Способ получения оксимэфиров, их солей или их четвертичных аммониевых солей Советский патент 1979 года по МПК C07C251/58 A61K31/15 

дсщвергают взаимодействию с производ ным гидроксиламина обшей формулы

В5

(Ш)

Н2У-0-А- В4

где RJ, 4 и А имеют вышеуказанные значения, в среде внертного распюрите яя с последуюошм выделением пеяевого продукта в свободном виде, в виде сопи или в виде четвертичной аммониев ёоля.

Предпочтите 11шо процесс проводят в присутствии спирта, например этанол пиридина или их смеси.

В качестве производного гидроксиламина формулы Ш используют преимущественно его гвдрохлорид.

Обычно процесс ведут при температуре кипениа реакционной смеси.

Целевс продукт выделяют квк в виде основания, так и & виде соли, зуя аяя этого такие кюзнот йак галоидводородвые, рервая, малекзрваг, уксуойая, прояиёновая, метаксульфоновая или янтарная, или в виде четвертичной аммониевой соли, используя для перевода, на{фимер йодистый метил.

Пример. 2-Бензаль-1-(2-Димётиламиноэтбксиймино)-циклопентан.

34,4 г (О,1 моль) 2-бензальциклопентанона и 35,4 г (О,2 моль) диметиламиноэтоксиамин-гйдрохлорида кипятят в течение 3 ч в смеси ЗОО мл абсолютного этанола и 150 мл пиридина, затем концентрируют в вшьууме. Остаток ЯоД1иеяачивают, основание экстрагируют хлороформом и растворитель отгоняют. Выход 5О г (95,2%). Фумарат, т.пл. 126-127 с.

Вычислено, %: С 64,18; Н 7,00; N 7,48.

Найдено, %: С 64,ОЗ; Н 7,25;

N7,39..

2. 2-Бензаль-1-(2-диметиламиноэтоксиимино)-1ШКЛс1Гексан.

20,23 г (ОД моль) 2-бензйпышклогексатиона и 17,7 г (О,1 моль) диметиламиноэтоксиамин-гндрохлорида кипятят в течение нескольких часов в смеси 150 мл абсолютного этанола и 75 мл безводного пиридина, затем.осво бождают от растворителя в вакууме. Остаток после концентрирования подщелачивают водным раствором гидроокиси щелочного металла до рН 10, основание

экстрагируют дихлорэтаном, затем экстракт освобождают от растворителя. Выход 22,3 Г(81,5%), масло бледко желтого цвета. Т, кип. 174-176 С/ /0,3 мм рт.ст.

Исходный 2-бензальциклогексатион получают следующим образом.

60 г (0,565 моль) свежеперегнанного бензальдегвда и 101,5 г (0,89 моль циклогексатиоиа вводят во взаимодействие в течение 3 ч при температуре кипения в присутствии 20 г гидроокиси калия в 350 мл воды и нейтрализуют охлажденную до комнатной температуры реакционную смесь 70 мл 18%-ной соляной кислоты. Затем смесь экстрагируют 3x50 мл дихлорэтана, экстракты объединяют и растворитель удаляют в вакууме. Остаток фракционируют в вакууме. Выход 112,5 г (62,5%), желтое медленно кристаллизующееся масло. Т.кип. 152-157°С/О,4 мм рт.ст.

Пример 3. 2-(п-Хлорбензаль)-1-(3 -лиметиламинопропоксиимино)-Циклогексан.

.17,6 г (0,08 моль) 2-(п-хлорбензаль)-циклогексанона выдерзкивают в течение 1 ч при 100 С с 65 мл хлорокиси : фосфора, избыточную хлорокись фосфора отгоняют в вакууме при 50 С. К остатку добавляют 65 мл безводного пиридина и 19.8 г (0,11 моль) З-диметвпаминопропоксиамина дигидрохлорида при О-. . Смесь выдерживают 1 ч при5ОЬ кипятят 1 ч, остаток растворяют в небольшом количестве воды и раствор экстрагируют 3x35 мл дихлорэтана. Объединенные экстракты освобождают от растворителя. Выход 27,2 г (85%), вязкое желтое масло. Фумарат, т.пл. 142;143 а

Пример 4. 1-( N-Диметиламнноэтоксиимино)(п-нитробензаль)-циК логексан марат.

Исходят из 17,7 г (0,1 моль) диметиламиноэтоксиамина-гидрохпорида и 23,1 (0,1 моль) 2-(п-нитробензаль)-циклогексанона, в остальном поступа,ют согласно примеру 2. Выход 21 г (7О%). 4 умарат, т.пл. 148-150°С.

Вычислено, %: 2 60,42; Н 6,52; N 1О,О7.

Найдено, %: С 60,57; Н 6,48; N9,92.

