосфере и, выдерживая температуру при -50°С, раствор 8,3 г 2,2диметил-ЗК - 2-метоксикарбонил-Г - (Е)пропенил -циклопропан-Ш-карбоновой кислоты (пиретриновая кислота) в 75 см этилового эфира перемещивают в течение 2 ч при температуре -50°С, дают температуре подняться до 0°С, прибавляют 2 н. водный раствор соляной кислоты до рП 1, экстрагируют хлористым метиленом, промывают водой органический раствор, сушат его, концентрируют досуха перегонкой под
уменьшенным давлением и хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью этилового эфира уксусной кислоты, циклогексана и уксусной кислоты (60 :40 : : 1), получают 6,35 г 2,2-диметил-ЗК- 2-метил-3-ол-1-(Е) - пропенил - циклопропанШ-карбоновой кислоты; т. пл. 96°С; +22,5° (,5%, этанол).
Вычислено, %: С 65,19; Н 8,75.
CioHieOa.
Найдено, %: С 65,1; Н 8,6.
Б. Метиловый эфир 2,2-диметнл-ЗК- 2метил-З-метокси - Г-(Е) - пропенил - циклопронан-1 R-карбоновой кислоты.
К 5,1 г 50%-ной суспензии гидрида натрия в вазелиновом масле, в 60 см диметилформамида, нрибавляют медленно в инертной атмосфере при комнатной температуре 6,5 г 2,2-диметил-ЗЯ- 2-метил-3-ол -Г-(Ё)нропенил -циклопропан-11 -карбоновой кислоты в растворе в 70 см диметилформамида, дают отстояться в течение 1 ч при комнатной температуре, перемешивают в течение 5 ч при 40°С, медленно прибавляют 15 см метилиодида, оставляют в покое в течение 48 ч, прибавляют 100 см воды, экстрагируют эфиром, промывают водой эфирный раствор, сушат, концентрируют досуха перегонкой под уменьшенным давлением и получают 8,59 г сырого метилового эфира 2,2-диметил-ЗК- 2-метил-3-метокси-Г-(Е) - пропенил - циклопропан-lRкарбоновой кислоты, употребляемого в данном виде в следующей фазе.
Спектр ЯМР (дейгерохлороформ):
максимумы при 69-76 гц, соответствуюпдпе водородам метилов в положении 2;
максимумы при 84,5-90 гц, соответствующие водороду в 1;
максимумы при 102-103,5 гц, соответствующие водородам метилов в 2 пропениловой цепи;
максимумы при 119-132 гц, соответствующие водороду в 3;
максимум при 195,5 гц, соответствующий водородам метилового эфира;
максимум при 219 гц, соответствующий водородам метилового эфира;
максимум при 226 гц, соответствующий водородам в 3 пропениловой цепи;
максимумы при 304-312 гц, соответствующие водороду в Г пропениловой цепи.
Фаза В, 2,2-Диметил-ЗК- 2-метил-3-метокси-Г-(Е) - пропенил - циклопропан-lRкарбоновая кислота.
В 70 см 2 Н. водного раствора едкого натра прибавляют в инертной атмосфере 8,59 г метилового эфира 2,2-диметил-ЗН- 2метил-З-метокси-Г-(Е) - пропенил -циклопропан-Ш-карбоновой кислоты, иеремещивают в течение 15 ч, удаляют нейтральную фракцию экстракцией эфиром, подкисляют водный раствор прибавкой водного раствора соляной кислоты, экстрагируют хлористым метиленом, промывают водой эфирный раствор, сушат его, концентрируют досуха перегонкой под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на силикдгеле, элюируя смесью этиловый эфир уксусной кислоты, циклогексан и уксусная
кислота (50:50:1) и получают 5,56 г 2,2диметил-ЗН- 2-метил-3- метокси - 1-(Е)пропенил -циклопропан-1 R-карбоновой кислоты; +27,5° (, этанол). ° Спектр ЯМР (дейтерохлороформ):
максимумы при 70-79 гц, соответствлпощие водородам метилов в положении 2;
максимумы при 85-90,5 гц, соответствующие водороду в 1;
максимумы при 102,5-104 гц, соответствующие водородам метилов в 2 пропениловой цепи;
максимумы при 121-126,5-129-134,5 гц, соответствующие водородам в положении 3;
5
максимум при 197 гц, соответствующий водородам метилового эфира;
максимум при 227 гц, соответствующий водородам в 3 пропиленовой цепи;
мaкcимvмы при 305-314 гц, соответству() /ч
ющие водороду в 1 пропениловой цепи;
максимум при 621 гц, соответствующий водороду карбоксила.
