а
г-v.
NгдеК1 -СНз, CaHs;
R2 -CH3, -С2Н4С1,
-С2Н4ОН,
--СбН40С2Н5-л.
Эти соединения получают конденсацией бисчетвертичной соли 1,2,3,5,6,7-гексаметилбензо 1,2-cf: 4,5-d диимидазола (I) с дизамещенными «-аминобензальдегидами. Реакцию конденсации проводят в кипящем спирте в присутствии пиперидина, при этом целевые продукты выпадают в осадок. После фильтрации и промывки ацетоном получаются достаточно чистые красители с выходом 50-70%.
Пример 1. Бистозилат 2,6-бис-(п-лиметиламипостирил)-1,3,5,7-тетраметилбензо l,2-d : 4,5-с диимидазола.
В трехгорлой колбе с мешалкой и обратным холодильником смешивают 0,586 г (0,001 моль бистозилата 1,2,3,5,6,7 - гексаметилбензо 1, 4,5-й диимидазола, 0,52 (0,0035 моль) я-диметиламинобензальдегида в 20 мл метанола, добавляют 4 капли пиперидина и кипятят 3 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, затем эфиром. Выход 65%. После кристаллизации из смеси метанол - ацетон продукт не плавится до 350° С.
Найдено, %: N 10,23; 10,26; S 7,23; 7,49.
C46H52N6S2O6.
Вычислено, %: N 9,9; S 7,54.
500 ммк (Ig Е 5,78) в этаноле.
ма
Пример 2. Бистозилат 2,6-бис- п- (Nэтил-1Ч-хлорэтил)-аминостирил -1,3,5,7 - тетраметилбензо l,2-d: 4,5-cf динмидазола.
Конденсацию с п-(К-этил-К-хлорэтил)аминобенвальдегидом проводят аналогично примеру 1.
Выход 68%. После кристаллизации из метанола продукт реакции не плавится до 300° С.
Найдено, %: N 8,48; 8,48; S 6,27; 6,31.
С5оН58С12Мб52Об.
Вычислено, %: N 8,63; S 6,58.
макс 4,95 Л1МК (Ig Е 5,29) в этаноле.
Пример 3. Бистозилат 2,6-бис- ln- Nметил-N (п - этоксифенил) - аминостирил1,3,5,7 - тетраметилбензо 1,2-сг: 4,5-й Диимидазола.
Конденсацию с «- М-метил-М-Сп-этоксифенил) - аминобензальдегидом проводят аналогично примеру 1. Выход 70%; После кристаллизации из этанола продукт не плавится до 350° С.
Найдено, %: N 7,93; 7,71; S 6,03; 6,16.
C6oH64N6S208.
Л.мак 500 ММК (Ig Е 5,34) в этаноле.
Пример 4. Бистозилат 2,6-6uc- n-(Nэтил-Ы-оксиэтил)-амипостирил - 1,3,5,7 - тетраметилбензо 1, 4,5-( диимидазола.
Конденсацию с л-(К-этил-М-оксиэтил)аминобензальдегидом проводят аналогично опыту 1 в этаноле. Выход 50%. После кристаллизации из смеси этанол - эфир продукт не плавится до 300° С.
Найдено, %: N 8,85; 8,74; S 6,53; 6,72.
СооНбоНб52О8.
Вычислено, %: N 8,97; S 6,87.
макс 510 ММК (Ig Е 483) в этаноле.
Полученные красители окрашивают полиакрилонитрильное волокно из нейтральных красильных ванн в яркие интенсивные цвета бордо и полностью выбираются волокном. Выкраски на волокне имеют колористические показатели, показанные в таблице.
Формула изобретения Бисстирилы на основе 1,2,3,5,6,7 - гексаметилбензо l,2-d : 4,5-d диимидазола общей формулы
1,/У-сн сн Л
В.Х /т
где Ri -СНз, -CzHs: R2 -СНз, -CaHiCl, -С2Н4ОН, -СбН4-ОСгНб-л.
в качестве катионных красителей для крашения волокон полиакрилонитрильного типа.
СНз N
,/
сн сн2TOS
Источники информации, принятые во внимание нри экспертизе:
хромофорами. ЖОХ, 4(4), 696 (1968).