Пример 5. Аналогично Примерам 1-4, используя примерно эквивалентные количества исходных соединений,получают: 2-бензапь-1-(3 -диметиламино лрО11Оксиимино)-циклогексан, т.кил. 182186°С/0,4 мм рт.ст. (фумарат, т.пл. 134-135С); 2-бензаль-1-(2 -диэтнламиноэто1кснимино)-циклогексан, т.кип, 192-196 С /0,4 мм рт.ст. (фу-марат, т.пл. НО 112С); 2-бензаль-1-( N -бензилпилеразинилпропоксиимино)-циклогексан дифумара Т.пл. 196°Cj цитрат, т.пл. 125-126 С малеинат, т.пл. 190С (разл.); тартрат т.пл. 198-200 С; иодметилат, т.пл.134 (разл.), гидрохлорид, т.пл. 211 212cjj 2-бензаль-1-( N -метилпиперазинилпропоксиимино) -циклогексан (дифумарат Т.ПЛ., ); 2-бензаль-1-(3-морфолинопропоксиимино)-циклогексан (фумарат, т.пл, 133134с)г 2-бензаль-1-(2 -диметиламинопропо сииминоУ-циклопентан, т. кип. 193-194 /0,4 мм рт.ст. (фумарат, т.пл. 122124 0); 2-бензаль-1-(2 -диэтиламиноэтоксиимино)-циклопентан, т.кип. 178-18О С /О,3 мм рт.ст. (фумарат, т.пл. 123 124°С); 2-бензаль-1-(2 -диизопропиламиноэтоксиимино)-шпслопентан, т.кип. 197198 С/О,3 мм рт.ст. (фумарат, т.пл. 123-125°С); 2-бензаль-1-(2 -диметиламиноэтоксиимино)-циклогептан, (фу.арат, т.пл. 13О-132°С); 2-бензаль-1-(3 -диметиламинопропЬ зиймино1-диклогептан (фумарат, т.пл. 132-134 0; 2-бензаль-1-(2 -диизопропиламиноэтоксиимино)-циклогептан, т.кип. 178180°С/0,2 мм рт.ст.; 1 -(3 -диметиламинопропоксиимино)-2-(п-хлорбензаль)-циклогептан (фумарат, т.пл. 159-160°С); 1-(3 -диметиламинопропоксиимино)- 1-2-( п-метоксибензаль) -чщклогептан (фуivfapaT, т.пл. 133-135с); 1 -( 2 -д иэгил аминоэтоксиимино) -2-(о-метоксибензаль) -циклогексан (фумарат, т.пл. 142-143 С, цикламат, т.пл. 126-127с); 1 -( 3 -диметиламинопропоксиимино) -2-(о--метоксибензаль)-циклогексан, т.кип. 185-190 С/0,05 мм рт.ст. (фумарат, т.пл. 122-123°С); 1(3-диметиламшшпропокснимино)-. . -2(м-гметоксибензаль)-«иклогексан (фу«. Марат, т.пл. 115-11в С); 1-(2 -метил-З-диметиламинопропоксиимино ) -2-(п-метоксибензаль) -циклогексан, т.кип. 18 , 05 мм рт.ст. (фумарат, т.пл. 153-154 С); 1-(2 -метил-З -диметилaминoпpoпoкcийминo)-2-(o-мeтoкcибeнзaль)-циклoгeксан (фумарат, т.пл. 159-16О С, малеинат, т.пл. 113-114С); 1-( N-метиллиперазинилпропоксиимино) -2-(o- feтoкcи6.eнзaль) -циклогексан (фумарат, Т.ПЛ. 189-191 С); 1( Н -метилпиперазинилпропоксиимино) -2-( м-метоксибензаль) -шпшогексан (фумарат, т.пл. 187-189 с); 1-( 14 -метилпиперазинилпропоксиимино) -2-(п-метоксибензаль) -циклогексан (, Т.ПЛ. 19О с); 1-( N-бензилпиперазинилпропоксиимино)-2-(м-метрксибензаль)-цикло1гексан (дифумарат, т.пл. 195-197 С); 1-(2-метил-З -(4-метилпиперазинш1)-пропоксиимино1-2-(п-метоксибензаль)-циклогексан (дифумарат, т.пл. 186-190°С); 1-( N -метилпиперазинилпропоксиими но)-2-(3,4-йиметоксибензаль)-Ш1клогексан (ди4огм ат, т.пл. 186-188 С); 1-( М -метилпиперазинилпропоксиимино)-2-(3 ,4 ,5 -триметоксибензаль)-циклогексан (дифумарат, т.пл. 185 ), цикламат, т.пл. 166-167с); 1-( N-бензилпипера инилпропоксними но)-2-(3 ,4,5-триметоксибензаль)-циклогексан (дифумарат, т.пл. 188 189С); 1-диметиламинопропоксиимино-2-( м-хлорбензаль)-циклогексан (фумарйт, т.пл. 142-144 С); 1-диметиламинопропоксиимино-2-(о-хлорбензаль)-циклогексан (, Т.ПЛ. 112-113°С); 2-бензил-1-(2 -д иметиламиноэтоксиимино)-циклогексан, т.кип. 174-176 С/ /0,3 мм рт.ст (фумарат, . 133 134°С); 2-бензил-14 3-aимeтилaминoпpoпjJKCи- имино)-циклогексан, т.кип. 172-174С/ /0,4 мм рт.ст. (фумарат, т.пл. 134 136°С);, .Р, L-2-бензил-1-(2 -метил-З -диметиламинопропоксиимино)-циклогексан, т. кип. 150-155°С/0,05 мм рт.ст. (фу-; Марат, т. пл. 166-167 С); 76 D , t-2-(п-мeтoкcибeнзил)-l-(2-мeтил-3-йиметил аминопропокси)-циклогексш, т.кип. 168-170 С/О,05 мм рт.ст 2-(п-мвтоксибвнзаль)-1-(3 -диметил аминопроиоксиимино)-циклогексан,т.кип. 184-185с/0,4 мм рт.ст. (фумарат, T.iUi. 89-91 с); 2-бензаль-1-(2 -метил-3 -диметил. аминопропоксиимино)-циклогексан, т.кип. .,4-О,5 мм рт.ст. (фумдрат, т.пл. 77-78 С, цитрат, т.пл. , йодметилат, т.пл. 163-164°сУ; 2-бензаль-1 -метил-3 -(4 -метилпипераэинил)-пропоксиимино -цйклогексан (дифумарат, т.пл. 19О-191°С); 2-(п-метоксибвнзаль)-1-(3 -диметипаминопропоксиимино) -цикл огекс ан (, т.пл. 125-12в с){ 2- м-хлорбвнзаль)-1-{з-(4 -метилпипер зинил) -пропоксии миноЗ -аиклогексан (ди(|уМарат, т.пл. 194-196 С); .2-(о-хлорбензаль)-1-(2-диметилами:ноэтоксиимино)-циклогексан (49 марат, Т.ПЛ. 126-128 С){, „ 2- п-хлорбензил)-1-{з-(4 -метйлпипераэинил )-пропоксииминс -цикл гексан {дифумарат, т.гш. 194-195 с); 2-(п-хлорбензаль)-1-(3-диметиламинопропоксинмино)-циклогексан, т.кип 160°С/О,2 мм рт.ст. (фумаратцт.пл. 143-144 С);, 2-бензаль-1- -(4 -метилпиперази нил )-пропоксииминс5 -«иклогептан (дифу Марат, т. пл. 196-197 С (разл.); 2-бензаль-1- 3 -(4 -метйлпиперази НИЛ) -пропо1 сииминоJ-циклопентан (дифумарат, т.пл. 2О5-2р6°С (разл.)}; 1-( .N-метилпиперазинилпропоксиимино)-2- ензальциклооктан, (дифумарат, т.пл. 2О6-207С); 2-бензаль-1- 3 -(4 -бензилниперазинил)-пропоксииминоЗ-циклопентан (ди49гмарат, т.пл. 210-211 С): Пример 6. 2-Бензаль-1-(3 -диметиламинопропоксиимино)-циклотек- сан. Смесь, состоящую из 37,2 (0,2 моль 2- нзальциклогексанона,38,2 г( 0,2 мол диметиламиноэтоксиамин-дйгидрохлорида 300 мл абсолютного этанола и 150 мм пиридина, кипятят 3 ч, выпаривают под вакуумом, остаток подщелачивают и экстрагируют хлороформом. Экстракт высушивают над сульфатом магния, фильтруют и выпаривают досуха. Выход 52,75 (92%), т.