Средство для стимуляции роста животных Советский патент 1979 года по МПК A23K1/16 

Описание патента на изобретение SU668572A3

в котором хиноновое кольцо восстановлено до ароматического п-фениленовог кольца и подходящей солью является, например хлоргидрат, нитрат, сульфат кислый сульфат или толуол-п-сульфонат.

К числу соединений, которые предпочитают в предлагаемом способе, относятся производные хинона формулы Т, в которых X - гуанидинимино-,3метилгуанидинимино- или 2-имидазолин2-ил-гидразонорадик.ал, и У - гуаниДинимино-,3-метилгуанидинимино-, 3 нитрогуанидинимино-, 3- (4-хлорфенил) гуанидинимино-, семикарбазоно 4-бензилсемикарбазоно-, 4-карбамоилсемикарбазоно-, тиосемикарбазоно-, 3-f4-(гуанидинимино) циклогекса 2,5диэнилиденимино гуанидинимино- или 3- (4-сёмикарбазоноциклогекса-2 ,5-диэнилиденимино)гуанидинйминорадикал их дигидропроизводныё, в которых хиноновые кольца восстановлены до ароматических п-фениленовых колец, и их соли, такие как хлоргидраты. Нитраты, .сульфаты, кислые сульфаты и толуол-п-сульфо наты или подобные соли их дигидропроизводных, названных выше.

Предпочтительными производными хинона, которые могут быть использованы согласно предлагаемому способу, являются Ы-гуанидино-ы -уреидо-п-бензохинондиимид, N-3- метилгуанидино)-N -уреидо-п-бензохинондиимид,N-гуанидино-N-4-метилсемикарбазоно-п-бeнзoxинoндиaмид,N-гyaнидинo-N-ти6уреидо-П-бензохинондиимид,К-гуандиво-(З-нитрогуанидино)-п-бензохинондиимид и их хлоргидраты, и 1,3-бис-Н 4-гуанидинимино(-циклогекса-2,5-диэнилиденимино) гуанидин и его тригидрат.

Согласно предлагаемому способу, производное хинона или его дигидропроизводное, или его соль, или соль его дигидропроивводного дается животным главным образом орально в их рационе, то есть в виде примеси к твердой пище, растворенным в питьевой воде, или молодым животным, таким как поросята или телята, растворенным в снятом молоке. Обычно удобно давать производное хинона или его дигидропроизводное или соль, или сол его дигидропроизводного смешанным с нормально сбалансированным пищевым рационом. Такой дополнительный корм должен содержать 0,001-0,025 вес.% на 1 т (1-250Г на 1 т) производного хинона или его дигидропроизводного, или его соли, или соли дигидропроизводного, охарактеризованных выше ил 0,0001-0,005 вес.% на 1т 1-50г на 1т) выбранного соединения. Животным можно задавать корм с такими добавками в течение всего периода роста или только в определенный период роста, предпочтительно в ранний.

и/или непосредственно перед убоем. Ускорение роста при применении, предлагаемого способа дает возможность довести вес животных до товарного ил убойюго за более короткое время, чем обычно, или дает возможность получить к концу нормального ростового периода животных с большим весом. При применении предлагаемого способа сельскохозяйственное производство получает экономическую выгоду благодаря тому, что привес животных достигается при использовании меньшего количества кормов, поскольку они становятся более калорийными.

.Применяемый по предлагаемому способу состав содержит, помимо указанных стимуляторов роста, также жидкий или твердый съедобный и нетоксичный разбавитель или носитель, и их дигидропроизводныё, описанные выше. Подходящим жидким разбавителем или носителем может быть, например питьевая вода, цельное или снятое молоко. Подходящим съедобным и нетоксичным твердым разбавителем или носителем может быть сбалансированный пищевой рацион животного, например нормальный стандартный рацион цыпJ;IЯT-бpoйлepoв, состоящий из дробленого зерна, зерновых продуктов, животных белков с добавлением витаминов и минеральных солей, стандартные, поступающие в продажу откормочные или назначаемые перед убоем рационы поросят, или другие обычные корма животных. Кроме того, инертным разбавителем или носителем может быт например каолин, тальк, карбонат калция, фуллерова земля, аттанульгитова глина, молотые устричные раковины, толченый известняк, крахмал или лактоза.

