(5) 3-APИЛ-1-METИЛБEHЗO-ФУPO-(2,3-f)ХИНОЛИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПСИХОТРОПНУЮ АКТИВНОСТЬ
I
Изобретение относится к новым 3-арил-1 -метилбензофуро-(2,3-f)-хинолинам формулы
где R-it-Br, 3-CI; k-F; , 3-J;
2,-дихлор,
проявляющим психотропную активность.
Известны безофуро-(3,2-д)-хинолин и Ceизoфypo-(2,3-f)-xинoлин, проявляющие анальгезирующее действие 1 1
Цель изобретения - расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная цель достигается использованием соединения вышеуказанной формулы, полученного при нагревании в среде этилового спирта замещенных 2-(бензальамино)-дибензофураНОВ с ацетоном в присутствии концентрированной соляной кислоты и нитробензола.
Пример. Реакционную смесь из 2 г 2-( -бромбензальамино)-дибензофурана, 8 мл ацетона, 10 мл этилового спирта, 0,8 мл нитро- бензола и 0,4 мл соляной кислоты нагревают на кипящей водяной бане в колбе с обратным холодильником в течение 2 ч. После охлаждения твердый продукт отфильтровывают, обрабатывают раствором аммиака, высушивают, перекристаллизовывают из бензола или толуола. Получают продукт желтого цвета с Т.пл. 238 - 239°С. Выход 30-35%.
Названия синтезированных соединений, их выход, температуры плавления и данные анализов приведены в табл. 1. Все полученные соединения представляют собой кристаллические вещества желтого цвета. Они хорошо растворимы в диоксане и диметилмы в толуоле, бензоле, нерастворимы в этиловом спирте и воде. Строение синтезироеанных соединений подтверждается данными элементарного анализа,ИК-и УФ-спектроскопии . Исследование биологическойактивности предлагаемых соединений провЬдят на белых мышах и на белых крысах по тестам, общепринятым при оцен ке транквилизаторов. Все исследуемые соединения малотоксичны. При введении белым мышам дозы 1000 мг/кг внутрибрюшинно все животные чувствуют себя удовлетворительно и не погибают в течение 1k дней наблюдения. Большинство изученных соединений обладают фармакологическими свойствами, присущими транквилизаторам: угнетают спонтанную двигательную акнительные условные рефлексы, удлиня от снотворный эффект гексенала у мышей, угнетают орйентировочно-исСледовательский рефлекс, оказывают умеренное анальгетическое действие и усиливают анальгетический эффект амидопирина, защищают живЬтных от коразоловых судорог и не вызывают миорелаксации (см. табл. 2 и 3). В отличие от триоксазина препараты менее токсичны и по ряду тестов (гексаналовый,двигательная активность и элементарно-оборонительные условные рефлексы) некоторые соединения превосходят активность триоксазина. В отличие от аналога изученные соединения проявляют психотропную активность. Предлагаемые соединения могут найти применение в медицине в качестве психотропных средств.
X - 1-мeтилбeнзoфypo-(2,3-f)-хинолин
Таблица 1
X
t;
1C
«e
.
t
« «1 .
- бууз+б
Влияние некоторых производных бензофурохинолина на двигательную активность и элементарные условные рефлексы у крыс
Формула изобретения 3-арил-1-метилбензофуро-(2,3-f) хинолины фЬрмулы
8
Таблица}
где R-ij-Br, 3-С1, k-f, , 3-J, 40 2, -дихл6р, проявлякхцие психотропную активность
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1; J. Amer. Chem. Soc. 1935, 45 57, 902. p. 1123.
