Способ получения 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07D219/12 A61K31/473 

тиламинэтиламина и снова подогреваются в течение 30 мин при 80°С. Реакционную смесь охлаждают, добавляют примерно 20 мл эфира и медленно выливают в охлажденный 10%-иый раствор гидроокиси калия. Слои отделяются, и водный слой трижды экстрагируют эфиром. Из соединенных эфирных экстрактов после предварительной сушки безводным сульфатом магния осаждается эфирным раствором хлористого водорода дихлоргидрат 1-нитро9-(1-метил-2 - диметиламиноэтиламин)-акридина, который несколько раз кристаллизуется из смеси сухого метанола и эфира.

Получают оранжевые кристаллы дихлоргидрата 1-нитро-9- (1-метил-2-диметиламииэтиламин)-акридина с температурой плавления около 220°С с разложением.

Выход реакции 60%.

Хроматографический анализ на:

силикагеле DC по системе бутанол: уксусная кислота : вода (4:1:5) ,2.

нейтральной окиси алюминия (тип Е) по системе бензол : этилацетат : аммиак (15: : 59 : 1) ,6.

Ci8H22N4O2Cl2.

Вычислено, %: С 54,32; Н 5,57; N 14,08.

Найдено, %: С 53,86; Н 5,87; N 13,89.

Пример 2. 3,4 г ииридинийхлорида (1-нитроакридил-9), 10 г фенола и 2 г дихлоргидрата 1-метил-4-диметиламинбутиламина нагревают нри 100°С в течение 30 мин. После охлаждения реакционную смесь подщелачивают 10%-ным водным раствором гидроокиси натрия и дважды экстрагируют бензолом. Соединенные бензольные экстракты сушат безводным сульфатом натрия и после фильтрации сушильного средства заквашивают эфирным раствором хлористого водорода. Полученный таким образом оранжевый осадок дихлоргидрата 1-нитро9-(1-метил-4 - диметиламинбутиламии)-акридина дважды кристаллизируют из смеси сухого этанола и ацетона.

Температура плавления полученного соединения составляет 235°С с разложением.

Хроматографический анализ на нейтральной окиси алюминия (тип Е) по системе бензол : этилацетат : аммиак (15 : 59 : 1) ,55.

С2оП2оН4О2.

Вычислено, %: С 56,52; Н 6,17; N 13,18. Найдено, %: С 56,38: Н 6,12, N 13,03.

Примеры 3 и 4. Аналогично примерам 1 и 2 получают следуюш,ие производные, приведенные в таблице:

Пример

Производное

Т. пл., °С

Нитрат 1..нитро-9-(2-метнл-2-диметиламинэтиламин) -акридины

Тартрат 1-нитро-9-(2-метил-2-диметиламинэтиламин) -акридины

Метансульфонат 1-нитро-9-(2-метил-2-диметиламинэтиламин)-акридины

Бромгидрат 1-нитро-9-(2-метил-2-диметиламинотиламин)-акридины

Формула изобретения

Способ получения 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов общей формулы

NO, Ж-СН-СН-(СНОп-К(к)г

.xS. jt

где R - низший алкил;

Ri - водород, метил;

R2 означает то же, что и iRS причем R не равен

или 2,

или их солей, отличающийся тем, что (1-нитроакридил - 9)-ииридинийхлорид или его соль подвергают взаимодействию с фенолом при температуре от 50 до 80°С, затем смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют диалкиламииизоалкиламин или его соль и снова нагревают до 50- 120°С, после охлаждения реакционную смесь выливают в неполярный органический растворитель, не смешивающийся с водой, и подщелачивают водным раствором гидроокиси щелочного металла и целевой продукт выделяют или переводят в соль.