Предлагаемый состав может идти как дополнительный; корм, пригодный для непосредственного скармливания животным; в таком случае он должен содержать 0,0001-0,025 вес.% производного хинона или его дигидропроизводного, предпочтительно 0,0001-0,005 вес.% выбранного соединения; он может быть также в виде концентрированной смеси, разбавляемо потом обычным кормом. Такие смеси должны содержать 0,025-50 вес.% производного хинона или его дигидропроизводного или ооли, или соли его дигидропроизводного в смеси или с нормально сбалансированным кормом животного, или с инертным разбавителем, не имеющим питательной ценности, например таким, как толченый известняк. Такая предварительная смесь может быть разбавлена обычным кормом общепринятым способом, предпочтительно в два или несколько приемов, чтобы гарантировать равномерное смешение и получить дополнительный корм, пригодный для непосредственного скармливания животным по предлагаемому способу. По изобретению получение твердог состава заключается в равномерном смешении производного хинона или ег дигидропроизводного или соли, или соли его дигидропроизводного с твер дым, съедобным, нетоксичным разбави телем или носителем. Для этих же целей предлагается также и производное хинона формулы где X - гуанидинорадикал и У -4-;метилсемикарбазоно-, 4-бензилсемикарбазоно-, 4-карбамоилоемикарбаэон (3-метилгуанидин)ИМИДО-, (3-нитрогу нидин)имино-, 3-(4-хлорфенил)гуанидинимино- или 3-(4-гуанидинимино), циклогекса-2,5-диэнилиденимино1гуан диниминорадикал, или Х-(3-метилгуан дин)имино-, 2-имидазолин-2-гидразон или 3-(4-семикарбазоноциклогекса-2,5-диэнилиденимино) гуанидиниминорадикал и У -семикарбазонорадикал и :, , . . , . ,. X-(3-метилгуанидин)иминорадикал и У -4-метилсемикарбазонорадикал. Предпочтительными из предлагаемы новых производных хинона являются М-(3-метилгуанидино)-NVpeидo-п-бензохинондиимид, N-гуанидино-N-(4-метилсемикарбазоно)-п-бензохинондиимид, и 1,3-бис 4-(гуанидинимино) циклогекса-2,5-диенилиденимино гуанидин и их соли. Способ получения нового производного хинона формулы 11 состоит в том что производное хинонимида формулы i где Z имеет те же значения, что и х или у , указанные выше, вводят во взаимодействие с аминосоединением формулы z - X у , причем Z и zразгде I личны, или с его солью, например хлоргидратом или бикарбонатом. Пример 1, Предварительные смеси, пригодные щгя разбавления ,кор .мом, .готовят смешением 5,10, 25,50 или ЮОг Ы-гуанидино-Ы-уреидо-п-бензохинондиимида со стандартным рацион цыплят-бройлеров, содержащим дробленую кукурузу и рыбную муку с добавле нием лизина, метионина, витаминов и минеральных солей, так чтобы конечный вес предварительной смеси был 50Dr, Другие предварительные смеси готовят подобным образом, заменяя Ы-гуанидино-Ы-уреидо-п-бензохинондиимид paBHfciM количеством N-гуанидиHO-N-тиоуреидо-п-бензохинондиимида, Ы-гуанидино-Ы-(3-нитрогуанидино)-п-бензохинондиимида или N, 726 (гуанидино-п-бензохинондиимида), или любого другого производного хннона .из. числа описанных ранее. Пример 2. Предварительные смеси, пригоднее для разбавления обычным кормом, готовят по способу, описанному в примере 1, используя вместо стандартного рациона цыплят-бройлеров толченый известняк. Пример 3. Корм, пригодный для непосредственного скармливания домашней птице, приготавливают тщательным смешением 500г предварительной смеси, полученной, как описано в примере 1 или 2, с 4,5 кг стандартного рациона цыплят-бройлеров,. и по ученную таким образом смесь равномерно смешивают с 995 кг стандартного рациона цыплят-бройлеров, и получгзют корм для домашней птицы, содержащий 5,10,25,50 или ЮОг производного хинона на 1т, в зависимости от концентрации производного хинона в использованной предварительной смеси, „. , « Пример 4. Группы по 20 выбранных наугад однодневных цыплят помещаю.т в небольшие загоны с настилом, устланным древесными стружками и снабженные автоматическими устройствами для подачи воды. Птице в 16 таких выбранных наугад загонах в течение 6 дней дают контрольный, нормально сбалансированный рацион, не содержащий никаких известных промоторов роста, и птице в других загонах в то же самое воемя дают тот же самый основной рацион, к котором добавляют производное хинона, содержание которого выражено в весовых частях на 1 миллион ч/млн . В конце испытательного периода птицу взвешивают и определяют общий живой вес для каждого загона. В каждый опыт в качестве позитивного контроля были включены загоны, в которых- птице давали известные промоторы роста -нитровин (nit- rowin), 10 ч/млн) и пенициллин (25 ч/млн), В табл. приведены данные результатов, полученные для следующих соединений: 1. К-гуанидино-К-уреидо-п-бензо хлоргидрат; 2. N-гуанидино-«-тиоуреидо-п-бензохинондиитд, 3,N-гуанидино-N-( 3-нитрогуанидино) -п-бензохинондиимида хлоргидрат , 4,N-бис-(гуанидино-п-бекзохинондиимида) динитрат, Весовая разность - разность между весом испытуемой группы (Al и весом контрольной, группы (В), выраженная в процентах от веса контрольной группы, которой промоторы роста не давались, т,е, 2А-В

