Способ получения 2-окси-5-нитропиридина Советский патент 1979 года по МПК C07D213/64 

Изобретение относится к нитропроязводным пиридина, конкретно к способу получения 2-окси-5-нитропиридина, который находит широкое применение в синтезе |2)-0-г.пюкозида. Известны способы получения 2-окси -5-нитропиридина нитрованием 2-оксипиридина различными нитрующими смесями 1, 2 и 3. При этом получается смесь 3- и ,-5-нитро-2-оксипиридинов, соотношение которых сильно зависит от условий проведения реакции. Эта смесь трудно поддается разделению. Исходный 2-оксипиридин является труднодос тупным реактивом. Из-за указанных недостатков способы получения 2-окси-5-нитропиридина прямым нитрованием 2-оксипиридина не нашли широкого применения. Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения 2-окси-5-нитропиридина путем взаимодействия 2-амино-5-нитропиридина с нитритом натрия is серной кислоте. Выход 2-окси-5-нитропиридина составляет 75% 4 . Недостатками способа являются низкий выход целевого продукта, а также низкая техника безопасности процесса из-за образования в качестве промежуточного продукта высокочувствительного диазосоединения Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и повышение безопасности процесса Поставленная цель достигается способом получения 2-окси-5-нитропиридина путем обработки 2-нитроамино-5-нитропиридина уксусной кислотой при температуре кипения. В:ыход целевого продукта составляет 95%. Отличительными признаками процесса являются использование в качестве исходного 2-нитрОс1Мино-5-нйтропиридин, который подвергают обработке уксусной кислотой при температуре кипения, что позволяет повысить выход ц Левого продукта, а также повысить безопасность процесса. Реакция протекает спокойно в течение 3-3,5 ч без выделения окислов азота. Способ позволяет получать 2-окси-5-нитропиридина с высоким выходом (до 95%) практически в чистом виде. Исходный 2-нитроамино-5-нитропиридин легко получается нитрованием 2-аминопиридина серноазотной кислотной смесью 5,

П р и м е р. К 80 мл лздяной уксусной кислоты присыпают 3,68 г (0,02 моль) 2-нитроамино-5-нитропиридина и кипятят реакционную массу в течение 3-3,5 ч (до перехода 2-нитроамино-5-нитропиридина в раствор)„Затем при пониженном давлении отгоняют избыток уксусной кислоты, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 2,66 г (95%) , Т.пл. 185-С (из воды). Литературные данные Т.пл, 184°С 6.

Найдено,%: С 42,68; 42,75; N 20,4 20,62; Н 3,12; 3,02,

.

Вычислено,%: С 42,80; ,00; Н 2,86.

Формула изобретения Способ получения 2-окси-5-нитропиридина на основе производного 5-нитропиридина, отличающийс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, а также повышения безопасности процесса, в качестве производного 5-нитропиридина используют 2-нитроамино-5-нитропиридин, который подвергают обработке уксусной кислотой при температуре кипения.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Binz A,,Maier--Bo«ae Н. Anp-ew Chem. 1936, 49, 486.

2.Чичибабин А,Е, Шапиро С,А, -ЖРФХО,. 1921, 53, 233.

3.Burton A.V-,HaEe,P.3.,Kat itzka A.R.. j.c-hem. soc.,t)5,973.

4,CadweeE v;.T., E.c.,JACS. 1942 64И965(Прототип ).

5.Чичибабин А.вГ ЖРФХО. 1915, 47, 1286.

6.Чичибабин А.Е, ЖРФХО. 1914, 46, 1240.