Способ получения производного имидазола Советский патент 1979 года по МПК C07D233/66 A61K31/4164 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО ИМИДАЗОЛА

Бывают из воды, получая 4-этоксикарбонил5-этокснметилнмндазол (6,1 г), т. ил. 143-144°С.

В. 4-Этоксикарбон11Л-5-этокснмс-П Л11мидазол (6,0 г) растворяют в 48%-ном водном растворе бромистоводородной кислоты (650 мл) и кипятят с обратным холодильником в присутствии цпстсамингидро.хлорида (3,4 г) 17 ч. Растворитель отгоняют досуха и выпавший осадок перскристаллнзовывают из смеси бутанол/эфир (15:85), получая 4-карбокси - (амипоэтилтио)метил -имидазол дигидробромид (10,9 г), т. пл. 219-220°С.

Г. Раствор 4-карбокси-5- 2-(амииоэтилтио)-метил - имидазола дигидробромнда (1,0 г) в 10% (по объему) серной кислоты (24 мл) подвергают в течение 3 ч электролизу при постоянном токе 1,0 А и напряжении 8-10 В на вращающемся ртутном катоде и платиновом аноде, разделенных пористым диском.

Регулировкой рН до 9-10 с помощью карбоната калия (8,3 г) и упаривание. раствора досуха получают остаток, который экстрагируют горячим изопропанолом. После отгонки растворителя получают 5-гидроксиметил - (аминоэтилтио) - метил имидазол (0,4 г).

Д. К раствору 5-гидроксиметил-4- 2(аминоэтилтио)-метил -имидазола (0,4 г) в этаноле (3 мл) прибавляют этанольиый раствор д метил циандитиоиммдокарбоната (0,3 г) и перемешивают 2 ч при 15°С. Упариванием растворителя получают в виде

масла 5-метил-Ы-циан-К - {2- 5-гидроксиметил-4 - пмидазолил)-метплтио - этил}кзотиомочевину, к которой затем прибавляют избыток этанольного раствора метиламина (7 г). После 70 ч перемешивания реакциоппую смесь очищают при помощи тонкослойной хроматографии, получая 0,1 г целевого продукта в виде масла. Структура продукта устаиовлсиа с помощью ЯМРспектра в ДоО.

Ф о р : у л а и 3 о б р е т е и и я

Способ получения производного имидазола формулы

,-л-с м

СН С}1 -№1-rt

(U

NH-CH,

от л и ч а ю П1;и и с я тем, что амин формулы

«с.К,,CH5.-S-CHjCH,--NH, fllj

/

подвергают взаимодействию е диметил-Nциандитиоимидокарбонатом и полученное соединение обрабатывают метиламином споследующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Краткая химическая энциклопедия. М., 1963, т. 2, с. 877.