-Существенное отличие от необработанной контрольной группы при уровне Р 0,001

-Существенное отличие от необработанной контрольной группы при уровне Р 0,01

Похожие патенты SU668572A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных гуанидина или их солей 1978
  • Тобайес Орегон Еллин
  • Дэвид Джон Джилман
  • Деррик Флит Джоунс
  • Джеймс Майкл Вардлеворт
SU730299A3
Способ получения производных гуанидина или их солей (его варианты) 1983
  • Нейл Джеймс Хейлз
  • Деррик Майкл Мант
SU1303027A3
Способ усиления роста животных и птиц 1977
  • Дэвид Хау Дэвис
  • Ричард Джон Эрнилл
  • Джоффри Лайтфут Флойд Норис
SU730274A3
Способ получения гетероциклических производных или их солей с кислотами 1983
  • Деррик Флит Джоунс
  • Кейт Олдхэм
SU1316562A3
Способ получения производных 1,2,4-тиадиазола 1979
  • Тобиас Орегон Йеллин
  • Деррик Майкл Мант
SU1037839A3
1,3-ДИИОКСАНОНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЛКЕНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМАЯ СОЛЬ 1989
  • Эндрю Дордж Брюстер[Gb]
  • Джорж Роберт Браун[Gb]
  • Алан Виллингтон Фолл[Gb]
  • Реджинальд Джессуп[Gb]
  • Майкл Джеймс Смитерс[Gb]
RU2040525C1
Способ получения полипептидов или их солей 1977
  • Ананд Сваруп Дутта
  • Баррингтон Джон Альберт Фарр
  • Майкл Брайан Гайлз
SU910116A3
Способ получения 1,3-диоксановых эфиров в виде рацемата или оптически активной формы или их фармацевтически приемлемых солей 1986
  • Майкл Джеймс Смизерз
SU1600629A3
Способ получения производных морфолина 1974
  • Эрвин Гарри Петерсон Янг
SU521844A3
Способ получения аминопроизводных тетрациклононана или их солей 1978
  • Дуглас Линтин Своллоу
SU1156591A3

Реферат патента 1979 года Средство для стимуляции роста животных

Изобретение относится к области животноводства.Известно средство стимуляции роста животных путем взедения в корм производных хинона, в частности хино- ксалина [1].Однако, производные хиноксалина обладают канцерогенным действием и опасны для здоровья животных и людей.Целью изобретения является усиление ростстимулирующего действия предложенного средства при -обеспечении его безвредности для здоровья человека и животных.Для достижения указанной цели в корм вводят производное хинона общей формулы где X - гуанидинимино-радикал, необязательно содержащий 1-3 заместителя у атомов азота из числа C^,j —алкилрадикалов и фенилрадикалов, необязательно замещенные атомами галоида, например атомами хлора; или 1,3-диазо-2-ен-гетероцикл-2-гидразо- норадикал; и У-гуанидиниминораликал,необязательно замещенный названными заместителями, 3-нитрогуанидинимино- радикал; семикарбазоно-или тиосеми- карбазонорадикал, необязательно замещенный у атома N. карбамоилрадика- лом, бензилрадикалом, C^.j -алкил- или алкенилрадикалбм или фенилрадикалом; или 3-[1 ,'4-(гуанидинимино) циклогекса-2,5-диэнилиденимино)] 10 гуанидинимино- или 3- 4-семикарбазо- ноциклогекса-2,5-диэнилидениминогуа- нидиниминорадикал или его дигидропроизводное или его соль. Когда в' производном хинона формулы X или У гуанйдиниминорадикал, предпочтительно, чтобы он или не содержал заместителей, или содержал только один заместитель у атома азота, предпочтительно у концевого, и чтобы он был таким заместителем, как метил-, бензил- или карбамоилрадикал.

