Способ получения 1-фенокси-2-гидрокси3-гидрокси-алкиламинопропанов,их сложных эфиров или солей Советский патент 1979 года по МПК C07C217/32 A61K31/138 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНОКСИ-2-ГИДРОКСИ-3ГИДРОКСИАЛКИЛАМИНОПРОПАНОВ, ИХ СЛОЖНЫХ

ЭФИРОВ ИЛИ СОЛЕЙ

f

OCHj -

B-,

где Ri-R4 имеет вышеуказанное значение,

подвергают гндролизу сильной щелочью в водной или водно-спиртовой среде. Целевой продукт выделяют известным способом в виде свободного соединения, соли или в виде сложного эфира.

Пример 1. 1-(2-Цианофенокси)-2-гидрокси-3-(1,1-диметил - 2-гидрокснэтил)-аминопропангидрохлорид.

5,8 г (0,02 моль) 3-(1,1-диметил-2-гидроксиэтил)-5-(2 - цианофеноксиметил) - оксазолидин-2-она в смеси с 12 мл Н2О и 30 мл этанола после добавки 5,6 г (0,1 моль) КОН в течение 2 ч кипятят с обратным холодильником. Затем отгоняют растворитель, остаток дигерируют с НгО и подкисляют HCI. Кислый водный раствор экстрагируют хлороформом путем встряхивания и затем подщелачивают NaOH. Осаждающиеся основные части поглощают в СНСЬ, органическую фазу промывают и сущат над Na2SO4. После отгонки растворителя оставшийся остаток растворя ют в небольшом количестве уксусного эфира и добавляют петролейный эфир (т. кип. 40°С). Основание выкристаллизовывается в бесцветном виде и является хроматографически чистым. Температура плапления 100-102°С.

Формула изобретения

Способ получения 1-фенокси-2-гидрокси3-гидроксиалкиламинопропанов общей формулы

OCH CHOHCH2KHB4

Ri - радикал формулы -(СН2)х-CN, (СН2)х-NH2 или (СН2)х+1-ОН, причем Х 0 или целое число 1-3, -COORs, причем RS - водород или алкил Ci-С, алкенил, алкинил, алкенилоксил или алкинилоксирадикал С2-Cs;

Rg - водород, галоген, алкил или алкоксигруппа , алкенилгруппа €2-Сэ, циано-, или нитрогруппа или вместе с RI - 3,4-метилендиоксигруппа;

Rs - водород, галоген, алкил или алкоксигруппа Ci-€4;

R4- неразветвленный или разветвленный гидроксиалкильный радикал Сз-Се, их сложных эфиров или солей, отличающийся тем, что оксазолидинон общей формулы

VOCH,-CH-CH,

II о

где RI-R4 имеет вышеуказанное значение, подвергают гидролизу сильной щелочью в водной или водно-спиртовой среде, с последующим выделением целевого продукта в виде свободного соединения, сложного зфира или соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе . Патент СССР №417938, кл. С 07С 93/06, опублик. 1969.

2. Швейцарский патент № 485659, кл. С 07С 93/06, опублик. 1970.