кип. 182-186 С/0,4 мм рт.ст Кислый фумарат, т.пл. 134... 6 Вычислено, %: С 65,81 ; Н 7,53; N6.98. 2z, Найдено, %: С 65,90; Н 7,50; ,.N6,99. Пример 7. 2-Бензаль-1-(2 -диметил аминоэтоксиимино)-циклогексан. Смесь, состоящую из 18,6 г (0,1 моль) 2; ензальциклогексанона, 20J5 г (0,1 моль) диэтиламиноэтоксиимин-дигидрохлорйда, 150 мл абсолютного этанола и 75 мл абсолютного пиридина обрабатывают, как в примере 6. Выход 26,75 г (89,1%), желтое вязкое масло. Т.кип. 192-19 С/ /О,4 мм рт.ст. Кислый фумарат, т.пл. 110-112С. Вычислено, %: С 63,33; Н 7,74; N 6,72. О 5 Найдено, %: С 63,20; Н 7,65; N6,70. . Пример 8. 2-Бензаль-1-(2-диметил аминоэтоксиимиио) -циклогексан. Смесь, состоящую из 18,6 г (0,1 моль) 2-бензальциклогексана, 17,7 г(О,1моль) диметйламиноэтоксиимин-дигидррхлорнда, 150 мл абсолютного этанола и 75 мл абсолютного пиридина, обрабатывают, как в примере 6. Выход 22,7 г (90%), светло-желтое сло. Т.кип. 174 17бС/О,3 мм рт.ст. Кислый фумарат, т.пл. 140-142 С. Вычислено, %: С 64,92; Н 7,27; N 7,21. Найдено, %: С 64,81; Н 7,18; N7,20. Пример 9. 2-бензаль-1-( N-бензальпиперазинилпропоксиимино) -циклогексан.; Аналогично примеру 7, используя 18,6 г (О,1 моль) 2-бензальциклогексанона и 35,9 г (0,1 моль) N -бензилпиперазицилпропоксиамин-тригйдрохлорида, получают 38,1 г (91,5%) целевого соединения. Бис-(кислый фумарат), Т.Ш1. . Вычислено, %: С 64,76; Н 7,1О; К 6,89. О С) Найдено, %: С 64,60; Н 7,00; М6,85. 8,34 г (0,02 моль) полученного основания растворяют в 10 мл ацетона и добавляют раствор 3,8 г (0,02 моль) лимонной кислоты в 30 мл спирта, цитрат отфильтровывают и высушивают. Выход 9,9 г (81,5%), т.пл. 125-126°С. 9 Вычислено, %: С 64,76; Н 7,10; N 6,89. Найдено, %: С 64,52; Н 7,23; . N7,11. 8,34 (0,02 моль) того же основан растворяют в 10 мл ацетона и добавля ют раствор 3,О г (О,02 моль) винной кислоты в 30 мл спирта. Тартрат отфи тровывают и высушивают. Выход 10,4 г (92%), Т.ПЛ. 198-200 С. Вычислено, %: С 65,58; Н 7,28; N7,40; 3i 41 Найдено, %: С 65,32; Н 7,18; N7,43. 8,34 г (0,02 моль) основш1ия раст воряют в 10 мл ацетона и добавляют раствор 2,32 г (0,О2 моль) мапеиновой кислоты в 2О мл горячего спирта. хМалеат отфильтровывают и высушивают Выход 9,85 г (93), т.пл. (разл.). Вычислено, %: С 64,70; Н 6,67; N6,46. Найдено, %: С 64,55; Н 6,42; N6,52. 8,34 г (О,02 моль) основания раст воряют в 50 мл ацетона и добавляют раствор 2,82 г (О,02 моль) йодистого метила в 50 мл ацетона. Смесь оставляют на ночь в темном месте при комнатной температуре, отфильтровывают метилиодвд и высушивают. Выход 9,8 г (87%), Т.ПЛ. 134-135С (разл.). Вычислено, %; С 6ОД1; Н 6,84; N 7,51; 3 22,68. С аНзвЗЧ О. Найдено, %: С 6О,6О; Н 6,95; N 7,38; 3 22,9О. 8,34 г (0,02 моль) основания раст воряют в 50 мл этилааетата, подкисляют до рН 5 насыщенным этилацетатным раствором соляной кислоты, гидрохлорид отфильтровывают и промывают ацетоном Выход 7,62 г (78%), т.пл. 211-212 с %: С 71,42; Н 7,99; Вычислено, N9,25; се 7,80. 27 J6 3 Найдено, %: С 71,23; Н 7,68; N9,15; се 7,95. В примерах 1О-54 проводят опыт, .как в примере 7. Пример 1О. 2-Бензапь-1-(Н -метилпиперазинилпропоксиимино)-цикло гексан. 06 Используют 18,6 г(О,1 моль) 2-бензальциклогексанона и 28,3 г (О,1 моль) N -метилпиперазинилпропокснамик-тригидрохлорида. Выход 31,8 г (92,5%). Бис-(кислый фумарат), т.нл. . Вычислено, %: С 6O,71j Н 6,85; N 7,32. Найдено, %: С 6О,63; Н 6,95; М 7,28. Пример 11. 2-Бензаль-1-(3 -морфолинопропоксиимино)-цйклогексан,Используют 18,6 г (0,1 моль) 2-бензальциклогексанона и 23,3 г (О,1 моль) N -морфолинопропоксии мин-д игидрохлорида. Выход 30,5 г (93%). Кислый фумарат, т.пл, 133-134 0. Вычислено, %: С 60,87; Н 7,2О; N 6,28. Найдено, %: С 6О,50; Н 7,11; N6,25. Пример 12. 1-(2-Диметиламнноэтоксиимино) -2- (п-нитробензаль) -циклогексан. Из 23,1 г (О,1 моль) 2-(п-нитробензаль)-циклогексанона и 17,7 г (О,1моль) диметиламиноэтоксиамин-дигидрохлорида г (7О%) целевого соединеполучают 21 ния. Кислый фуМарат, т.пл. 148-150 С. Вычислено, %: С 60,42; Н 6,52; N 10,07. С,, Н,-, N Найдено, %: С 60,57; Н 6,48; N 9,92,, Пример 13. 2-Бензаль-(2 -диметиламиноэтоксиимино)-циклопентан. 16,7 г (0,1 моль) 2-бензальциклопентанона подвергают взаимодействию с 17,7 г (0,1 моль) диметиламиноэтоксиамин-дигидрохлорида. Выход 50 г (95,2%). Кислый фумарат, т.пл. 126127°С, Вычислено, %; С 64,18; Н 7,00; N7,48. Найдено, %: С 64,03; Н 7,25; N 7,39., Пример 14. 1-Бензаль-1-(3 -аиметиламинопропоксиимино)-циклопентан. 16,7 г (0,1 моль) 2-бензальш1клопентанона подвергают взаимодействию с 19,1 г (О,1 моль) диметиламинопропоксиимин-дигидрохлорида. Выход 28,5 г (69,5%), желтое вязкое масло. Т.кип, 193-194 С/О,4 мм рт.ст. Кислый фумарат, т.пл. 122-124 С. 11 Вьгаиолвно, %: С 64-95; Н 7,26; N 7,21, Найдено. %: С 64,90; Н 7,18; N7,10.. Пример 15, 2-Бензаль-1-(2 - иэтвпамввоэтоксиимино )-41иклопентав. 16,7, г (О,1 моль) 2-бевзальйикпоneHTafioliia подвергают взаимодействию с 2О,5 г (О,1 мопь) диэтнпаминоэтоксиамин-дйхпоргидрида. Выход 26,8 г (75% . 178-180 С/0,3 мм рт.ст. Кислый фумарат, т.пл. 123-124°С,

