-Диалкилзамещенные толуилендиамины в качестве стабилизаторов изопренового каучука Советский патент 1979 года по МПК C07C87/56 C08K5/18 

сырого продукта получают 277 г (80%, считая на толуилвндлам:ин) чистого N,N-2,4(2-этилгеКСил)-толуилендиамина в виде легкоподвижной жидкости янтарного цвета с т. .кип. 240-245° С при 5-6 жи рт. ст.; йо 1,520; 0,907.

Найдено, %: С 79,24; Н 12,46; N 8,3.

C23H42N2

Вычислено, %: С 79,76; Н 12,14; N 8,1.

Пример 2. N,N-2,4-(aлкил С7-Сэ)толуилендиамин.

В условиях примера 1 Из 122 г ( г - моль) 2,4-толуилендИ,амина и 650 г (5 г моль) смеси спиртов получают 311 г (90%, считая на толуилендиамин) продукта в виде жидкости тем)10-(вишневого цвета с т. кип. 270-.275° при 2 мм рт. ст. df 0,906.

Пример 3. N,N-ди (2-этилгекс(Ил)толуилендиамин (смесь изомеров 2,4- и 2,6толуилендиамина .в соотношении 80:20).

В условиях примера 1 из 122 г (1г. моль) смеси изомеров 2,4- и 2,6-толуилендиамяна (8 : 20) и 650 г (5 г . моль 2этилгексанола получают 284 г целевого продукта (82%, считая на толуилендиамин) в 1виде жидкости тем}10-вишневого цвета с т. кип. 200- -240° С :при 3 мм рт. ст.; п 1,4870; df 0,920.

Пайдено, %: С 79,19; П 12,44; N 8,4.

С2зН,2.Ы2.

Вычислено, %: С 79,76; Н 12,14; N 8,1.

Пример 4. N,N-ди (2-этилгексил)толуилендиам,ин (смесь изомеров 2,4- и 2,6толуиленд.иамина в соотношении 65; 35).

В условиях примера 1 из 122 г (1 г моль) Смеси изомеров 2,4 и 2,6-толуилендиамнна (65 : 95) и 650 г 2-этнлгексанола получают 294 г (85%, считая из толуилендиамин) продукта в виде жидкости темно-ви.Шневого цвета с т. кип. 190-250°С при 5 мм рт. ст.; пд 1,4950; df 0,913.

Найдено, %: С 79,23; Н 12,35; N 8,42.

C23H42N2.

Вычислено, %: С 79,76; Н 12,14; N 8,1.

Пример 5. N,N-ди - (циклогексил)толунлендиа.мин (смесь нзо.мероз 2,4- л 2,6толуилендиамин.а в соотношении 80:20).

В условиях примера 1 из 122 г (1 г яюль) толуйлендиамина (смесь изомеров в соотношении 80 : 20) и 500,8 г (5 г - моль) ци.клогексанола получают 229 г (80%, считая на толуилендиами.н) продукта в виде вязкой жидкости темно-вишне.вого цвета с т. кип. 218-225° С прн 2 мм рт. ст. Вязкость 1300-1600 сСт при 65° С.

Найдено, %: С 79,35; П 10,81; N 9,84.

C,9H3,jN2.

Вычислено, %: С 79,76; Н 10,5; N 9,8.

Новые соединения проявляют свойства антиоксидантов и по эффективности стабилизирующего действия находятся на уровне ил.и превышают ДФФД.

Испытания проводят следующим образом.

В промышленный изопентановый раствор полиизопрена, не содержащего антноксидантов, вводят одну из ко.мпозиций анти01ксидантов;

1.N,N-ди (2-этилгексил)-толуилендиамин (смесь изомероз 2,4- и2,6-толуилендиамина 80:20) - Л-1; Л-1 0,3 вес. % + + неозон Д 0,5 вес. %.

2.N,N - дициклогекч;илтол)илендиамии (смесь изомеров 2,4- и 2,6-толуилендиамина 80:20) - Л-2; Л-2 0,3 вес. % + иеозон Д 0,5 вес. %.

3. ДФФД 0,3 вес. %+неозон Д 05 вес.

%.

После тщательного перемешивания раствор полиизопрена дегазируют путем водной дегазации. Полученный каучук сущат и анализируют на соответствие показателям ГОСТ 14725-74 и термоокислительную стабильность ,в условиях ускоренного старения. Результаты испытаний приведены в таблице.

Сравн пельные свойства изопреноЕого каучука, стабилизированного смесью неозона Д с производны.ми толуиленднамина или ДФФД

Показатель

i неозон Д 0,0 неозон Д 0.5 неозоп Д 0,5 ; ДФФД 0.3 : .3 Л-20.3

Каучук, стабилизированный другими производными толуилендиаминами: N,N2,4 - ди - (2 - этилгексил) - толуилендиамин. Формула М,Ы-диалкилзамея1енньк тол иленди амины общей формулы:

N,N- ди (2 - этилгекспл) -толуилендиамин, (смесь изомеров 65 ; 35)-при испытании показал аналогичные результаты. бретения где R - циклогексил, изооктил или смесь алкилов с 7-9 ато.мами углерода, в качестве стабилизаторов изопренового каучука. Источник информации, принятый во внимание при экспертизе: 1. Справочник «Химические добавки к полимерам. М., «Химия, 1973, с. 39.