Способ получения бензиламиноалкановых кислот или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07C227/10 A61K31/195 C07C229/34 

Описание патента на изобретение SU660588A3

подвергают восстановлению в присутствии катализатора металла YIII груп пы, например палладия или платины, или смешанного гидрида щелочного метемпературе от О до 50°С и талла при выделяют целевой продукт в свободном виде или в виде соли. Пример 1. Получение D,L-naрафторбензиламин-7-метил-10-ундекановой кислоты. К раствору 3 г (0,014 моль) оксо-7-метил-10-ундекановой кислоты в 20 мл этанола добавляют 1,75 г (0,014 моль) парафторбензиламина и 1,4 г (0,014 моль) метиламина. Выдер живают при 40°С в течение 12 ч. Добавляют при 40°С 0,1 г PtOg и водо род при обычном давлении. После пог лощения 330 мл водорода отфильтровы вают катализатор и упаривают раство под в акуумом. Масло кристаллизуется при обычной температуре. Выход 4,2 г (94%). Кристаллизуют повторно из ацетонитрила (30 мл). После перекристаллизации продукт фильтруют, промывают ледяным ацетонитрилом, суыат в экси J.Выход 3 г; т.пл. 84- каторе над 85° С. Мол.в. 323,438. ;: С 70,56; Н 9,34, Вычислено, 4,33. C.. Найдено, I: С 70,36; 70,70, Н 9,1 9,22; N 4,47; 4,42. Примеры 2-8. По способу, описанному в примере 1, получают сле дующие соединения: парафторбензиламин-7-метил-9-декановую кислоту; т.пл. 79-83°С (ацетбнитрил), используя оксо-7-метил-9-декановую кислоту; парафторбензиламин-7-метил-8-нона новую кислоту; т.пл.. 88-89°С (этилацетат) , используя оксо-7-метил-8-Нонановую кислоту; парафторбензиламин-7-Диметил-9,9-декановую кислоту; т.пл. 63-бБ С (ацетонитрил), используя оксо-7-диметил-9,9-декановую кислоту; парафторбензиламин-6-метил-7-декановую кислоту; т.пл. 109-И5°С (ац тонитрил), используя оксо-6-метил-6-октановую кислоту; диметил-4,4-парафторбензиламин-7 -метил-8-нонановую кислоту; т. пл. -148°С (метилцеллозольв), используя оксо-7-метил-8-нонановую кислоту; парахлорбензиламин-7-метил-8-нон новую кислоту; т.пл. 79-85°С (ацето нитрил) , исходя из парахлорбензиламина;метаметоксибензиламин-7-метил-8-нрнановую кислоту;; т.пл. 64-67 С, исходя из метаметоксибензиламина. Пример 9„ L-парафторбензи амин-7-метил-8-нонановую кислоту (л воврашаюший изомер); т.пл. 91-100°С (ацетонитрил), получают,исходя из соответствующего рацемического соед нения путем расщепления его при помощи L-винной кислоты. Пример 10. D-парафторбензиламин-7-метил-8-нонановую кислоту (правовращающий изомер); т.пл. 91-99 с, получают, исходя из рацемического соединения путем расщепления его при помощи D-винной кислоты. Пример 11. В,Ь-парафторбензиламин-9-метил-10-ундекановую кислоту получают, исходя из парафторбензиламина и оксо-9-метил-10-ундекановой кислоты; т.пл. 78-82°С (ацетонитрил) . Пример 12. О,Ь-парафторбензиламин-8-метил-9-декановую кислоту получают, исходя из парафторбензиламина и оксо-8-метил-9-декановой кислоты; т.пл. 110-114°С (ацетонитрил). Пример 13. Получение D,L-7-(N-метилпарафторбенаиламино)-8-метилнонаноата натрия. Растворяют 6 г 5,7-8-оксометилнонановой кислоты в 40 мл диоксана. Добавляют раствор из 1,95 г М-метилпарафторбензиламина в 10 мл диоксана, затем 1 г метиламина. Кипятят в течение 5 ч, затем охлаждают до комнатной температуры. Потом добавляют 1г 10%-ного палладированного угля и после продувки азотом производят гидрирование при обычном давлении. После поглощения требуемого количества Н2 отделяют катализатор и промывают его несколько раз диоксаном. Фильтраты соединяют, фильтруют, затем обесцвечивают и выпаривают досуха. Образовавщуюся 7-(N-метилпарафторбензиламино)-8-метилнонановую кислоту растворяют в 20 мл этанола и превращают в натриевую соль добавлением 10 мл 2Н. раствора гидроокиси натрия.Выпавшие кристаллы отделяют фильтрованием, обезвоживают, затем промывают их несколькими мл этанола. Продукт сушат до постоянного веса в сушиль.ном шкафу. Выход 6 г, т.пл. 260°С. Найдено, %: С 65,05; 65,00; Н 8,15; 8,18; N 4,23; 4,31. С 65,23; Н 8,21; ВЕлчислено, 4,23. Формула изобретения Способ получения бензиламиноалкановых кислот обшей формулы I г CH-H-Oi-A-dOOH 1 i. R, где низший алкильный радикал, содержащий 3-6 атомов углерода в прямой или разветвленной цепи; R2- низший алкильный радикал с прямой или разветвленной цепью, или водород; Ri- водород, атом галоида или метоксигруппа;