Пример 2. 2,2-Димeтил-ЗR- 2-метил-3метокси-Г-(Е) - пропенил - циклопропан5lR-карбоновая кислота.
А. 2,2-Димeтил-ЗR- 2-мeтил-3-oл -Г-(Е)пропенил - циклопропан - lR-карбоновая кислота.
К суспензии 4 г алюмогидрида лития в 100 см эфира медленно прибавляют при -50°С 9,2 г 2,2-диметил-35- 2-метоксикарбонил-Г-(Е) - пропенил - циклопропап-lRкарбоновой кислоты (цггс-пиретриновая кислота), перемешивают в течение 2 ч при -50°С, доводят температуру до 0°С, медленно прибавляют 180 см 2 и. водного раствора соляной кислоты, экстрагируют хлористым метиленом, промывают хлорметиленовые экстракты водой, сущат их, удаляют растворитель перегонкой под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью этиловый эфир уксусной кислоты, циклогексан и уксусная кислота (60:40:1), получают 5,1 г 2,2-ди метил-35- 2-метил-3-ол - Г-(Е)-пропенил циклопропан-lR-карбоновой кислоты; т. пл. 87°С; ,5°С (,6%, этанол).
Вычислено, %: С 65,19; Н 8,75.
0 CioHisOa.
Найдено, %: С 65,1; Н 8,5. Б. Метиловый эфир 2,2-диметил-35- 2метил-З-метокси - Г-(Е) - пропенил -циклопропан-1 R-карбоновой кислоты.
5 К 3,31 г 50%-ной суспензии гидрида натрия в вазелиновом масле в 40 см диметилформамида медленно прибавляют при комнатной температуре 4,2 г 2,2-диметил-35 2 - метил-3-ол-1-(Е) - пропенил -цикло0 пропан-lR-карбоновой кислоты в растворе в 50 см диметилформамида, нагревают реакционную смесь до 50°С, выдерживают при этой температуре в течение 3 ч, доводят температуру до , прибавляют 12 см
метилиодида, перемещивают в течение 15 ч
при комнатной температуре, прибавляют 70 см воды, экстрагируют эфиром, промывают водой эфирный слой, сушат его, концентрируют досуха перегонкой под уменьшенным давлением, получают 6,6 г сырого метилового эфира 2,2-диметил-35- 2-метилЗ-метокси-Г-(Е) - пропенил - ццклопропан-Ш-карбоновой кислоты, содержашего диметилформамид, который употребляют в данном виде в следуюшей фазе.
В. 2,2-Диметил-35- 2-метил - З-метокси1-{Е) - пропенил -циклопропан-lR - карбоновая кислота.