Формула изобретения SU 668 572 A3

Пример 5, В опыте испытывали N-гyaнидинo-N-тиoypeидo-п-бeнзoхинондиимид при разных уровнях добавления в интервала 10-500 ч/млн; получены следующие результаты (обозначения такие же, как в примере 4); Уровень ло- Весовая бавления,разность

ч/млн

24,1 24, Г 22,4 16,8 7,81,6

существенное отличие от необработанной контрольной группы при уровне ,001.

Пример б. Однодневных петушков, выбранных произвольно, помещают группами по 30 штук в небольшие загоны с настилом, устланным древесными стружками и снабженным автомаОсновной

10

Основной + нитровин

Уреидо-п-бензохинон50 25 10

диимид

тичесвдм устройством для подачи воды. Птице в шести таких произвольно выбранных загонах в течение 4 недель давали нормально сбалансированный контрольный рацион, не содержащий никаких известных промоторов роста. Другие группы из шести также произвольно выбранных загонов содержались на том же самом рационе, в который были добавлены испытуемые соединения, содержание которых выражено в частях на миллион по весу, В конце испытательного периода регистрировали

5 средний конечный живой вес птицы в каждой группе из .6 загонов и вычисляли коэффициент конверсии корма {1 кг корма на 1 кг конечного живого веса), Данные результатов испытаний

0 с нитровином, известным промотором роста, Ы-гуанидино-Ы-тиоуреидо-п-бензохинондиимидом и хлоргидратом N--гyaнидинo-N-ypeидo-п-бeнзoxинoндиимида при определенных уровнях дозы

5 приведены в табл.2,

Т а б л -и ц а

2,09

313,2 2,00 336,

l,, 2,04

от контрольного (основного)

от контрольного (основного)

Пример 7. Смесь N-гуанидино-п-бензохинондиимида (8,2г; 50 ммолей) и 1-амино-2-.нитрогуанидина. (6,0; 50ммолей) в 1н. соляной кислоте (100мл) автоматически встряхивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Твердый продукт отде.ляют, npojviHBajoT водой и высущивают в вакууме; получают N-гyaнидинo-N-(3-нитрогуанидино)-пПродолжение табл,2 при уровне Р 0,05

при уровне ,00

-бензохинондиимид с т.пл. (с разложением).

Пример 8. Повторяют опыт,

описанный в примере 4, с применением других соединений. Весовые разности есть средние величины из двух самостоятельных опытов, за исключением соединений 13 и 17,для которых приведены результаты,полученные в одном опыте. Данные результатов приведены в табл.3

Таблица 3

R UH-CJJH-JT

к-лнн Н -CONHCHj Н (:NH)NHNOi Н -C(:NH) Н -csNHCHj Н -C(:NH)NHCH3 Н l(1 NHН --С(:мн)лн2

ri -.C(:NH)NH

NH

11

//

1 , 1

-1,0

3,5

2нсе (;(-.ИН)МН2 нее

Существенное отличие от необработанной группы при уровне ,001

Существенное отличие от необработанной группы при уровне ,01

Существенное отличие от необработанной группы при уровне Р 0,05

ty Существенное отличие от необработанней контрольной группы при уровне Р О,1

МЛ Вез существенного отличия

Приме. Р 9. Повторяли опыт, описанный в примере 4, с использованием свободных оснований и различных солей N-гуанидино-Н-уреидо-п-бензохинондиимида,N -гуанидино-NNH2(i(:NH)}IHW ижнСолнгI t I I

NHj(i(:NH)NH-lr

MHKd NlLj

Пррдолжение табл.3

-тиоуреидо-п-бензохинондиимида и 135 - (4-аминогуан,идинофенил) (тиосемикарбозида. Данные результатов испытаний приведены в табл.4.