Вычислено, %: С 65,65; Н 7,51; N6,96,

Найдено, %: С 65,72; Н 7,67; Н 6,90,

, Пример 16, 2-Бензаль-1-(2-диизопропил аминоэтокснимино)-циклопентан,.Y

16,7 г (О,1 моль) 2-бензальциклопентанона подвергают взаимодействию с 23,3 г (О,1 моль) диизопропияамйнбэтЬксиамив- дигиярохлорида. Выход 12,15 г (65%). Т. кип. 197-198°С/ /6,3 мм рт.ст. К1юлый фумйрат, т1йл. i23-125 C,

Вычислено, %: С 66,97; Н 7,96j N6,51,

Н йдейо, % С 66,77; Н 7,87;

,ЛЪ,5О,

Прим е р 17. 2-Бензаль-1-(2 -диметиламиноэтоксиимино)чциклогептан, 2О г (О,1 моль) 2-бензалышклопентанона подвергают взаимодействию с 17,7 г (О,1 моль) диметиламиноэтоксиймин-дихлоргвдрида. Выход 20 г (6 9,6%) Кислый фумарат, т.пл. 13 ,

Вычислено, %: С 65,6О; Н 7,52; N6,98,

Найдено, %: С 65,51; Н 7,44j N6,91..

Пример 18, 2-Бензаль-1-(3 -д иметиламинопропоксиимино)-циклогептвк.

20 г (ОД моль) 2-бензальциклогептанона подвергают взаимодействию с 19,1 г (0,1 моль) диметиламинопропокскамин-дигидрохлорида. Выход 16,25 г (70,5%), вязкое желтое масло. Т,кип, 178-18О С/0,2 мм рт.ст. Кислый фумарат, т.пл. 134-135 С,

Вычислено, %. С 66,34; Н 7,74; N 6,72.

Вычислено, %; С 68,08| Н 8,35; М6Д1.

Найдено, %: С 68,ОО; Н 8,40j

N6,03.. Пример 20. 1-(3 -Диэтиламинопролоксиимино)-2-(п-хлорбензаль)-диклогептан;

23,5 г (0,1 моль) 2-(п-хлорбензаль)-циклогептанона подвергают взаимодействию с 19,1 г (0,1 моль) диметиламинопропоксиамйн-дигидрохлорида. Выход 18,9 г (71%), Кислый фумарат, т,пл. 159-160 с,

Вычислено, %: С 61,22; Н 6,94; N6,22; се 7,86.