В 125 см 1 н. водного раствора едкого натра в ннертной атмосфере вводят 6,1 г метилового эфира 2,2-диметил-35- 2-метилЗ-метокси - 1-(Е)-пропенил -циклопропанШ-карбоновой кислоты, перемешивают в течение 15 ч, удаляют нейтральные фракции экстракцией эфиром, подкисляют водный слой прибавкой водного раствора соляной кислоты, экстрагируют водный слой хлористым метиленом, промывают водой органический раствор, сушат его, удаляют растворитель перегонкой под уменьшенным давлением и получают 3,6 г 2,2-диметил-35 2-метил-3-метокси - 1-(Е) - пропенил циклопропан-Ш-карбоновой кислоты; а 24,5°С (с 0,9%, этанол). Спектр ЯМР (дейтерохлороформ):
максимум при 74-76 гц, соответствуюш,ие водородам метилов в положении 2;
максимумы при 102,5-104 гц, соответствуюшие водородам метила в 2 пропениловой цепи;
максимум при 195 гц, соответствующий Бодородам метилового эфира;
максимум при 229 гц, соответствуюш.ий водородам в 3 пропениловой цепи СНг эфира:
максимумы при 333-341 гц, соответствзющие водороду в 1 пропениловой цепи;
максимум при 624 гц, соответствуюгций водороду карбоксила.
Пример 3. 3,4,5,6-Тетрагидрофталимидометиловый эфир 2,2-диметил - 3R- 2-Meтил-3 - метокси-Г-(Е) - цропенил -циклопропан-Ш-карбоиовой кислоты.
А. Соль калия. К раствору 1,7 г 2,2-диметил-ЗК- 2-метил - З-метокси-Г-(Е) - пропенил - циклопропан - lR-карбоновой кислоты, полученной по примеру 1, А, в 20 см метанола прибавляют, в инертиой атмосфере, нормальный метаноловый раствор едкого кали до появления красной окраски фенолфталеииа, удаляют метацол перегонкой под уменьшенным давлением, прибавляют в три приема бензол, который удаляют перегонкой под уменьшенным давлением и получают соль калия 2,2-диметил-ЗН- 2-метил-3-метокси-1-(Е) - пропенил -циклопропан-Ш-карбоновой кислоты, которую употребляют в данном виде в следующей фазе.
Б. Хлорангидрид кислоты. В 15 см бензола и 7 см пиридииа вводят при 5°С 2,6 см оксалилхлорида, медленно вводят в инертной атмосфере вышеполучениую соль калия, перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, удаляют избыток оксалилхлорида и бензол перегонкой под уменьшенным давлением, прибавляют 30 см бензола, фильтрацией удаляют образовавшийся осадок, иромывают его бензолом, концентрируют фильтрат досуха нерегонкой под уменьшенным давлением и получают Хлорангидрид 2,2-диметил-ЗК- 2-метил3-метокси-1-(Е) - пропенил -циклопропанlR-карбоновой кислоты, который употребляют в следующей фазе в данном виде.
В. Превращение в сложный эфир. Перед этим полученный Хлорангидрид кислоты растворяется в 20 см беизола и 4 см пиридина, медленно прибавляют при 5°С и в атмосфере инертной 1,8 г 3,4,5,6-тетрагидрофталимидо метанола в растворе в 10 см бензола, перемешивают в течение 15 ч при комнатной температуре, выливают реакционную смесь в 2 н. водный раствор соляной кислоты (ледяной), экстрагируют эфиром, промывают водой органический раствор, водным раствором кислого углекислого натрия, водой, сушат, удаляют эфир перегонкой под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью этиловый .эфир уксусной кислоты и циклогексан (1 : 1), и получают 1,27 г 3,4, 5,6-тетрагидрофталимидометилового эфира
2,2-димeтил-ЗR-: 2-мeтил -З-метокси- -()пропенил -циклопропан-Ш-карбоновой кислоты; т. пл. 50°С; а в°-10° (,87%, этанол).
Вычислено, %: С 66,46; Н 7,53; N 3,88. СгоНгуОзН.
Найдено, %: С 66,2; Н 7,4; N 4,0. Пример 4. й,/-Аллетролоновый эфир 2,2-димeтил-ЗR- 2-мeтил-3 - метокси - Г(Е)-пропенил - циклопропан-lR-карбоновой кислоты.
