Способ получения производных бензимидазола Советский патент 1979 года по МПК C07D235/30 

691090 Пример 1. 51,2 г 2-(5 нит-} рофурфурилиден)-аминобензимидазола растворяют в смеси 80 мл диметилформамида и 120 мл толуола при перемешивании, после чего медленно добавляю 11,4 г (0,2 моль) метилизоцианата. ; Реакционную смесь медленно перемеши- . вают при комнатной тёШёрвтРур в чение 7ч, затем на следующий -день охлаждают до , тщательно промывают 50 мл толуолаи сушат в вакуум при 40-60°С, Получают 34 г 1-метилкарбамоил-2-(нитрофурфурилиден)-амийобензимидазола, т.пл. 170-171°С. I Найдено, %: С 53±0,9; Н 3,310,3; : N 21,7iO,3. .; Вычислено, %: С 53,8; Н 3,51; I N 22,4. - Пример 2. 51/2 :1 : 873 моль)1. 2-(5-нитрофурфурилиден)-аминобензи-; мидазола растворяют при перемешивав-1 НИИ в сйёси 120. мл хлороформа и 80 йл диметйлформамида, затем,к раствору j медленно прикапывают 30,6 г (0,2 моАь 3-хлорфенилизоцианата. Кристаллическую реакционную смесь разбавляют | смесью 40 мл диметйлформамида и 1 ,60 мл хлороформа, перемешивают в течение 7 ч при комнатной температуре ,1 после чего на следующий день отфильтровывают, промывают 100 мл хлороформа и сушат в вакууме при 40-50С, Получают 54 г 1-(3-хлорфенилкарба- ; моил)-2-(5-нитрофурфурилиден)-аминобензимидазола, т.пл. 2iO-2l2 C. ; Найдено, %: С 55,02; Н 2,95; 1 N 16,89. . .I ,2 NyO ce-I Вычислено, %: С 56,1; Н 2,95;: N 17,1. ; . . / ; . I Пример 3. 51,2 г (0,2 моль) 2- (5-нитрофурфурилиден) -аминобензимйдаэола раствЪряют при перемешивании в смеси 120 МП хлороформа и 80 мп i диметйлформамида, после чего добав- I ,6 г (0,2 моль) порошкообразного 3,4-дихлорфенилизоцианата. Крис|таллизующуюся реакционную смесь разбавляют смесью 40 мл диметилфо1эм да и 60 МП хлороформа, перемешивают в течение 7 ч при комнатной температуре, затем отфильтровывсиот, npOiHfeiвают lOO мл хлороформа и сушат в вакууме/при 40-60С. Получают 70 г 1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-2-(5-нитрофурфурилиден)-аминобензимида- ; зола, т .пл. 202-204 с. Найдено, %: С 51,53; Н 2,98; N 15,78.: с. се,,. , , : Вычислен-о, %: С 51,8; Н 2,98; N 15,7.. Приме р 4, 25,6 г (0,1 моль) 2- (Б- нитрофурфурилиден) -аминобензи- ; мидазола перемешивают со смесью : 80 мл димётилформёмида и 120 мл меилэтилкетона, после чего медленно обавляют 12,6 г (0,1 моль) циклоёксилизоцианата. Реакционную смесь еремешивают в течение 6 ч при 40- 5С, затем (на следующий день) охаждают до 0°С, отфильтровывают, проывают 20 мл метилэтилкетона и сушат вакууме при 40-60С, Получают 23 г 1- (й;иклогексилкарбамоил) -2- (5-нитроурфурйлиден)-аминобензимидазола, т.пл, 198-200 0. Найдено, %: С 58,7; Н 4,72; N 18,7. . Вычислено, %: С 60,1; Н 4,99; N 18,4. Пример 5.35г (0,2 моль) 2-ацетиламинобензимидазола перемешивают со смесью 120 мл толуола и 80 мл диметйлформамида, после чего при постоянном перемешивании медленно добавляю.т 11,4 г (0,2 моль) метилиЭоцианата. Реакционную смесь перемешивают,в течение 6 ч, затем (на следующий день) отфильтровывают, промывают 30 мл толуола и сушат в вакууме при 40-60 С. Получают 40 г 1-(метилкарбамоил)-2-ацетиЛаминобензимидазола, т.пл. . , Найдено, %: С 56,43;. Н 5,0; N 23,83. С, H. . Вычислено, %: С 56,9; Н 5,18; N 24,1. Пример 6. 35 г (0,2 моль) 2-ацетиламинобензимиДазола перемешивают с 300 мл хлороформа, после чего медленно добавляют 30,6 (0,2 моль) 3-хлорфенилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 6ч, затем (на следующий день) отфильтровывают, промывают 30 мл хлороформа и высушивают. Получают 55 г 1-(3-хлорфенилкарбамо ил)-2-ацетиламинобензимидазола т.пл. . ... Найдено, % С 58,35; Н 4,11; . N 17,75; се 10,06. . Вычислено, %: С 58,5; Н 3,96; N 17,05; се 10,5. П р и. м е р 7, К 8,75 г . (0,05 моль) 2-ацетиламинобензимидазола и 80 мл хлороформа добавляют 9,4 г (0,05 моль) порошкообразного 3,4-дихлорфенилизоцйаната. Кристаллизующуюся реакционную смесь разбавляют 40 мл хлороформа, перемешивают в течение 5 ч, фильтруют, прозывают 20 мл хлороформа и высушивают в вакууме при 40-бО С. Получают 17 г 1-(3,4-дихлорфенйлкарбамоил)-2-ацетиламинобензимидазола, т.пл. . Найдено, %: С 53,18; Н 3,62; N 16,05; се 18,52. С .(6 Н .,2 N402002.. . Вычислено, %: С 52,9; Н 3,3; N 15,4; cei9,55.