Найдено, %: С 61,11; Н 6,85;

N6,10; се 7,80,

Пример 21, 1-(3-Диметиламинопропоксиимино)-2-(п-метоксибенз9ль)-циклогептаи,

23 г (О,1 моль) 2-(п-метоксибензаль)-циклогептанона подвергают взаимодействию с 19,1 г (0,1 моль) диметиламинопропоксиамин-дигидрохлорвда. Выход 17Д6 г (74,25%), Кислый фумарат, т,пл, 133-135 С,

Вычислено, %: С 64,57; Н 7,67; N 6,27,

Найдено, %: С 64,40; Н 7,70;

N6,18.. . .

Пример 22, 1-(2-Дйэтю1аминоэтоксиимино) -2 - ( о-метоксибензал ь) .-циклогексан,22)6 г (0,1 моль) 2-(о-метоксибензапь)-циклогексанона подвергают взаимодействию с 2О,5 г (О,1 моль) диэтиламиноэтоксиамин-дигидрохлорида. Выход 23,1 г (71,6%), Кислый фумарат, т.пл, 142-143С,

Вычислено, %: С 64.5О: Н 7,64; N6,28, ,06 6 Найдено, %j С 66,20; Н 7,61; N 6,68, Пример 19, 2-Бензаль-1-(2-аиизопропиламиноэтоксиимико)-диклогептан, 20 г (О,1 мопь) 2-бензальциклогептанона подвергают взаимодействшо с 23,3 г (ОД моль) диизопропиламино этоксиамнн-дигидрохлорида. Выход 26 г (76,2%). Кислый 4умарат, т,пл, 132134°С, 13 Найдено, %: С 64,12; Н 7,55; N 6,20. Цикламат, т.пл. 126-12 . Вычислено, %: С 61,27; Н 8,50; N 8,24; $6,29. Найдено, %: С 61,1О; Н 8,39; N8,21; S6,20. Пример 23. 1-(3 -Диметилам нопропоксиимино) -2- ( о-метоксибензаль -циклогексан. 22,6 г (0,1 моль) 2-{о-метоксибен ааль)Ш1Клогексанона подвергают взаим действию с 19,1 г (0,1 моль) диметил аминопропоксиамин-дигидрохлорвда. Выход 23,7 г (75,1%). Т.КШ1. 185 ,05 мм рт.ст. Кислый $уМарат Т.ПЛ. 122-123 С. Вычислено, %: С 63,86; Н 7,45; N 6,48. Найдено, %: С 63,71; Н 7,4О; N 6,45. Пример 24. 1-(3 -Диметилам нопропоксиимино) -2 - (м-м етоксибензаль -циклогексан. 22,6 г (0,1 моль) 2-(м-матоксибе Заль)-циклогоксанона подвергают взаим действию с 19,1 г (О,1 моль) диметил аминопропоксиамин -дигидрохлорида. Выход 33,84 г (47,16%). Кислый фумара т.пл. 115-116 С. Вычислено, %: С 63,86; Н 7,45; N6,48. Найдено, %: С 63,51; Н 7,4О; N6,49. Пример 25. 1-(2-Метил-3 -диметиламинопропоксиимино)-2-(п-Мет оксибензаль)-циклогексан. 22,6 г (0,1 моль) 2-(п-метоксибен заль)-шпслогексанона подвергают взаим действию с 20,5 г (0,1 моль) 2-метил -3-диметиламинопропоксиамин-дигидрохлорида. Выход 24,64 г (74,8%).Т.кнп 189С/0,О5 мм рт.ст. Вычислено, %: С 64,74; Н 7,66; N 6,26 Найдено, %: С 64,7О; Н 7,52; N 6,. П р и м е р 26. 1-(2-Метил-3-диметиламинопропоксиимино)-2( о-мет оксибензаль)-циклогексан.. 22,6 г (О,1 моль) 2-(о-метоксибен заль)-циклогексанона подвергают взаим действию с 20,5 г (О,1 моль) 2-метш -3-диметиламинопропоксиамин-дигидро6хлорида. Выход 27 г (81%). Кислый фумарат, т.пл. 159-16О°С. Вычислено, %: С 64,74; Н 7,66; N 6,26. 24,4 2, Найдено, %: С 64,65; Н 7,60; N6,21. 113-114 С. Малеат, т.пл. С 64,74; Н 7,66; Вычислено, % N 6,26. С24Нз4 20б Найдено, %: С 64,81; Н 7,58; N6,23. Пример 27. 1-( N-Meтиллипepaзинилпpoпoкcииминo)-2-(о-метоксибензаль)-циклогексан, 22,6 г (О,1 моль) 2-(о-метоксибензаль)-циклогексанона подвергают взаимодействию с 28,2 г (0,1 моль) N -мети лпип ер азинилпр6поксна 1ин-тригид рохлорида. Выход 33,44 г (90,25%). Бис-(кислый фумарат), т.пл. 189-191 С. Вычислено, %: С 59,69; Н 6,85; N 6,96. C3oH4iN30,o Найдено, %: С 59,50; Н 6,80; N6,90. Пример 28. 1-( N-Meтилпипepaзинилпpoпoкcииминo)-2-(м-мeтoкcибeнsaль)-циклогексан. 22,6 г (О,1 моль) 2-(м-метоксибензаль)-циклогексанона подвергают взаимодействию с 28,2 г (0,1 моль) Ц -метилпиперазинилпропоксиамин-тригидрохлорида. Выход г (84,2%). Бис-(кислый фу Марат), т.пл. 187-189С. Вычислено, %: С 59,69; Н 6,85; N 6,96. СзоНд зОю Найдено, %: С 59,51; Н 6,79; М6,9О. . Пример 29. 1-( N-Метилпиперазинилпропоксиимйно)-2-(п-метоксибензаль)-циклогексан. 22,6 г (0,1 моль) 2-Тм- «етоксибензаль)-циклогексанона подвергают взш1модействию с 28,2 г (ОД моль) N-метилпиперазинилпропоксиамин-тригидрохлорида. Выход 33,55 г (9О,75%). Бис-(кислый фумарат), т.