Способ получения производных хиназолона или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07D239/88 C07D487/04 C07D513/04 

качестве связывающего кислоту средст а. Соединения формулы I могут быть переведены в кислотноадцитивные сол или, если они содержат карбоксильны группы-, в соли с органическими или неорганическими основаниями. Из пер вично получаемых солей можно выдели соединения формулы I. - р и м е р 1, Этиловый эфир 5-оксо-5Н-тиазоло 2,З-Ь хиназолин-7-карбоновой кислоты Sv-CDOCHj-Ctts 2,4 г 2-хлортиазола и 5,6 г этилового эфира 4-аминоизофталевой кис лоты нагревают в масляной бане в течение 8 ч до 150°С. Темно-бурое ма ло затем с 10 мл ацетонитрила в течение 1 ч нагревают с обратным холо дильником, хорошо охлаждают и отсасывают образовавшиеся кристаллы. Пе рекристаллизацией из небольшого кол чества метанола получают вьошеуказан ное соединение; т.пл. 148-155 0 (св ло-желтые иглы). Для С|зН|оН23Оз вычислено, %: С 56,93; Н 3,65; N 10,22; S 11,68. Найдено, %: С 56,87; Н 3,82; N 10,21; S 11,82. Пример 2. Этиловый эфир 8-ОКСО-8Н-ИЗОХИНО 1,2-Ь хиназолин-10-карбоновой кислоты СООСН - CHj 4,97 г 1-хлоризохинолина смешивают с 14,4 г этилового эфира 4-ами ноизофталевой кислоты и медленно на ревают до 150°С. Расплавленная смес по истечении приблизительно 45 мин затвердевает. После добавления 50 м этанола в течение 1 ч кипятят с обратным холодильником, охлаждают и о сасывают. Получают гидрохлорид, из которого в воде с помощью рассчитан ного количества бикарбоната натрия выделяют основание, которое экстраг руют хлороформом. После упаривания и очистки соединения на колонне с силикагелем получают лимонно-желтые кристаллы; т.пл. 205-210°С. Для С19 Н|4 N263 вычислено, % J С 71,70; Н 4,40; N 8,81. Найдено, %: С 71,58; Н 4,40; N 8,68. Пример 3. Этиловый эфир 12-ОКСО-12Н-ХИНО 2,1-Ь хиназолин-10-карбоновой кислоты соосн -снз 4,1 г 2-хлорхинолина обрабатывают как в примере 2 11,9 г этилового эфира 4-аминоизофталевой кислоты и перерабатывают. Получаемое таким образом соединение имеет т.пл. 157-163 0. Для С|9Н|4Ы20д вычислено, %: С 71,70; Н 4,40; N 8,81; О 15,09. Найдено, %: С 71,70; Н 4,17; N 8,67; О 15,95. Пример 4. 11-ОКСО-11Н-2-метилпиридо 2,1-Ь хиназолин-8-карбоновая кислота ноос 4,37 г 6-хлорникотиновой кислоты с 4,53 г 5-метилантраниловой кислоты нагревают до 150°С. По истечении нескольких минут продукт реакции затвердевает. Его кипятят с пятикратным количеством концентрированной соляной -кислоты, охлаждают, отсасывают, промывают ацетонитрилом и водой. Получаемый гидрохлорид суспендируют в воде и рассчитанным для натриевой соли количеством бикарбоната натрия доводят до растворения. Подкисляют этот раствор уксусным эфиром, причем выделяется вышеуказанная кислота. . Для С)4Н|оН2Оз вычислено, %: С 66,14; Н 3,94; N 11,02. Найдено, %: С 66,19; Н 4,09; N 11,11. Пример 5. 13-Оксо-13Н-бензо д пиридо 2,1-Ы хиназол1 н-10-карбоновая кислота 1,32 г 6-хлорникотиновой кислоты нагревают с 1,8 г этилового эфира 2,3-аминонафтойной кислоты до . Затвердевший расплав кипятят с 100 мл этанола и получаемые кристаллы в течение 2 ч нагревают в 20%-ном натровом щелоке. После добавления этанола раствор фильтруют, подкисляют уксусным эфиром и кристаллы отсасывают. Из щелочи добавлением концентрированной соляной кислоты получают гидрохлорид (желтые кристаллы. Для C,f HIQ N20 HCI вычислено, %: С 62,48; Н 3,37; N 8,58; CI 10,87. Найдено, %-: С 62,62; Н 3,50; N 8,33; CI 10,02.