(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНКАНА ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ, ИЛИ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ
1
Изобретение отноеитея к епособу получения нового алкалоида винкана класса винкаминовых алкалоидов или его солей или четвертичных солей, обладаюпдих фармакологическими свойствами.
Использование известного способа каталитического гидрирования циклоолефинов { позволяет получать не описанный в литературе алкалоид винкан или его соли, или его четвертичные соли.
Цель изобретения - расширение ассортимента викаминовых алкалоидов, обладающих фармакологической активностью.
Достигается это описываемым способом получения винкана формулы
CXXfi.« klj
или его солен или четвертичных солеи, заключающимся в том TO винкаменин формулы
подвергают каталитическому восстановлению водородом в среде алифатического спирта и, при желании, полученный винкан
переводят в его соль или в четвертичную соль, и/или из полученной соли выделяют винкан в виде свободного основания, и/или нолучениую соль нереводят в другую соль с последуюпи1М выделением полученного
продукта.
В качестве катализатора при восстановлении винкаменнна используют предпочтительно палладий на активированном угле. Ир и мер 1. 2,78 г (0,1 моля) винкамепина растворяют в 20 мл абсолютного этилового спирта и приготовлениый раствор приливают к 0,1 г 5%-иого палладия на угле, используемого в качестве катализатора, который предварительно гидрируют в
20 мл этилового спирта. Приблизительно за 5 ч иоглон1,ается рассчитанное количеетво водорода, и реакцию гидрирования прекращают. Катализатор отделяют фильтрованием и промывают его три раза абсолютным этиловым спиртом, используя каждый раз по 10 мл последнего. После этого фильтрат зшаривают досуха. Полученный маслообразный остаток затвердевает при стоянии в холодильнике. Этот неочищенный продукт хорошо перекристаллизовывается из трехкратного количества ацетона.
Получают 2,8 г неочищенного винкана (100% от теоретически рассчитанного значения). При перекристаллизации из ацетона в виде первого продукта получают 1,8 г чистого винкана.
В результате упаривания маточного раствора можно получить дополнительное количество кристаллического продукта.
Чистый продукт имеет т. пл. 75-76°С, а 20 +2° (1%, в хлороформе).
Пример 2. 1,0 г винкана в виде основания (полученного в соответствии с примером 1) растворяют в 5 мл диэтилового эфира, и приготовленный раствор смешивают с этанольным раствором 0,13 г соляной кислоты. Посредством прибавления 40 мл диэтилового эфира осаждают гидрохлорид винкана из реакционной смеси. Выход 1,1 г, т. пл. 246-247°С.
Вычислено, %: С 72,02; П 7,94; N 9,30.
C,9H24N2-HC1.
Найдено, %: С 72,15; Н 7,93; N 9,10.
Пример 3. 1.50 г винкана растворяют в 15 мл ацетона, и раствор смешивают с 3 мл йодистого метила. Раствор выдерживают в течение ночи при комнатной температуре. На следующий день отфильтровывают выделившийся в осадок кристаллический продукт. В рез)льтате получают 10 г виканийметилйоднда, т. пл. 268-270°С.
Формула изобретения 1. Способ получения винкана формулы
W
или его солей или четвертичных солей, отличающийся тем, что винкаменин формулы
. (п)
подвергают каталитическому восстановлению водородом в среде алифатического спирта и, при желании, полученный винкан переводят в его соль или в четвертичную соль, и/или из полученной соли выделяют винкан в виде свободного основания, и/или полученную соль переводят в другую соль с последующим выделением целевого продукта.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Бартошевиг Р., Мечниковска-Столярчик В., Опшондек Б. Методы восстановлеНИН органических соединений. М., 1960, с. 333-336.