пл. 19О°С. Вычислено, %: С 59,69; Н, 6,85; N6,96. So 41 3 010 Найдено, %: С 59,75; Н 6,90; N6,89. Пример 30. 1-(N -Бензилпиперазииилпропоксикмино)-2-(м-метоксибен.. заль)-циклогексан. 22,6 г (ОД моль) 2-(м-мвтоксиббн заль)-циклогексанона и35,88 г (0,1 моль) N -бензилпиперазинилпропоксиами -тригидрохлорида подвергают обработке. Выход 20,75 г (93,2%). Бис(к1юлый фумарат), Т.ПЛ. 195-19Т С. Вычислено, %: С 63,61; Н 6,67} N 6,18. N Найдено, %: G 63,52; Н 6,55; N6,20. Пример 31. -метил-3 -( 4 -метилпиперазинил) -пропоксиимино --2-(п-метОксибенэаль)-диклогексан. 22,6 г (О,1 моль) 2-(п-метоксибен заль)-циклогексанона подвергают взаим действию с 29,7 г (0,1 моль) 2-метил -3 ( 4 -метилпиперазинил)-пропоксиамин -тригидрохлорида. Выход 35,75 г (92,84%), Бис-(кислый фумарат), т.пл. 186-190С. Вычислено, %: С 6О,28; Н N6,81. S 43 Найдено, %: С 59,90; Н 7,11; Ы6,79. Пример 32. 2-(3 ,4-Диметок сибензаль)-1-(N -метилпип азинилпропоксиимйно)-циклогексан. 25,6 V (0,1 моль)2-(з,4-диметоксибензаль) -диклогексанона подвергаю взаимодействию с 28,2 г (О,1 моль)М -метилпиперазинилпропоксиамин-тригидрозшорвда.Выход 35,8 г (89,25%). Бис-(кислый фумарат), т.пл. 186-188 С. Вычислено, %; С 58,76; Н 6,84; N6,63. Найдено, %: С 58,67; Н 6,90; N6,58. Пример 33. 1-( N-Метилпипер азинилпропоксиимино) -2- (3, 4, 5 .гри метоксибензаль)-циклогексанон. 28,6 г (О,1 моль) 2-(з,4,5 -три метоксибензаль)-циклогексанона подвергают взаимодействию с 28,2 г (0,1 мо N -метилпиперазииилпропоксиамин-триги рохлорида. Выход 35,1 г. БИС-(КИСЛЫЙ фумарат), т.пл. 185-186°С. Вычислено, %: С57,91; Н 6,83; N 6,33. Найдено, %: С 57,8О; Н 6,72; N6,3 Цикламат, т.пл. 166-167°С. Пример 34. 1-( N-Бензилпиперазинилпропоксиимино)-1-(3 ,4 ,5 -три метоксибензапь)-циклогексан. 28,6 г (0,1 моль) 2-(3,4,5-триметоксибензаль)-циклогексанона подвергают взаимодействию с 35,88 г (0,1 моль) N -бензилпйперазинилпропоксиамин-тригидрохлорида. Выход 45 г (89%). Бис-(кислый фумарат), т.пл. 188-189°С. Вычислено, %: С 61,60; Н 6,70; N5,70. Найдено, %: С 61,63; Н 6,78; N5,67. Пример 35. 1-(Диметиламино-г пропоксиимино)-2-(п-хлорбензаль)-диклогексан. 22,1 г (0,1 моль) 2-(п-хлорбензаль)-1 -циклогексанона подвергают взаимодействию с 19,1 г (0,1 моль) диметиламинопропоксиамин-дигидрохлорида. Выход 26,73 г (83,6%). Кислый фумарат, т.пл. 142-143°С. Вычислено, %: С 60,47; Н 6,69; се 8,11; Ы6,41т C sH ENgOg. Найдено, %: С 60,55; Н 6,77; се 8,09; N6,38. Пример 36. 1-(Диметиламинопропоксиимино)-2-(м-хлорбензаль)-циклогексан. 22,1 г (0,1 моль) 2-(м-хлорбензаль)-циклогексанона подвергают взаимодействию с 19,1 г (0,1 моль) диметиламинопропоксиамин-дигидрохлорида. Выход 25,3 г (79,2%). Кислый фумарат, т. пл. 142-144°С. , Вычислено, %: С 60,47; Н 6,69; се 8,11; N 6,41. ,,C€N,05 Найдено, %: С 60,43; Н 6,60; се 8,О5; М 6,40. Пример 37. 1-(Диметиламинопропоксиимино)-2-(о-хлорбензаль)-циклогексан. 22,1 г (О,1 моль) 2-(о-хлорбензаль)-диклогексанона подвергают взаимодействию с 19,1 г (О,1 моль) диметиламииопропоксиамин-дигидрохлорида. Выход 23,7 г (73,9%). Кислый фумарат, т.пл. 112-113 С. Вычислено, %: С 60,47; Н 6,69; а 8,11; N 6.41. C22H29CeN,g05 %: С 60,31; Н 6,57; Найдено, се 8,10; N6,44. Пример 38. 2-Бензаль-1-(2-диметиламиноэтоксиимино)-циклогексан. 18,8 г (О,1 моль) 2-бензальциклогексанона подвергают взаимодействию с 17,7 г iO,l моль) диметиламино9то сиамин- аиг1и1рохлорнда. Выход 22,44 г (82%). Т. кип. 174-17бС/0,3 мм рт.с Кислый фумарат, т,пл. 133-.134°С. Вычислено, %: С 64,52; Н 7,75; N 7,18. 5 Найдено, %; С 64,40; Н 7,59; N7,20. Пример 39. 2-(Беизаль)-1-(3 -аиметиламинопропоксиимино}-циклогексан. 