Способ получения производных имидазола или их солей Советский патент 1978 года по МПК C07D233/84 A61K31/4164 

Описание патента на изобретение SU640662A3

Целевые продукты выделяют в свободном виде или в виде солей с металлами, такими как натрий, калий или кальций.

Исходные соедииеиия формулы И получают взаимодействием соответствующего беизоина с тиомочевиной в днметилформамиде или нагреванием 4,5-диарилимидазолов с серой.

Пример 1. 4,5-Днфенил-2-(2,2,2-трифторэтилтио)-нмидазол.

Смесь 4,5-днфенил-2-меркаптоимидазола 71,9 г (0,285 моль), 2,2,2-трифторэтилтрихлорметансульфовата 80,3 г (0,285 моль), триэтиламина 28,8 г (0,285 моль) и толуола (700 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч в атмосфере азота. По охлажденин до комнатной температуры фильтрованием регенерируют 13,4 г 4,5-дифеиил - 2 - меркаитоимидазола. Фильтрат дважды промывают водой, охлаждают и получениые бесцветные кристаллы фильтруют. Выход 46,2 г (49%); т. пл. 185,5- 187°С.

Пайдено, %: С 61,28; Н 3,97; N 8,49.

С.уП.зРзМгЗ.

Вычислено, %: С 61,06; Н 3,92; N 8,38.

Пример 2. 4,5-Дифенил-2- (2,2,2-трифторэтилсульфонил) -имидазол.

К охлажденной в ледяной бане смеси 13,9 г (0,0416 моль) 4,5-дифеиил-2-(2,2,2трифторэтилтио)-имндазола и 75 мл хлороформа но каилям добавляют 85 мл 86,4%-ной .н-хлорнадбензойной кислоты. Смесь размешивают в теченне суток, нромывают насыщенным бикарбонатом иатрия, сушат сульфатом магния, растворитель отгоняют и получают 12,3 г сырого продукта. Перекристаллизацией из толуола выделяют 10,1 г (69%) соединения в форме бесцветных призм; т. пл. 198°С (с разложением).

Найдено, %: С 58,27; Н 3,76; N 8,10.

CiyHiaFsNsOS.

Вычислено, %: С 58,28; Н 3,74; N 8,00.

Пример 3. 4,5-Дифенил-2-(2,2,2-трифторэтилсульфонил) -имидазол.

В смесь 15,7 г (0,0470 моль) 4,5-дифеиил2 - (2,2,2 - трифторэтилтио) - имидазола и 100 мл хлороформа охлаждают па ледяной бане и но каплям добавляют 19,0 г (0,0952 моль) 86,4%-ной ж-хлорнадбеизойпой кислоты в 200 мл хлороформа. После размешивания реакционной массы в течеиие 4 дией при комиатной температуре добавляют тетрагидрофуран, промывают иасыщенным бикарбонатом натрия, сушат сульфатом магния. После отгонки растворителя иолучают 16,9 г сырого нродукта. После двух перекристаллизации из ацетонитрила выделяют 8,8 г соединения в виде бесцветных игл; т. ил. 228°С (с разложением).

Найдеио, %: С 56,18; Н 3,94; N7,45; F 15,44.

C,7H,3F3N202S.

Вычислено, %: С 56,18; П 3,94; N 7,45; F 15,44.

П р и м е р 4. 4,5-Бис- (4-метоксифенил) 2- (2,2,2-трифтор9тилтио) -имидазол.

Смесь 31,2 г (0,100 моль) 2-меркапто-1,5бис - (4 - метоксифеиил) - имидазола, 31,0 г (0,110 моль) 2,2,2-трифторэтилтрихлорметансульфоната, 11,1 г (0,110 моль) триэтиламнна и 300 мл толуола 6 ч нагревают с обратным холодильником в атмосфере азота. Смесь охлаждают, трижды промывают водой, сущат сульфатом магния и отгоияют растворитель. Выход 43,4 г сырого продукта. Очистку проводят хроматографированием на колонке, заполненную силикагелем, элюируют хлороформом. Полученные кристаллы перекристаллизовывают из метилциклогексаиа. Выход 21,5 г (55%) бесцветных кристаллов; т. нл. 119-120°С. Полиморфный вариант имеет т. пл. 150- 15ГС. Найдеио, %: С 57,96; Н 4,01; N 7,09.