Исходя из 1,8 г 2,2-диметил-ЗR- 2-мeтилЗ-метокси - Г-(Е)-пропенил -.циклопропан-lR-карбоновой кислоты приготовляют
соль калия и хлоргидрид кислоты таким же приемом, как и в примере 3, к хлорангидриду кислоты прибавляют 15 см бензола и 7 см пиридина, при 0°С и в атмосфере азота вводят 1,5 г йД-аллетролона в растворе в 10 см бензола, составляют в течение 15 ч при комнатной температуре; выливают реакционную смесь в 2 н. водный раствор соляной кислоты, экстрагируют эфиром, промывают водой эфирный слой, водным
раствором кислого углекислого натрия, водой, удаляют эфир перегонкой под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью этиловый эфир уксусной кислоты - циклогексан (1:1), и получают 0,943 г ,/-аллетр6лонового эфира 2,2-диметил-ЗК- 2-метил-3метокси-Г-(Е) - пропенил - циклопропанlR-карбоновой кислоты; а (с 0,55%, этанол). Вычислено, %: С 72,26; Н 8,49.
С2оН28О4.
Найдено, %: С 72,3; Н 8,3.
Спектр ЯМР (дейтеро.хлороформ):
максимумы при 70-76-78 гц, соответствующие водородам метилов в положении 2;
максимум при 103 гц, соответствующий водородам метила в 2 пропениловой цепи;
максимум при 120 гц, соответствующий метилу в кольце циклопентенона;
максимум при 196,6 гц, соответствующий метилу эфира;
максимум при 226 гц, соответствующий водородам в 3 пропениловой цепи;
максимумы от 288 до 360 гц, соответствующие винильным водородам аллетролона.
Пример 5. 5-Бензил-З-фурилметиловый эфир 2,2-диметил-ЗК- 2-метил - З-метоксиГ-(Е) - пропенил - циклопропан-1Н-карбоновой кислоты.
Исходя из 1,8 г 2,2-днметил-ЗК- 2-метилЗ-метокси-Г-(Е) - пропенил -циклопропанlR-карбоновой кислоты приготовляют соль калия и хлорангидрид кислоты таким же образом, как и в примере 3, к хлорангидриду кислоты прибавляют 15 см бензола и 4 см пиридина, затем, в инертной атмосфере и при +5°С, вводят 1,9 г 5-бензил-З-фурилметилового спирта, перемешивают в течение одной ночи при комнатной температуре, выливают реакционную смесь в 2 н. водный раствор соляной кислоты, экстрагируют эфиром, промывают водой органические слои, затем водным раствором кислого углекислого натрия, водой, сушат их, концентрируют досуха перегонкой под уме1 ьшенным давлением, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью этиловый эфир уксусной кислоты - циклогексан (1:1) и получают 1,4 г 5-бензпл-З-фурилметиловый эфир 2,2-диметил-ЗН- 2-метилЗ-метокси-Г-(Е) - пропенил -циклопропанlR-карбоновой кислоты; ее о +2° (с :0,5%, этанол). Вычислено, %: С 74,97; Н 7,66.
С2зН2804.
Найдено, %: С 74,8; Н 7,4.
Спектр ЯМР (детейрохлороформ):
максимумы при 68-75 гц, соответствующие водородам метилов в положении 2;
максимум при 102 гц, соответствующий водородам метила в 2 пропениловой цепи;
максимум при 196 гц, соответствующий водородам метилового эфира;
максимум при 225 гц, соответствующий водородам в 3 пропениловой цепи;
максимум при 294 гц, соответствующий водородам СНо в о:-карбоксила;
максимумы при 304-311 гц, соответствующие водороду в Г пропениловой цепи;
максимум при 360 гц, соответствующий водороду в положении 4 фуранового кольца;
максимум при 435 гц, соответствующий бензольным водородам;
максимум при 439 гц, соответствующий водороду в положении 2 фуранового кольца.
Пример 6. 5-Бензил-З-фурил метиловый эфир 2,2-диметил-35- 2-метил-3-метокси-1-(Е) - пропенил - циклопропан-lR-карбоновой кислоты.