18,8 г (О,1 моль) 2-бензаль«иклогексанона поавергают взаимодействию с 19,1 г (О,1 мояь) диметиламинопропо& сшмин-дигидрохяорида. Выход 26 г (90, Т.кш. 172-174 0/0,4 мм рт.ст. Кислы :фумарат, т.пл. 134-136 С. Вычислено, %: С 65,40; Н 8,32; N6,97.Найдено, %: С 65,52; Н 8,4О; М7,ОО. Пример, 4О. D , L -2-Бензаль 1«( метил-3-йиметиламинопропоЕов имино)-инклогексан. 18,8 г (Ь,1 моль) 2-бензальциклогексанона подвергают взаимодействию с 2О,5 г (О,1 моль) 2-метш1-3-таиметиламинопропоксиимин-дигидрохяорида. Выход. 26,5 г (88%). Т. кип. 15О 155°С/О,О5 мм рт.ст. Кислый т.пл. 166-16 7°С. Вычислено, %: С 66,10; Н 8,15; N6,70. С2эНз4 NjOff Найдено, %; С 66,28; Н 8,2О; N6,63. Пример 41.D ,t -2-(п-Меток сибензаль)-1-(2 -метил-3 .-диметилам нопропоксиимино)-циклсй ексан. 22,8 г (О,1 моль) 2-(л-метоксибе заль)-циклогексанона подвергают взаим действию с 2О,5 г (О,1 моль) 2-ме. тил-3-диметиламинопропоксиамин-дигид рохлорида. Выход, 28,3 г (85%). Т.ки 168-17ОС/О,5 мм рт.ст. Кислый фумарат, т.пл. 136-13 7°С. Вычислено, %: С 64,30; Н 8,10; N6,25. СздН N О 6 Найдено, %: С 64,40; Н 8,20; N6,21. Пример 42. 1-(3 -Диметилам нопропоксиимнно) -2 - (п-метокс ибензаль -циклогексан. 22,8 г (ОД моль) 2-(д-метоксибе заль)-циклогексанона подвергают взаим действию с 19,1 г (0,1 моль) диметиламинопропрксиамин-дигидрохлорида. Выход 24,9 г (79,2%). Т.пл. 184-185 С. Кислый фумарат, т.пл. 89-91 С. Вычислено, %: С 63,75; Н 7,80; N6,45. Найдено, %: С 63,5; Н 7,72j. N6,40. Пример 43. 2-Бенааль-1- з.-(4 -бензилпиперазинил)-пропоксиими- , но -циклопентан... 16,7 г (0,1 моль) 2-бензальциклопентанона подвергают взаимодействию с 35,88 г (0,1 моль) Ы -бензилпиперазинилпропоксиамин-тригидрохлорида. Выход 37,4 г (94%). Бис-(кнслый фумарат), т.пл. 210-211 С. . Вычислено, %: G §4,22; Н 6,50; N6,61. С34Н41 Найдено, %: С 64,10; Н 6,40; N 6,58.. Пример 44. 2-Бензаль-1-(2-метил-3 -дйметиламинонропоксиимино) -диклогексан, 18,6 г (0,1 моль) 2-бензальциклогексанола подвергают взаимодействию с 2О,5 г (ОД моль) 2-метил-З-диметил- аминопропоксиамин-дигидрохлорвда. Выход 23,1 г (77%). Т.кип. ,4Ъ мм рт.ст. Кислый фумарат, т.пл. 7778 С. Вычислен %: С 66,33; И 7,74; N6,72. 2У,В2 Найдено, %: С 66,18;Н7,61; N6,64. Метилиодид, т.пл.. 163-164 С, цитрат, т.пл. 98-99 0. Пример 45. 2-Бензаль-1- 2- , метил-3 -(4 7-метилпиперазинил)-пропксиимино}-циклогексан. 18,6 г (Q1 моль) 2-бензальциклоексанона подвергакуг взаимодействию с 29,7 г (0,1 моль) 2-метш1-3-(4 -меилпиперазинил)-пропоксиамин-тригидро-. лорида. Выход 32,45 г (91,3%). Бис(кислый фумарат), т.пл. 190-191С. Вычислено, %: С 61,31; Н 7,03; N 7,15. Найдено, %: С 61,20; Н 6,91О; N7,21. Пример 46. 1-(3 -Диметиламиопропоксиимино)-2-(п-метоксибензаль)циклогексан. 22,6 г (O,l моль) 2-(п-меток:сибеи saJibi-JteKnoreKcaHOHa подвергают взаим действию с 19,1 г (ОД моль) диметил аминапропоксиамин-дигидрохлорида. Выход 26,05 г (85,3%)-. Кислый фумарат Т.ПЛ. 125-126 С. Вычислено, %: С 63,94; Н 7,92; Ы6,47. С--Н NgO Найдено, %: С 63,78; Н 7,76; ;N6,41. Приме р 47. 2-(м-Хлорбенэаль -(4 -метилпипераэинип)-пропокси иминоЗ -1шклогвксан. 22,1 г (0,1 моль) 2-(м-хлор6ендаль)-аиклогексанона подвергают взаим действию с 28,3 г (О,1 моль) N -мети пиперазинялпропсжсиамин-тригидрохлорида. Выход 29,48 г (78,5%). ис-(кислый фумарат), т.пл. 194-196 С. Вычислено, %: С 57,25; Н 6,30; се 5,84; N 6,40. C HggCeNjO Найдено, %: С 57,ЗО; Н 6,39; С€ .5,81; N 6,37. Пример 48. 1-(2 -Диметиламиноэтоксиимйно)-2-(о-хлорбенааяь)-диклотексан. . 22,1 г (О,1 моль) 2-(о-хлорбен ааль)--Щ1клогексанояа подвигают взаим действшо с 17,7 г (О,1 моль) диметил аминоэтоксиамин-дигидрохлорида, как в примере 7. Выход 25,7 г (83,9%).Кис лый фумарат, т.пл. 126-128 с. Вычислено, %: С 59,64; Н 5,72; С 8,39; N 6,62. CKHiOg Найдено, %: С 59,50; И 5,62; се 8,27; К 6,55. Пример 49. 