CisH.yFsNzOzS.

Вычислено, %: С 57,86; Н 4,34; N 7,10.

Пример 5. 4,5-Бис-(4-метоксифенил)2 - (2,2,2 - трифторэтилсульфонил) - имидазол.

Аналогично оннсанному в иримере 4 нз 4,5-бис-(4-метоксифеиил)-2-(2,2,2 - трифторэтнлтио) - имидазола иолучакгг продукт. После пе)екристаллизации из водиого этанола выход (83%); т. пл. 193,5°С (с разложсиием).

Найдеио, %: С 55,52; Н 3,80; N 6,77.

Cl9Hi7F3N-:03S.

Вычислено, %; С 55,60; Н 4,18; N 6,83. Пример 6. 4,5-Бис-(4-метоксифенил)2-(2,2,2 - трифторэтилсульфоиил)-имидазол. В смесь 6,0 г (0,015 моль) 4,5-бис-(4-метоксифенил) - 2 - (2,2,2 - трифторэтилтио) имндазола в 75 мл хлороформа охлаждают в ледяной бане и по каплям добавляют раетвор 6,1 г (0,031 моль) 86,4%-пой .1 -хло 1иадбензойной кислоты в 75 мл хлороформа.

Реакцпоииую массу размешивают в течеине иочи, промывают насыщеиным бикарбоиатом натрия, сугиат над сульфатом магпия и отгоияют растворитель. Выход 7,1 г сырого продукта. Перекристаллизацией из 1-хлорбутана иолучают чистый продукт в виде бесцветных игл; т. нл. 173-174°С. Найдено, %: С 53,47; Н 4,06; N 6,55.

Ci9Hi7F3N2O4S.

Вычислено, %: С 53,51; Н 4,02; N 6,57. Пример 7. 4,5-Бис-(4-хлорфенил)-2(2,2,2-трифторэтилтио) -имидазол.

Смесь 32,1 г (0,Ш моль) 4,5-бис-(4хлорфенил)-2 - меркаптоимидазола, 28,1 г

(0,100 моль) 2,2,2-трифторэтилтрихлорметансульфоната, 5,9 г (0,109 моль) метилата

натрия и 300 мл этанола 3 ч нагревают с

обратным холодильником. Реакционную смесь выливают в воду, выиавший осадок фильтруют, иромывают водой и сушат. К иолучеииому твердому иродукту (43,9 г) добавляют 400 мл этилаиетата и ири размеш1тваиии выдерживают в течение суток. Полученный раствор отделяют от нерастворившихся иримесей фильтрованием, отгоияют растворитель и иолучают 15,1 г (37%) чистого соединения в виде бесиветных кристаллов; т. ил. 212-213°С.

Найдено, %: С 50,87; Н 3.05; N 6,69.

CivHi CbFsN S.

Вычислено, %: С 50,63; Н 2,75; N 6,95.

Пример 8. 4,5-Бис-(4-хлорфенил)-2(2,2,2-трифторэтилсульфонил)-имидазол.

Диалогично описаииому в иримере 2 из 4,5 - бис- (4 - хлопфенил) -2- (2,2,2 - трифторэтилтт1о)-имидазола. иолучают иазваииое соединение. Перекристаллизаштей сырого иродукта из аиетонитрила иолучают чистый нродукт (77%); т. ил. 214°С (с разложением) .

Найдено, %: С 48,97; Н 2.89; N 6,47.

Ci7H,,Cl,F,N,OS.

Вычислено, %: С 48,70; Н 2,64; N 6,68.

Пример 9. 4,5-Бис-(4-хлорфеиил)-2(2,2,2-тпифтооэтилсульфоиил)-нмидазол.

В смесь 5,3 г (0,013 моль) 4,5-бис(4-хлорфеиил) - 2-(2,2,2 - трифторэтилтио)имидазола и 50 мл хлороформа охлаждают на ледягтой бане и но каплям добавляют 5,3 г (0,027 моль) 86,4%-ной д/-хлориадбензойной кислоты в 60 мл хлороформа. После размешивания в течение ночи ирн комнатиой темиературе реакиионную массу 15 мин нагревают с обратным холодильииком, охлаждают, образовавшийся осадок фильтруют, нромывают холодным хлороформом, затем растворяют в смеси иростого эфира с тетрагидрофураном, нромывают иолучеиный раствор иасышенным бикарбонатом натрия. Органическую фазу сушат сульфатом магния и отгоняют растворитель с получением 5,8 г бесиветиого осадка, который нерекристаллизовывают из 125 мл нитрометана. Выход 4,1 г (72%) в виде бесиветных игл; т. пл. 24ГС (с разложением) .