A.Соль калия. Растворяют 1,9 г 2,2-диметил-35- 2-метил - З-метокси-Г-(Е)-пропенил - циклопропан-lR-карбоновой кислоты в 10 см метанола, в инертной атмосфере медленно прибавляют нормальный метаноловый раствор едкого кали до появления красной окраски фенолфталеина, удаляют метанол перегонкой под уменьшенным давлением, прпбавляют в три прттема бензол, который выпаривают под уменьшенным давлением и получают соль калия 2,2-диметил-35- 2-метил-3-метокси - Г-(Е)-пропенпл - циклопропан-lR-карбоновой кислоты,
которую употребляют в данном виде в следующей фазе.
Б. Хлорангидрид кислоты, К раствору 2,9 см оксалилхлорида в 15 см бензола и 4 см пиридина медленно прибавляют при
-f-5°C и в инертной атмосфере иолученную выше соль калия, перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, удаляют избыток оксалилхлорида и бензол перегонкой под умепьшенным давлением, прибавляют 30 см бензола, удаляют фильтрацией образовавшийся осадок, промывают его бензолом, удаляют бензол перегонкой под уменьшенным давлением и получают хлорангидрид 2,2-диметпл-35- 2-метил-3-метокси-Г-(Е) - пропенпл - циклопропан-lR-Kapбоновой кислоты, который употребляют в данном виде в следующей фазе.
B.Превращение в сложный эфир. Полученный выше Хлорангидрид кислоты растворяют% 20 см бензола и 4 см пиридина, прибавляют капля по капле в инертной атмосфере и при -|-5°С раствор 2 г 5-бензил3-фурилметилового спирта в 10 см бензола, перемешивают в течение 15 ч при комнатной температуре, выливают реакционную смесь в 2 н. водный раствор соляной кислоты, промывают водой органический раствор, а затем раствором кислого углекислого натрия, водой, сушат его, удаляют
эфир перегонкой под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью этиловый эфир - циклогексан (1:1) и получают 2 г 5-бензил3-фурилметилового эфира 2,2-диметил-35 2-метил-3-метокси - Г-(Е)-пропенил -циклопропан - lR-Kap6oHOBOi i кислоты; +6,5° (,5%. этанол). Вычислено. %: С 74.97; Н 7,66.
С2зН2804.
И
Найдено, %: С 75,3; Н 7,4.
Спектр ЯМР (дейтерохлороформ):
максимумы при 72,5-74,5 гц, соответствующие водородам метилов в положении 2;
максимумы при 97-123 гц, соответствующие водородам в 1 и в 3;
максимумы нри 100,5-102 гц, соответствующие водородам метила в 2 нропениловой цепи;
максимум прн 194 гц, соответствующий водородам метилового эфира;
максимум нри 227,5 гц, соответствующий водородам в 3 иропепиловой испи СЬЬ эфира;
максимум при 234,5 гц, соответствующий водородам СН2 бензила;
максимум прн 240,5 гц, соответствующий водородам СН2 в сс-карбоксила;
максимумы при 335-342 гц, соответствующие водороду в 1 пронепнловой цепи;
максимум при 359 гц, соответствующий водороду в положении 4 фураминового кольца;
максимум прн 434 гц, соответствующий водородам бензольного кольца;
максимум нри 437 гц, соответствующий водороду в положении 2 фуранового кольца.
П р и м е р 7. (-/./-Ал--стролоповый эфир 2,2диметил-35- 2 - метил-3- метокси-Г-(Е)пропенил -циклопропан-lR-карбоновой кислоты.