2-(п-Хлорбензаль -1 - З - (4 -метилпипер азинил)-йропокс . имино -цинлогексан. 22,3 г (ОД моль) 2-(п-хлорбензал -циклогексанона подвергают взаимодействию с 28,3 г (0,1 моль) N -метилпиперазинилпропоксиамий-тригидрохлоридВыход ЗО,4 г (80,6%). Бис-(кйслый ф марат), т.пл. 194-195 С. Вычислено, %: С 57,09; Н 6,0; се 5,31; N 6,89. Найдено, %: С 57,ОО; Н 6,45; се 5,27; М6,8О. Пример 5О. 1-.(з-Диметилам нопропоксиимино) -2-(п-хлорбензаль) -ци логексан. 22,3 г (0,1 моль.) 2-(п-хлорбензап -диклогексаноиа подвергают взаимодействию с 19,1 г (0,1 моль) диметиламинопропоксиамин-дигидрохпорвда. Выход 27,94 г (86,9%). Т.кип. ,2 мм рт.ст. Кислый фумарат, т.пл. 143144С. Вычислено, %: С 62,25; Н 7,37; е 8,35; N 3,30, .ceN 05 Найдено, %: С 62,37; Н 7,40; е 8,41; N3,37. Пример 51. 2-Бензаль-1- 3 (4 -метилпиперазинил)-пропоксиимино}диклогептан. 20 г (0,1 моль) 2-бензалышклогепанона подвергают взаимодействию с 8,3 г (О,1 моль) N-метилпиперазиилпропоксиамин- ркгидрохлорид а. Выход 6 г (72%). Бис-(кислый фумарат), .пл. 196-197 С (разл.). Вычислено, %: С 61,31; Н 7,03; М7Д5. CjgH. N,6, Найдено, %: С 61,23; Н 7,15; N.20. Пример 52. 2-Бензаль-1- 3 (4 -метилпиперазинил) -пропоксиимино циклопентан. 16,7 г (0,1 моль) 2-бензальциклоентанона подвергают взаимодействию 28,3 г (0,1 моль) N -метилпиперазиилпропокси(мин-тригидрохлорида. Выход 29,7 г (91%). Бис-(кислый фумарат), Т.ПЛ. 2О5-2О6С (разя.). Вычислено, %: С 60,О9; Н 6,6.6; К 7,51. зОч Найдено, %: С 60,20; Н 6,44; N7,47. / Пример 53. 2-Бензап1ь-1-(2 -диметиламиноэт0ксиимино)-циклогексан. Используют 2О,23 г (0,1 моль) 2-бензальциклогексатиона, 17,7 г (О,1 моль) д иметил аминоэтоксиамин-д игидрохлорид а, 150 мл абсолютного этанола и 75 мл абсолютного пиридина. Выход 22,3 г (81,5%). Т.кип. 174-176 С/0,3 ммрт.ст. Кислый фумарат, т.пл. 14О-142 С. П-р и м е р 54. .2-Бензаль-1-(Н -метилпш1вразинилпропоксиимино)-дикло- октан. 24,8 г (0,1 моль) 2-бензальциклооктанона Подвергают взаимодействию с 28,3 г (О,1 мольТ N -метилпиперазинилпропоксиамин-тригидрохлоркоа. Выход 33,8 г (95%). Бис-{кислый фума.рат), т.пл. 206-207 С. Вычислено, %: С 61,88; Н 7,2; N6,98. С,Н4.0, Найдено, %: С 61,72; Н 7,31; Мб,90, Формула изобретения 1. Способ получения оксимэфиров общей формулы (J if-o-A-K:r Л (СНгЬ где R и - водород или вместе означают валентную связь; Rg и - алкил с 1-4 атомами углерода или вместе образуют алкилановую цепь с 4-7 атомами , может содержать также атом кислорсяха или группу NR , где R - ecaqpoa, ая-п кил с 1-4 атомами углерода или бевзш1| д . неразветвленный или развет вленный аЛкилен с 2-4 атомами углерода;Pt) - фенил, который мотквт быт замеш галогеном, одной или нескольки- кими алкоксигруппами с 1-4 атомами или нитрогруппами; п- пелое число от 3 до Ю, их солей, или их чет ртичных аммотиевых сблей, отличаюшийса тем. 0622 что соединение обшей формулы (( C-Y (fl) (« рь- ;н-К| , где R, R2, P1l и h имеют вышеуказанные значения, У - кислород или сера, подвергают взаимодействию с производным гидроксиламина обшей формулы НгИГ- 0-А.-Н где , R j и А имеют вышеуказанные значётиг, в инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта в сво&щном , в виде солв ЕЛИ в виде четвертичное аммониевой соли. ., 2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что в качестве ин тного растворителя используют спирт, пиридин или их смесь. 3.Способ по пп. 1 и 2, о т л и чающиеся тем, что в качестве произв(щного гидроксиламина фор мулы }7| используют его гвдрохлорид. 4.Способ по лп. 1-3, отличаюшийса тем, что процесс проводят при температуре кипения реакционной смеси. Источники информации, принятые во ш имание при экспертизе . 1. Патент Англии № 12О5665, л. С(2)с, 1970.