Найдено, %: С 47,13; Н 2,67; N 6,56.

CyvHuCbFsNaOoS.

Вычислено, %: С 46,91; Н 2,55; N 6,44.

Пример 10. 2-Этилтио-4,5-бнс-(4-метоксифеннл) -имидазол.

Во взвесь 31,2 г (0,100 моль) 2-меркаито4,5 - бис - (4 - метоксифенил) - имидазола в 200 мл метанола добавляют метилат натрия 6,5 г (0,12 моль), смесь размешивают 15 мин и ио каилям добавляют раствор 17,1 г (0,11 моль) йодистого этила в 50 мл метанола. Реакционную массу нагревают с обратным холодильником 4,5 ч, размешивают в течение ночи ирн комнатиой температуре и выливают в воду. Выпавший твердый продукт фильтруют, промывают водой

Н сушат. Выход 33,0 г сырого продукта. Перекрнсталлизаиией из разбавленного этаиола иолучают 28-,8 г (85%) чистого названного иродукта; т. нл. 108-109°С. Найдено, %: С 66,96; Н 6,10; N 7,85.

CisHaoN.OoS.

Вычислеио, %: С 67,03; Н 5,92; N 8,23.

Пример 11. 2-Аллилтио-4,5-бис- (4-метоксифенил)-имидазол.

Смесь 31,2 г (0,100 моль) 2-меркаито4,5-бнс-(4-метокснфеннл)- имидазола, 13,1 г (0,108 моль) аллилбромида, 20,2 г (0,200 моль) триэтиламииа и 500 мл хлороформа нагревают в теченне суток с обратиым холодильником. Затем добавляют еше 4,8 г (0,040 моль) аллнлбромида, продолжая нагрев с обратным холодильником в течение 2 ч. Онерацию добавления аллнлбромида и нагревание в течение 2 ч повторяют дважды. Прозрачный раствор охлаждают, трижды нромывают водой, сушат сульфатом магния и отгоняют растворитель. Остаток растирают с простым эфиром, твердый продукт собирают. Выход 31,5 г сырого . Перекристаллизацией из разбавленного этанола получают 26,7 г (76%) чнстого соединения; т. пл. 167-167,.

Найдено, %: С 67,22; Н 5,87; N 7,81. CsoH-r.NsO.S.

Вычислено, %: С 68,16; П 5,72; N 7,95.

Пример 12. 4,5-Бие-(4-метоксифеннл)2- (метнлтнометт лтно) -имидазол.

Диалогично описанному в примере 9, прнмеияя хлорметнлметилсульфид, нолучают продукт: т. пл. 171 - 172°С.

Найдено, %: С 61,32; Н 5,57; N 7,32.

CigHooNgOoSo.

Выч1 слено. %: С 61,26; Н 5.41; N 7,52.

Пример 13. 2-Этилсульфииил-4,5-бис(4-метоксифеиил)-нмидазол.

В раствор 10,2 г (0,0300 моль) 4,5-бнс(4-метоксифеннл)-имидазола в 200 мл дихлорметана охлаждают в ледяной бане и

ио каплям добавляют раствор 6,0 г (0,030 моль) 86,4%-ной лг-хлорнадбензойной кнслоты в 100 мл днхлорметана. После размешивания в течение суток ири комнатной темнературе реакционную смесь промьшают тремя порциями (75 мл) насыщенного бикарбоната натрия. Органическую фазу сушат сульфатом магния, растворитель отгоняют на роторном испарителе, оставшееся масло растирают с простым

эфиром, образовавшийся твердый продукт собирают и иерекристаллнзовывают из 500 мл 1-хлорбутана. Выход 7,5 г (70%); т. ил. 161 -162°С.

Найдено, %; С 63,98; Н 5,59; N 7,97.