Таблица 4

19, 12,,6

18,3 13,,5

18,0- 9,,,,, -

16,1 15, 3

8,3- 1,3 NA

о,н

2,4 1,6 NA

10,5 3,5 1,99 6,

ее 7,9 4,4 2,2

NO,

5, 4,2 2,3

о,н

)1H2C(:NH)NHNH

HHMHd KHj1/2 HjSOj

Существенное отличие от необработанной группы при уровне ,00i

Существенное отличие от необработанной группы при уровне ,01

Существенное отличие ov необработанной группы при уровне ,05

Существенное отличие от необработанной группы при уровне Р 0,10

NA Без существенного отличия

Пример 10, 64 группы по 50 одлодневных цыплят-бройлеров (32 загона петушков и 32 загона курочек) помещали в небольшие загоны, устланные древесными стружками, и снабженные автоматическими устройствами для подачи воды. Птицу в таких произвольно выбранных загонах (4 загона петушков и 4 загона курочек) содержсши на сбалансированном контрольном пищевом рационе, не содержащем никаких известных промоторов роста. Остальным семи группам по восемь

1,840

+ Существенное отличие от необработанной контрольной группы при уровне ,001

N5 Без существенного отличия

e

10,2

3,8 1,8

произвольно выбранных загонов в каждой (4 загона петушков и 4 загона курочек) назначали семь рационов, приведенных в табл.5. В качестве позитивного контроля применяли известные промоторы роста - виргинамицин (VNrginiamycin ) и нитровин. Через 8 недель каждую группу взвешивали и определяли средний живой вес одной птицы. Для каждого рациона определяли также коэффициент конверсии корма (К.К.К. расход корма/живой вес).

Данные результатов испытаний при35ведены в табл.5.

Таблица 5

2,094 15 Пример 11. 112 молодых поросят с первоначальным весом около 35 кг каждый были взвешены и распред елены в восемь равноценных экспериментальных групп по 14 животных в каяодой. Каждой-группе произвольно назначали один из восьми рационов, указанных в табл.6. в качестве позитивного контроля были составлены рационы, содержащие известные промоторы роста - виргйнамицин и нитроВир ги н ами ци н Нитровни

1Ттуанидино № -уреидо-п-бензохинондиимидахлоргидрат

Виргйнамицин Иитровин

Ы-гуанидино-Ы уреидо-п-бензохинондиимидахлоргидрат

Уровень введения в рацион уменьшен до 25 г/т на 21-й день

200 г меди/т корма.

Пример 12. Раствор 72,5г 40 хлоргидрата семикарбазида в 325 мл воды добавляют по каплям при перемешивании в охлажденный до 10°С раствор 57,9г N -(3-метилгуанидино)-п бензокинонимида.в 325 мл 1 н . соля- 45 ной кислоте. Раствор перемешивают в течение 4 дней при комнатной темперг:туре. Выпавший желтый осадок отфильтровывают, промывают водой и этанолом и высушивают в вакууме при 55°С; по- 50 хлоргидрат N - 3 метилгуанидино)-Н-уреидо-п-6ензохинондиимида с т.пл. 213-220 0 (разложение).

N(3-метилгуанидино)-п-бензохинонИ лид, который применяют в качестве 55 исходного, вещества, можно получить следующим способом.

Раствор.60,Зг дихлоргидрата З-метил-1-аминогуанидина в 190 мл воды добавляют пока.плям в течение 1 ч при ком7, /п ватной температуре и при перемешивании к суспензии п-бензокинона в 190 мл этанола. Перемешивание продолжают в течение 2 ч, раствор разбавляют в 250 мл воды и экстрагируют тремя порциями с эфира по 250 мл. Водный слой охла5кда101

701 3,317 690 3,316 10 707 3,206 680 3,344 10 730 3,215 689. 3,330

50/25 7183,2426793,276

7263,1877023,209

10 7283,1956983,288

10 7733,0167123,212

50/25, 787 2,963 715 3,202

до 4С, обрабатывают в 60 мл концентрированного раствора гидроокиси аммония, твердый осгщок отфильтровывшот, промывают водой и высушивают в вакууме при 55°С; получают N - (3-метилгуанидино)-п-бензохинимид с т.пл. 215-216°С (разложение).

Подобным образом, применяя 4-ме тилсемикарбазид вместо семикарбази да, получают полугидрат хлоргидрата N- (3-метилгуанидино) -N- (3-метилуреидо)-п-бензохинондиимида с т.пл. 198-200°С (разложение).

