Способ получения -никотиноил- (замещенный фенил)этилена Советский патент 1979 года по МПК C07D213/50 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-НИКОТИНОИЛ-р-(ЗАМЕЩЕПНЫЙ ФЕПИЛ)-ЭТИЛЕНА

ной бане в течение 4 ч. После охлаждения этанол отгоняют, а красно-коричневый маслянистый остаток экстрагируют эфиром. После того как экстракт высушен над сульфатом натрия и упарен, выпадают желтые кристаллы, которые после перекристаллизации из этилового спирта дают конечный продукт в виде желтых игл; т. пл. 144- 146°С.

Данные элементарного анализа для CisHisOsN:

Вычислено, %: С 70,58; Н 5,13; N 5,49.

Найдено, %: С 71,07; Н 5,06; N 5,38.

Пример 2. Получение а-никотиноилР- (3,4-диметоксифенил) -этилена.

В 30 мл этанола растворяют 1,21 г 3-ацетилпиридина и 1,66 г 3,4-диметоксибензальдегида. К этому раствору прибавляют 10 капель пиперидина и перемешивают при кипячении с обратным холодильником на водяной бане в течение 4 ч. После охлаждения этиловый спирт отгоняют, а желтый маслянистый остаток экстрагируют эфиром. После высушивания экстракта над сульфатом натрия, упаривания и оставления после этого охлаждаться, образуются желтые иглообразные кристаллы. После перекристаллизации этих кристаллов из этилового спирта получают желтые кристаллы в виде тонких игл; т. пл. 81-82°С.

Элементарный анализ для CisnisOsN:

Вычислено, %: С 71,36; Н 5,61; N 5,20.

Найдено, %: С 71,05; Н 5,62; N 5,56.

Пример 3. Получение а-никотиноилР- (3-нитрофенил) -этилена.

В 30 мл этанола растворяют 1,21 г 3-ацетилпиридина и 1,51 г 3-нитробензалодегида. К этому раствору прибавляют 10 капель пиперидина и нагревают при перемешивании при 60-70°С на водяной бане в течение 4 ч. После охлаждения кристаллы собирают фильтрованием и перекристаллизовывают из этилового спирта, получая при этом желтоватые тонкие кристаллы; т. пл. 181 - 182°С.

Данные элементарного анализа для СмНюОзЫг:

Вычислено, %: С 66,13; Н 3,36; W 11,02.

Найдено, %: С 66,00; Н 3,58; N 11,09.

Пример 4. Получение а-никотиноилР- (3-метоксифенил) -этилена.

В сосуд формы груши емкостью 500 мл помешают 11,4 г (0,094 моль) 3-ацетилпиридина и 12,8 г (0,094 моль) м-анисового альдегида и все это растворяют в 200 мл этилового спирта, добавленного туда после загрузки реагентов. К этому раствору после растворения прибавляют 64 капли пиперидина и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 24 ч, чтобы образовалась желто-коричневая муть. По завершении реакции этиловый спирт отгоняют. После того, как остаток (вязкое вещество, которое при случае затвердевает) перекристаллизовызают из водного этилового спирта, получают палево-желтые кристаллы; т. пл. 76-78°С. Выход 12,5 (56% от теории).

Формула изобретения

Способ получения а-никотиноил-р-(замещенный фенил)-этилена обш;ей формулы

f/-VI -СН-СЯЧ/

-R,

;к

где R - оксигруппа, алкоксильный радикал, галоид- или нитрогруппа;

iRi - водород, оксигрупиа, алкоксильный радикал,

отличающийся тем, что 3-ацетилпиридин подвергают взаимодействию с замещенным бензальдегидом общей формулы

f/ V

-I/ -Ч.

НОС

V

а,

где R и RI имеют вышеуказанные значения, в среде органического растворителя в присутствии катализатора, такого как пиперидин.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Вейгаид-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., «Химия, 1968, с. 806.