CigHooNoOsS.

Вычислено, %: С 64,02; Н 5,66; N 7,86, Пример 14. 2-Этилсульфонил-4,5-бис(4-метоксифеннл) чмидазол.

Дналогнчно описанному в примере И, увеличивая количество 86,4%-ной л-хлор4,5-Диарил-2-(замеш,ейнь1е Тйо)-имидазолы

Y

8 Т а б .4 и ц а 1

Похожие патенты SU640662A3

название год авторы номер документа
Способ получения производныхиМидАзОлА 1978
  • Сауль Карль Черковски
  • Томэс Рей Шарп
SU803858A3
Способ получения 1-замещенных-4,5-диарил-2/замещенный тио/ имидазолов,их сульфоксидов или сульфонов 1978
  • Сауль Карль Черковски
  • Томэс Рей Шарп
SU867301A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛА1Изобретение относится к области получе- }!ия новых соединений, которые могут найти широкое применение в фармацевтической промышленности и обладают улучшенными свой- ства.ми но сравнению с соединениями нодоб- ного действия.Предложен способ получения новых производных имидазола общей формулы— Со <io—RI— Сн—гги-К. 1973
  • Где Алкильна Группа Атомами Углерода Или Циклоалкильна Группа Атомами Углерода Метильна Метокси Окси Или Мети Сульфон Ильна Группа Метильна Или Метоксигруппа, Водород, Или Хлор, Или Соли Способ Состоит Том, Что Соединение Общей Формулы
  • Где Имеет Указанные Выше Зиаче Нагревают Аммониевой Солью Низшей Кановой Кислоты Или Формамидом Целевой Продукт Выдел Свободном Виде Или Виде Соли Известными Приемами Амид Цей Структуриой Формулы Например, Кип Избыточным Количеством Ацетата Аммони Лед Ной Уксусной Кислоте Или Избыточным Количеством Формиата Аммони Муравьиной Кислоте Час Обратным Холодильником, Или Его Агревают Избыточным Количеством Формамида Час Причем Требующа Циклнза Происходит Вследствие Частичного Разложени Форма Мида Освобождением Ака Некоторых Случа Выход Выше, Если Конденсацию Провод Ацетатом Аммони Лед Ной Уксусной Кислоте, Аммониевой Солью Алкановой Кнслоты Соон, Причем Кислота Служит Реакционной Средой Пример
SU392625A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛА 1970
SU413677A3
НNЗиг"'—"—-ы -1015где R2 и RS имеют указанные выше значения, конденсируют в присутствии окислителя, пр<едпочтительно органической соли меди, с избытком аммиака и альдегида общей формулыр с-^ ''"%!' 1973
  • Где Алкил Атомами Углерода Или Циклоал Кил Атомами Углерода Метил, Метокси Окси Или Метил Сулыфонильна Группа Метил Или Метоксигруппа, Водород Или Хлор, Или Солей
  • Где Имеет Указанные Выше Значени
  • Или При Температуре Кипени Алканола Врем Реакции Преимуществе Имо Колеблетс Между Компоненты Реакции, Например, Кип Час Метаноле Образующейс Соли Меди Обычным Способом, Пример Путем Введени Реакцию Сероводо
SU398040A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛА 1973
  • Иностранцы Конрад Фици Рудольф Пфистер Швейцари
SU404245A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОИЛФТОРАЛКИЛСУЛЬФОНАНИЛИДОВ 1970
  • Кгг Ьчг
  • Пностранец Жосеф Кеннет Харрингтон
  • Соединенные Штаты Амернки
  • Иностранна Фирма Хии
  • Минесота Майнинг Энд Маньюфакчеринг Компани
  • Соединенные Штаты Америки
SU264253A1
Диалкиламиды фталоцианинокта-4,5карбоновых кислот для получения оптических фильтров с поглощением в красной области спектра 1977
  • Соловьева Людмила Ивановна
  • Лукьянец Евгений Антонович
  • Копылова Елена Михайловна
SU740802A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ГУАНИДИНА 1973
SU382280A1
Способ получения производных 2,3-дигидроимидазо(2,1- )тиазола или их солей 1977
  • Жак Луи Эдуард Баетц
SU629882A3

Реферат патента 1978 года Способ получения производных имидазола или их солей

Формула изобретения SU 640 662 A3

надбензойной кислоты до 12,0 г (0,060 моль) получают после перекристаллизации из 125 мл 1-хлорбутана 6,0 г (54%) соединения; т. пл. 136-137°С. Найдено %: С 61,47; Н 5,47; N 7,35.