При мер 13. Раствор 1,81г дихяоргидрата 1-амино-З-метилгуанидна в 5 МП воды добавляют по каплям в перемешиваемую суспензию 1,65г N -уреидо-п-бензохинонимида в 50 мл метанола. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 дней,твердое желтое вещество отфильровывают, промывают небольшим количеством воды, затем метанолом и высушивают в вакууме при 55С| получают N -(3-метилгуанидино)-N -уреидо-п-бензохинондиимида хлоргидрат с т.пл.224-225°С (разложение). 2 вин. Всех животных откармливали индивидуально точно взвешенным количеством корма дважды в день в соответствии со шкалой питания, внося поправку на вес животного каждую неДелю. Животных взвешивали через 25 и 64 дня и определяли среднесуточный привес(ССП) и коэффициент конверсии корма (К.К.К. мкг корма/кг привеса). Данные результатов испытаний приведены в табл.б.. Т а б .л и ц а 17 Подобным образом, используя дихлоргидрат 2-гидразиноимидазопина вместо дихлоргидрата З-метил-1-аминогуанидина, получают хлоргидрат N - (2-имидазолин-2-амино) -N-уреидо-п-бензохинондиимида с т.пл. 198°С (разложание). Пример 14. Раствор б,07г бикарбоната 1-аминогуанидина в 50мл ледяной уксусной кислоты сливают с раствором 4г N -(3-метилуреидо)-п-бензохинонимида в 60 мл ледяной уксусной кислоты. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 18 ч, растворитель выпаривают в вакууме при температуре ниже 25°С Оставшееся масло обрабатывают 12 мл концентрированной соляной кислоты и смесь разбавляют 60 мл воды. Твердый осадок отфильтровывают, про мывают водой и высушивают в вакууме при комнатной температуре; получают моногидрат xлopгидpaтaN -гуанидино-N- ( 3-метилуреидо) -п-бензохинондиимида с т.пл. 232-233°С (разложение) , Применяемый в качестве исходного вещества N -(3-метилуреидо)-п-бензохинонимид можно получить следующим образом. Раствор 2,23г 4-метилсемикарбами да в 13 мл 2 н .соляной кислоты добавляют в течение 5 мин при комнатной температуре к энергично перемеш ваемой суспензии 3,4г п-бензохинона в 60 мл воды, содержащей две кап ли концентрированной соляной кислоты. Перемешивание продолжают в тече ние 10 мин; образовавшееся твердое вещество отфильтровывают, цромывают водой и высушивают в вакууме при 55°С; получают N -(3-метилуреидо)-п-бензохинонимид с т.пл. 180-182 С (разложение). Пример 15. Раствор 3,28 N-гуанидино-п-бензохинонимида в 40 0,5н . соляной кислоты прибавляют при комнатной температуре в течение 15 мин к перемешиваемому раствору 1,26г хлоргидрата 1,3-диаминогуанид на в 25 мл воды. Смесь перемешивают в течение 48 ч и дают отстояться в течение 24 ч. К раствору, охлаждавмому льдом, при перемешивании добав ляют 10 мл концентрированного раствора гидроокиси аммония, через 10 мин тйердое вещество отфильтровываю npoMHBcUOT водой и высушивают в ваку ме при 60°С; получают тригидрат 1,З-бис-4-(гуанидинимино)циклогекса -2,5-диэнилидениминогуанидина с т.пл.193-5°С (разложение). Пример 16. Раствор 1,37 г дихлоргидрата 1-амино-3-метилгуанидина в 5 мл воды прибавляют при перемешивании при комнатной температуре к раствору 1,64 гН-гуанидино-п-бензохинонимида в 1C мл 0,5н , соляной кислоты, содержащей 1 мл концентрирован.нои ::о.;;якой кислоты. Раствор перемецлвапт в течение 64ч при комнатной темперзтуг.- разбавляют равным объемом этанола и после добавления по каапям эфира при перемешивании получают желтый осадок, который отфильтровывают, хорошо npoNMвают эфиром и высушивают в вакууме. Получают моногидрат дихлоргидрага N -гуанидино-(3-метилгуанидино)п-бензохинондиимида с т . пл . 