R4 водород, метильный или этиль ный радикал;

А - алкиленовая цепь, содержащая 4-10 атомов углерода, замешенная одним или несколькими метильными и/или этильными радикалами,

или их солей,отличающийс я тем, что оксоалкановую кислоту общей формулы II

RI-C-A-COOH п

о

,где А имеют указанные ранее значения,

подвергают взаимодействию в инертном кислородсодержащем растворителе с бензиламином общей формулы III

Ш

имеют вышеуказанные 20

где Rj, 2 значения.

в присутствии основного агента при нагревании при температуре от 30 до , образовавшийся продукт конденсации формулы IY

t

CH-ll-d-CH-A-COOH

W

где R, -Ri,

- имеют вышеуказанные значекия,

подвергают восстановлению водородом в присутствии катализатора металла YIII или смешанного гидрида щелочного металла при температуре от О до , и выделяют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.

.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Е. Wei, Nature. 253, 1975, p. 739-740.

Похожие патенты SU660588A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных тиохромана или их солей 1977
  • Шарль Мален
  • Пьер Роже
SU880251A3
Способ получения производных бензодиоксола 1973
  • Жильбер Ренье
  • Роже Каневар
  • Мишель Лоби
  • Жан-Клод Пуаньан
SU507232A3
Способ получения замещенных дибензооксепинов или их солей или оптических изомеров 1981
  • Шарль Мален
  • Жан-Клод Пуанян
SU1106444A3
Способ получения бензиламинооксазолинов или их солей или их оптических изомеров 1975
  • Шарль Марон
  • Пьер Роже
  • Мишель Лоби
  • Жан-Клод Пуаньян
SU578880A3
Способ получения арилтрифторэтиламинов или их солей, или их оптических изомеров, или смесей их оптических изомеров 1977
  • Шарль Мален
  • Пьер Роже
  • Мишель Лоби
SU725561A3
Способ получения производных пиперазина или их солей 1974
  • Жильбер Ренье
  • Роже Коневари
  • Мишель Лоби
  • Жан-Клод Пуаньан
SU563121A3
Способ получения двузамещенных пиперазинов или их солей 1977
  • Жильбер Ренье
  • Роже Канвари
  • Мишель Лоби
  • Жан-Клод Пуанян
SU703021A3
Способ получения N-замещенных тиобутирамидов или их солей 1978
  • Шарль Мален
  • Пьер Роже
  • Мишель Лоби
SU860696A1
Способ получения производных пиперазина или их солей 1978
  • Жильбер Ренье
  • Роже Канвари
  • Мишель Лоби
  • Жан-Клод Пуанян
SU793397A3
Способ получения фенилтрифторэтиламинов или их солей 1978
  • Шарль Мален
  • Пьер Роже
  • Мишель Лоби
SU791234A3

Реферат патента 1979 года Способ получения бензиламиноалкановых кислот или их солей

Формула изобретения SU 660 588 A3

SU 660 588 A3

Авторы

Шарль Мален

Пьер Роже

Жан-Клод Пуаньан

Даты

1979-04-30Публикация

1975-09-01Подача