Cl9H2oN204S.

Вычислено, %: С 61,27; Н 5,41; N 7,52.

Пример 15. 4,5-Бис-(4Метоксифенил)2-метилтиоимидазол.

Заменяя в примере 8 йодистый этил на йодистый метил получают соединение; т. пл. 157-158,5°С.

Найдено, %: С 65,84; Н 5,53; N 8,46.

CigHisNsOsS.

Вычислено, %: С 66,23; Н 5,56; N 8,58.

Пример 16. 2-Ацетонилтио-4,5-бис- (4метоксифенил) -имидазол.

В размешиваемую смесь 31,2 г (0,100 моль) 2-меркапто-4,5-бис-(4 - метоксифенил)-имидазола, 11,0 г (0,11 моль) триэтиламина и 500 мл хлороформа по каплям добавляют 10,2 г хлорацетона в 50 мл хлороформа. Реакционную массу размешивают в течение суток при кипении, трижды промывают водой, сушат сульфатом магния и отгоняют растворитель. Выход 32,0 г сырого продукта. После хроматографической очистки (силикагель, хлороформ) получают 27,0 г (73%) чистого продукта; т. пл. 115-117,5°С.

Найдено, %: С 65,14; Н 5,42; N 7,36.

СгоНго гОзЗ,

Вычислено, %: С 65,20; Н 5,47; N 7,60.

Пример 17. 4,5-Бис-(4-метоксифенил)2-(метилтиометилсзльфонил) -имидазол и 4,5-бис-(4 - метоксифенил) - 2 - (метилсульфинилметилтио)-имидазол.

В раствор 7,4 г (0,020 моль) 4,5-бис-(4метоксифенил) - 2 - (метилтиометилтио) имидазола в 100 мл дихлорметана охлаждают на ледяной бане и добавляют 4,0 г (0,020 моль) 86,4%-ной ж-хлорнадбензойной кислоты в 100 мл дихлорметана. После размешивания в течение суток при комнатной температуре реакционную смесь трижды промывают насышенным раствором бикарбоната натрия, сушат сульфатом магния и отгоняют растворитель. Остаток (7,5 г) хроматографируют на колонке, заполненную силикагелем, элюируя смесью толуола с этилацетатом.

Первое элюируемое соединение (чистое) представляет собой 4,5-бис-(4-метоксифенил)-2 - (метилтиометилсульфинил)-имидазол, т. пл. 142,5-143,5°С.

Найдено, %; С 59,00; Н 5,13; N 6,93.

Cjg zo zOs zВычислено, %: С 58,74; Н 5,19; N 7,21.

Дополнительным элюированием получают чисты; 4,5-бис-(4-мстоксифенил)-2-(метилсульфипилметилтио) - имидазол; т. пл. 84,5-86,5°С.

Найдено, %.: С 58,85; Н 5,36; N 6,94.

CigHzoNgOsSa. 4,5-Диарил-2-(Г1олйгалогеналкилтио)-имидазолы

Вычислено, %: С 58,74; Н 5,19; N 7,21.

Пример 18. 4,5-Дифенил-2-(1,1,2,2-тетрафторэтилтио) -имидазол.

В трубку из нержавеющей стали помещают 0,5 мл 40%-1юго раствора гидроокиси бензилтриметиламмония в метаноле и прибавляют 5,0 г (0,020 моль) 2-меркаптоимидазола в 50 мл диметилформамида. После многократной продувки трубки сухим азотом вводят 2,2 г (0,022 моль) тетрафторэтилена и размещивают реакционную массу в течение 7 ч, затем выливают в воду, осадок фильтруют и промывают водой. Выход 5,7 г сырого продукта. Хроматографией на колонке (силикагель, хлороформ) получают 3,5 г чистого соединения; т. пл. 212-213°С.

Найдено, %: С 57,71; Н 3,70; N 7,89.

C,7Hi2F4N2S.

Вычислено, %: С 57,95; Н 3,43; N 7,95.

