Способ получения производных бензо /а/ хинолизидина или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07D221/26 A61K31/473 

Описание патента на изобретение SU655309A3

Эта цель достигается синтезом производных бензо а хинопнаиаина ипи их сопей общей формугаьг I , которые получают взаимоаействием гицрохпориаа 2,4-цигидроизохинопина общей формулы if где Т, и Кдимеют значения, приведенные , дпя общей формулы I, с соединением обшей формулы-Ш СНз - с - dK-CHj - СНг - R 3 . П I, . о СНг-((Жз)г где значенияR- пр вепены выше. Реакцию обычно проводят в водной среде при комнатной те мпературе. Ueneвые продукты выделяю в свобош ом виде или в виде солей с кислотами обыч ными приемами. В общей формуле I , где R - остаток производного карбоновой кислоты, подразумевают, например, алкоксикарбонил (метоксикарбонил), феноксикарбонип, фенипалкоксикарбонил, карбонилхлорид, карбамоияьные остатки или замешенные карбамоипьные . Карбамоильные остатки могут содержать в качестве заместителей алкильны радикалы (например, метильный радикал, этильный радикал) или арипьные остатки (например, фенильный остаток). Остатки производных карбоновой кислоты также могут обозначать Н-гетероциклические карбонильные группы (например, морфолинокарбонильный остаток) или арипалки карбамрипъные группы (например, бензил :аминокарбонипьньгй остаток). Целевые продукты общей формулы I выделяют в виде солей с минеральными или органическими кислотами, например с хлористоводородной, бромистоводородной, перхпорной, уксусной кислотами, Бензо о(хинолизидины и их соли являются фармакологически активными сое динениями. Отличительными признаками изобрете ния является применение в качестве исходных соединений гицрохлорида производного 3,4-дигидроизохинопина и производного Ь-аминокетона в виде свобо ного основания. 6 О,4 Пример, 2-Оксо-З- р- (метоксикарбонип)-этип-9,10-(мeтипeнaиoкcи 1,2,3,4,6,7-гексагидро-11Ь Н-бензо, с5( хинопизидин, 1,0 г (4,95 ммопь) гидрохпорида 6,7-(метипендиокси)-3,4 дигидроизохинопина растворяют в 3 мп дистилпированной воды. К приготовпевному раствору прибавляют 1,0 г (4,98 ммопь) метилового эфира 4-диметипаминометил-5-оксокапроновой кислоты и реакционную смесь выдерживают в течение суток. Осадок фильтруют, промывают водой, за- тем метиловым спиртом. Выход 1,5 г (92%); т. пл. 123-124°С (из метилового спирта). Характеристические полосы поглощения в ИК-спектре (в KBh): 275О, 28ООсм (полосы Больманна), 1750 см(), 1940 см (). ЯМР-спектр (в дейтерохлороформе): Т 3,38 (, -Н); 3,42(С8 -Н); 4,1О (-O-CHg-O-); 6,30 .(CHjCOO-). П р и м е р 2. 2-Оксо-3- i -цианоэтил-9,1О-(метипендиокси) -l,2,3,4,6,7- -гeкcaгидpo- ltз Н-бензо с хинолизи1,О г (4,95 ммоль) гидрохлорида |б,7-(метидендиокси)-3,4-.дигицроизохинопина растворяют в 3 мл аистиплированной -воды. К приготовленному раствору прибавляют 1,0 г (5,92 ммоль) нитрила 4-димети ламиномети п-5-окс окапро„ кислоты и реакционную смесь выдер„. живали в течение суток. Осадок фильтруют,, промывают сначала водой и затем метиловым спиртом. Выход 0,9 г (64%); т. пл. 154-155 С (из метилового спирта). Характеристические полосы поглощения в ИК-спектре (в KB г ); 2380 см (CN), 1715 (С«0); 2750,2800см (полосы Больманна). ЯМР-спектр (в дейтерохлороформе): t 3,48 (С,Н); 3,53 (С -Н); 4,18 (0 СН2-0-). П р и м е р 3. 2-Оксо-З- i-метоксикарбонипэтил-9,1О-диметокси-1,2,3,4,6, 7-гексагидро-1 ltiH- ензо а хинопизидин. 1,0 г (4,4 ммопь) гидрохлорида 6,7диметокси-3,4-дигидроизохинолина растворяют в 3 мл дистиллированной воды. К приготовленному раствору прибавл5Пот 1,0 г метиповогх) вфира 4-диметиламинометил-5гоксокапроновой кислоты и реакционную смесь выдерживают в течение суток. Выравкий осадок фильтруют промывают сна

Похожие патенты SU655309A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных бензо/а/хинолизидина или их солей 1976
  • Чаба Сантай
  • Лайош Сабо
  • Ласло Теке
  • Иштван Тот
  • Шандор Вираг
  • Эржебет Каньо
  • Агоштон Давид
SU862821A3
Способ получения производных урацила 1978
  • Осаму Миясита
  • Коичи Мацумура
  • Хироси Симадзу
  • Наото Хасимото
SU847917A3
Способ получения цефалоспориновых соединений 1978
  • Лоувелл Делосс Хатфилд
SU919596A3
Способ получения производных 1,2,3,4,6,7-гексагидро-11 в н-бензо( )-хинолизина или их солей 1978
  • Чаба Сантаи
  • Лайош Сабо
  • Иштван Тот
  • Дьюла Шебештьен
  • Шандор Вираг
  • Эржебет Каньо
SU719499A3
Способ получения (1,2)-анеллированных 1,4-бензодиазепинов или их оптических изомеров или кислотно-аддитивных солей 1982
  • Ханс Липманн
  • Микаэль Руланд
  • Херберт Мюш
  • Вернер Бензон
  • Хенниг Хайнеманн
  • Хорст Цойгнер
SU1331431A3
Способ получения замещенных циклопропанкарбоновой кислоты или их производных 1972
  • Жак Мартель
  • Жан Бюэндиа
SU464993A3
Способ получения азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов 1975
  • Чаба Сантай
  • Лайош Сабо
  • Дьердь Калауш
  • Эгон Карпати
  • Ласло Спорни
SU554816A3
Способ получения производных 4н-бензо(4,5)циклогепта-(1,2-в)-тиофена 1973
  • Жан-Мишель Бастиан
SU504489A3
Способ получения производных 3(2Н)пиридазинона или их фармацевтически приемлемых солей 1986
  • Мотоо Муцукадо
  • Кейзо Таникива
  • Кен-Ити Сикада
  • Риозо Сакода
SU1468415A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЗАМЕЩЕННОЙ ФУЗАРИНОВОЙ КИСЛОТЫ 1972
SU427512A3

Реферат патента 1979 года Способ получения производных бензо /а/ хинолизидина или их солей

Формула изобретения SU 655 309 A3

SU 655 309 A3

Авторы

Чаба Сантай

Лайош Сабо

Ласло Теке

Иштван Тот

Шандор Вираг

Эржебет Каньо

Агоштон Давид

Даты

1979-03-30Публикация

1976-09-16Подача