Перхлорат 1-аллил-2-метил-3-(4 @ -метоксифенил)-4-/3Н/-хиназолинония, проявляющий седативную активность Советский патент 1992 года по МПК C07D239/91 A61K31/517 A61P25/22 

Указанное соединение формулы I получают циклизацией ариламида N-аллил-Н-ацетилантраниловой кислоты при 30 мин кипячении в метиловом спирте в -присутствии хлорной кислоты согласно схеме Полученное соединение представля собой белое кристаллическое веществ труднорастворимое в спирте, толуоле хлороформе, умеренно - в диоксане, хорошо - в диметилсульфоксиде. Стро ние синтезированного соединения под тверждено ИК- и ПМР-спектрами и дан ми злементного анализа. П р и м е р 1, Получение перхлората 1 -аллил-2-ме.тил-З- ( -метоксифенил)(ЗН) хиназолинония,, 3,24 г (0,01 моль) -анизидида N-аллилN-ацетилантраниловой кислоты раство ряют в 25 мл метанола, приливают 1,7б г (0,01 моль) 57%-ной хлорной кислоты и выдерживают на водяной ба не 30 мин. После охлаждения целевой продукт отсасывают и выделяют обычным способом. Кристаллизуют из абсо лютного этанола. Получают призмы с т.пл. . Выход ЭП. Найдено,%: N 6,7; С1 8,5. С ,,Н gN20gCl Вычислено,%: N 6,89; С1 8,72. ИК-спектр, см , вазелиновое мас ло: 1720, 1610, , 1280, 1100. ПМР-спектр, м.д. в CF COOllGcH 2,87;(5Гос„,- ,00; ,.. 5.60 Ьси . Фармакологические исследования пр ведены на белых мышах обоего пола 10 7 массой 16-22 г. Соединения введены внутрибрюшинно в 2%-ной крахмальной слизи. Изучены острая токсичность и биологическая активность по тестам, общепринятым для оценки транквилизаторов в дозе 1/5 ЛДдд, Результаты исследований представлены в таблице. Полученные данные сравнены с таковыми Используемого в практике триок-, сазина. Изученное соединение малотоксично. Его составляет 1450 мг/кг. ЛД 5о триоксазина равна 1320 мг/кг. Перхлорат 1-аллил-2-метил-З-(- метрксифенил)-А-(ЗН)-хиназолинония: обладает способностью предупреждать коразоловые судороги . у 66,6% мышей в дозе 300 мг/кг - триоксазин в этой дозе антикоразоловую активность не проявляет; оказывает умеренный анальгетический эффект и в отличие от триоксазина потенцирует анальгетическое действие амидопирина в 1,9 раза; увеличивает снотворный эффект гексенала в 3,4 раза в сравнении с контролем и в 1,5 раза превосходит действие триоксазина; угнетает ориентировочный рефлекс у мышей в 1,7 раза по сравнению с контролем и не уступает по активности триоксазину. Таким образом, перхлорат 1-аллил2-метил-З- (-ме оксифенил) -(ЗН)хиназолинония в отличие от триоксазина обладает антикоразоловой активностью в дозе 300 мг/кг и способностью потенцировать анальгетическое действие амидопирина; пролонгирует эффекты гексенала и угнетает ориентировочно-исследовательский рефлекс у мышей. Исследованное соединение в 1,6 ра.за менее токсично известного ближайшего структурного аналога - перхлората 1-аллил-2-метил-3-арил(3 -толил)-хиназолинония-, средняя летальнйя доза которого составляет 880/ 693-1118 мг/кг.

Седативная активность и острая токсичность перхлората 1-аллил-2-метил-З/t-метоксифенил/- /ЗН/-хиназолинония

Перхлорат 1-аллил-2-метил-3 (k -метоксифенил)-4/ЗН/-хиназолиноНИЯ формулы I Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к перхлорату 1-аллил-2-метил-3-( метоксифенил) -г+/ЗН/-хиназолинония формулы I,. -ОСНз . АЫснзсю, I СН2-СН СН2 . проявляющему седативную активность. Указанное свойство позволяет предполагать возможность применения его в медицине. Известны перхлораты 1-аллил-2метил-3-арил- /ЗН/-хиназолинония формулы II