Исходя из 1,5 г 2,2-диметил-35- 2-метил3-метокси-1-(Е) - цроиенил -циклонропанlR-карбоновой кислоты, соль калия и .хлорангидрид кислоты приготовляются таким же образом, как и пример 6. К хлорангмдриду кислоты прибавляют 15 см бензола, 2 см пиридина, в инертной атмосфере вводят раствор 1,265 г й,/-аллетролона в 10 см бензола, иеремещивают в течение 18 ч при комнатной температуре, удаляют фильтрацией образовавщнйся осадок, промывают его эфиром, выливают фильтрат на 2 п. водный раствор соляной кислоты, промывают эфирный слой водным раствором .хлористого натрия, затем водным раствором кислого углекислого натрия, потом водой, сущат его, концентрируют его досуха перегонкой нод уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью никлогексанэтиловый эфнр уксусной кислоты (50:50) и получают 1,4.38 г а,/-аллетролонового эфнра 2,2-днметил-35- 2-метил-3-метокси - 1-(Е) - нроненнл - циклопропан-lR-карбоновой кислоты; +6,5° ( ,этанол).
Вычислено, %: С 72,26; Н 8,46.
С2оН28О4,
Найдено, %: С 72: Н 8,2. Спектр ЯМР (дрйторохлороформ): максимум при 7-,о 76 гц, соответствующие Бодородам метилов в положении 2;
12
максимум при 103 гц, соответствующий
водородам метила в 2 пронениловой цепи;
максимум при 120 гц, соответствующий
водородам метила в положении 3 циклопентонового кольца;
максимум при 196 гц, соответствующий водородам метилового эфира;
максиму:. нри 228,5 гц, соответствующий водородам в 3 нропениловой цепн СНа эфира;
макснму.мы при 293-304 гц, соответствующие водородам винильного СН2;
мaкcи ;yмы при 330-360 гц, соответствующие водороду в Г пропениловой цепн; максимум нрн около 340 гц, соответствующий 3-у этиленовому водороду винила;
максимум при 340 гц, соответствующий водороду в положении 4 циклопептенового кольца.
Примерз. d-Аллетролоновый эфир 2,2днметил-ЗН- 2-метил-3 - метокеи - 1-(Е)пропенил -цнклонропан-1Н-карбоновой кислоты.
Это соединение нриготовляется таким образом, как и сложный эфир с,/-аллетролона (см. пример 7), но заменяя рацемический эллетролон uf-аллетролоном.
Получают й -аллетролоновый эфир 2,2-диметил-ЗН- 2-метил-3-метокси - 1-(Е)-пропенил - циклопропан-lR-карбоновой кислоты; ее Q 23° (,55%, тетрахлорметан). Вычислено, %; С 72,26; Н 8,49.
С2оН28О4.
Найдено, %; С 72,5; Н 8,5.
Формула изобретения
Способ нолучеиня стереонзомерных 3R, 1R; IS, 3S; 1R, 3S; IS, ЗR-циклoнpoпaнкapбоновых кислот, илн их эфиров общей формулы
НзС Н
. СООХ
/
СНтт
11
где двойная связь, закрепленная в положении 3, ил1еет строение Е;
X представляет собой водород.
СНз
т
5;
г1
tlк):
CH -CgKs
Y - метил, или их солей,
is
при X-Н, отличающийся соответствующий стереоизомер эфира формулы
14
где Y имеет выщеуказанное значение, щелочным агентом, нанример NaOH, при температуре 10-50°С и выделением полученной при этом кислоты общей формулы
tV
vn
подвергают восстановлению с помощью литийалюминийгидрида в растворе диэтилового эфира при температуре от -30 до -60°С, полученную при этом кислоту формулы
CHjOH
подвергают взаимодействию с сильным основанием и затем с галоидным алкилом в среде полярного органического растворителя при температуре 20-100°С с последующим омылением сложноэфирной группы соединения общей формулы
COOY
н
ск н
II
с
НзССН СГГ
где Y имеет выщеуказанное значение, в свободном виде или в виде ее функционального производного, которое далее при необходимости переэтерифицируют спиртом общей формулы
X-ОН,
где X имеет значения а), б), в) или с его функциональным производным.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве сильного основания используют гидрид натрия.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что, в качестве полярного органического растворителя используют диметилформамид.