Пример 19. 4,5-Бис-(4-метоксифенил)Я-винилтиоимидазол.

В трубку из нержавеющей стали добавляют 15,0 г (0,05 моль) 4,5-бис-(метоксифенил)-меркаптоимидазола, 0,75 г хлористой

640662

10

Т а б л II ц п 2

г

,гсди и 100 мл диметилформамида. Трубку охлаждают, откачивают воздух и нагнетают 1,3 г ацетилена. Затем реакционную массу нагревают до 150°С и при встряхиваНИИ выдерживают 8 ч, охлаждают и удаляют газ. Содержимое трубки разбавляют 500 мл воды, добавляют 25 мл концентрированной гидроокиси аммония и водную смесь экстрагируют простым эфиром (4 раза по 300 мл). Соединенные эфирные экстракты еще раз промывают водой (ЗХ ХЗОО мл), сущат и отгоняют растворитель па роторном испарителе. Остаток хроматографируют на колонке, содержащей 600 г

силикагеля. Продукт элюируют хлороформом. Выход 2,9 г. После перекристаллизации пз 1-хлорбутана - гексана получают 2,8 г чистого продукта; т. пл. 114-115°С. Найдено, %: С 67,17; Н 5,40; N 8,42.

CioHiijNsOaS.

Вычислено. %: С 67,43; Н 5,36; N 8,28.

Пример 20. Натриевая соль 4,5-бис(4 - фторфенил)-2 - (1,1,2,2 - тетрафторэтилсульфонил) -имидазола. 4.5-Диарил-2-(алкилсульфинил)-имидазолы таблица 3 и 4,5-диарил-2-(алкилсульфонил)-имидазолы

Смесь 5,0 (0,0119 моль) 4,5-бис-(4-фторфенил) -2- (1,1,2,2 - тетрафторэтилсульфонил)-имидазола, 0,6 г (0,0111 моль) метилата натрия и 300 мл простого эфира сутки размешивают при комнатной температуре. Выделившийся осадок промывают простым эфпром. Выход 4,1 г натриевой соли; т. пл. 290-292°С.

Майдеио, %: С 45,98; Н 2,19; N 6,07.

CiyHgFgNaOsSNa.

Вычислено, %: С 46,16; Н 2,05; N 6,33.

Пример 21. Натриевая соль 4,5-дифеиил-2 - (1,1,2,2 - тетрафторэтилсульфонил) 1мидазола.

Применяя описанный в примере 22 способ, из 4,5-дифенил-2-(1,1,2,2-тетрафторэтилсульфонил)-имидазола получают соединение; т. пл. 296-302°С (с разложением) .

П р и м е р 22. 4,5 - Бис- (4-оксифенил) -2(1,1,2,2 - тетрафторэтилсульфонил) - имидазол.

Смесь 4,5-бис-(4-трет - бутоксифенил) - 2(1,1,2,2 - тетрафторэтилсульфонил) - имидазола и трифторуксусной кислоты переме14

Продолжение

в течение суток при комнатной температуре. Реакщюнную смесь выливают в воду и после обработки получают названное соединение.

Пример 23. 4,5 - Бис - (4 - ацетоксифен11л)-2-(1,1,2.2 - тетрафторэтплсульфонил) мндазол.

Смесь 4,5 - бис-(4 - оксифенил) - 2-(1,1,2,2тетрафторэтилсульфонил) - имндазола

(0,1 моль), ангидрида уксусной кислоты (0,2 моль) и 500 мл ниридина 2 ч нагревают Н. водяной кипящей бане. Смесь выливают в воду и иолучают соединение.

Применяя соответствующие исходные

продукты и используя способ, описанный в примере 10, иолучают соединения, приведенные в табл. 1, или соответствующие исходные иродукты и способ примера 18 получают соединения, приведенные в табл. 2.

Типичнымн пригодными катализаторами являются диизопропиламин или гидроокись бензилтриметиламмония. Используя соответствующие исходные материалы и способ примеров 13 и 14, получают соединения,

данные в табл. 3, другие соединения сведены в табл. 4.

15

Y

16 Таблица

SU 640 662 A3

Авторы

Сойл Карл Черковский

Томас Рой Шап

Даты

1978-12-30Публикация

1976-08-10Подача