227-229с (разложение). Подобным способом, используя дихлоргидрат 1-амино-З(4-хлорфенил) гуанидина вместо дихлоргидрата 1-амино-3-метилгуанидина, получают быстровыпадающий осадок дихлоргидрата 3-(4-хлорфенил) гуанидино -М-гуанидино-п-бензохинондиимяда с т.пл. 260-26lc (разложение). Пример 17. Раствор 1,65г 4-бензилсемикарбазида в смеси 15 мл 2 н . соляной кислоты и 10 мл этанола добавляют при перемешивании к раствору N -гуанидино-п-бензохинонимида в 30 мл 0,5 н . соляной кислоты. Смесь перемешивают в течение 72ч при комнатной температуре, твердое светло-желтое вещество отделяют фильтрованием, промывают водой и высушивают в вакууме при 60°С; получают моногидрат хлоргидратаN -3-бензилуреидо (N-гуанидино) -п-бензохинондиимида с т .пл . 180-185с (разложение). Пример 18. Раствор 1,26г хлоргидрата 1, 3-диаминогуанидина в 10 мл воды,содержащей 2,5 мл концентрированной соляной кислоты, прибавляют при перемешивании к раствору 3,30 г N-уреидо-п-бензохинонимида в смеси 90 мл метанола и 10 мл воды. Раствор перемешивают в течение 72 ч при комнатной температуре, охлаждают в течение ночи при 4С, твердое вещество отделяют фильтрованием, промывают водой и высушивают в вакууме при 50°С; получают 1,3-бис (4-семикарбазоноциклогекса-2,5-диэнилиден- имина) гуанидин с т.пл.203-205 С (разложение). Пример 19. Раствор 1,3г хлоргидрата 1-аминобиурета в воде добавляют в раствор 0,82г N -гуанидино-п-бензохинонимида в воде, содержащей 5 мл 2 н . соляной кислоты. Раствор перемешивают в течение ночи, твердый продукт отделяют фильтрованием, промывают водой, .затем этанолом и сушат в вакууме при получают оногидрат хлоргидрата N -(3-карбамоилуреидо) -Н-гуанидино-п-бензохинониимида с т.пл. 211°С (разложение). Пример 20. Повторяют процесс, описанный в примере 1, используя вместо N -гуанидино-М-уреидо-п-бензохинондиимида такое же количество N - (3-метилгуанидино)-К-уреидо-п -бензохинондиимида, N -гуанидино-ty(4-метилсемикарбазоно)-п-бензохинрндиимида или 1 3-бис (4-(гуанидинимино) циклогекса-2,5-диэнилимино)гуанидина;получают предварительные, смеси, пригодные для разбавления кормом для животных. Формула изобретения Средство для стимуляции роста животных содержащее активный ингредиент в виде производных хинона и но.ситель, выбранный из группы инертных веществ, диспергаторов или кормовых веществ, отличающеес я тем, что, с целью повышения его ростстимулирующего действия, в качестве производных хинона оно содержит соединение формулы() 220 в) семикарбазоногруппу H,N- С -NH-N ИЛИ тиосемикарбазоногруппу , f которые могут быть зам.щены у атома Ыд карбомоилрадикалом, бензилрадикалом, ,-алкил- или алканилргщикалом или фенилрадикалом, с) ,4-(гуанидинимино)циклогекса-2 , 5-,диэнилиденимиМо гуанидиниминогруппу

где Х - выбран из группы, вклюЧсшзщейа.) гуанидиниминогруппу

кн II

И2Н-С-Ш1-г1 7

способную содержать 1-3 заместителя у атомов азота из числа С., -алкил- и фенилрадикалов, необязательно замещенные атомами галоида, например атомом хлора;

в) 1,З-диазо-2-ен гетероциклическую гидразоногруппу

д NH-C|-N ,

H,N-(

II

NH 74Н

d) гуанидиниминогруппу

NH HjN- ,

которая может содержать 1-3 заместителя у атомов азота из числа -алкил- и фенилрадикалов, необязательно замещенных атомами галоида, например, хлора;

е) 3-(-4-семикарбазоно)циклогекса-2 , 5-диэнилидениминогуанидиниминогруппу

. Y выбран из труппы, включающей;.а) 3-нитрогуавидиниминогруппу

NH

II O,N-NH-C.-HH-N

NH II

35 HzN-C-NH-N

N-KH-C-NH-jr

в количестве 0,0001-50% от веса носителя или его соль или ее дигидро40 производные.

SU 668 572 A3

Авторы

Майкл Джеймс Смитерс

Даты

1979-06-15Публикация

1976-04-16Подача