комплексы; расширение ассортимента комплексонов, имеющих широкий спектр применения.
3-Метокси-4-окси-5- (N-дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон получают реакцией аминоалкилирования З-метокси-4-оксибеизофенока иминодиуксусной кислотой и формалином в щелочной водно-спиртовой среде при нагревании при 60-70° С и целевой продукт вьщеляют из реакционной массы в виде его натриевой соли, которую очищают методом
переосаждения из водно-спиртового раствора ацетоном. Вьоделение целевого продукта производят подкисленйем его водного раствора натриевой соли 1н. соляной кислотой до рН 1,8-1,9. Осажденный продукт тщательно промы вают дистиллированной водой до исчезновения С1-иона. Целевой продукт аналитически чист без дополнительной очистки.
З-Мет ОКСИ-4-ОКСИ-5- (N-дикарбоксиметил) -аминометилбензофенон-бесцветный кристаллический продукт с т.пл. 179-180°С, нераство рим в обьгчных органических растворителях, умеренно растворим в воде.
УФ-спектры, и/1 : Лтс.Х, 245,7:у1гпох 286,3 иЛггюх 315,5.
ИК-спектры: 1690 см; 1720 1750 см (S 0); 1600см-; 1510 ((ГСН ароматическое); 3350 3490 (ОН).
Методом потенциометрического титрования установлено, что полученное соединение явля. ется трехосновной оксиаминокислотой, имеющей следующие константы, диссоциации:
,910- Кг 1,48 10-; ,82 .
Это соединение образует сравнитель Ю устойчивые комплексы с рядом металлов. В таблице приведены логарифмы констант устойчивости предлагаемого соединения, а также ближайluero его структурного аналога 3,3-диметакси-4,4-диокси-5,5- (М,Ы-бискарбоксиметил) -амипометилбензофенона и общеизвестного комплексона этилендиамин-Ы,М,1 1 -Четрауксусной кислоты с ионами металлов.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3/-ДИМЕТОКСИ-4,4/-ДИОКСИ-5,5/-(N,N'-БИCДИKAPБOKCИMETИЛ)-АМИНОМЕТИЛБЕИЗОФЕНОНА | 1973 |
|
SU435229A1 |
| Способ получения производных 3-цефем4-карбоновой кислоты или их солей | 1976 |
|
SU589921A3 |
| Способ получения @ -лактамов (его варианты) | 1981 |
|
SU1272981A3 |
| Способ получения ациловых производных или их щелочно-металлических солей или гидратов этих солей | 1975 |
|
SU635873A3 |
| @ , @ , @ -Трис(диоксифосфорилметил)-1,4,7-триазациклононан в качестве комплексона для селективного связывания катионов магния,цинка,меди,никеля | 1982 |
|
SU1081169A1 |
| Соли N,N @ -дихлор-N,N @ -ди(3-хлор-2-оксо-4-окси-1,3,5-триазин-6-ил)-1,2-этилендиамина в качестве отбеливателей текстильных материалов | 1990 |
|
SU1747445A1 |
| Способ получения производных бензодипиранов или их солей | 1973 |
|
SU553934A3 |
| Способ получения 8-бензофурилметил1,3,8-триазаспиро-/4,5/-деканов | 1972 |
|
SU442597A1 |
| Способ получения азетидинонов | 1983 |
|
SU1391496A3 |
| -2,3-Диаминобутан- -дималоновая кислота в качестве комплексона | 1976 |
|
SU598880A1 |
3-Метокси-4-окси-5- (N-дикарбоксиметил)-аминометилбензофенон
/
3,3-Диметокси-4,4-диокси-5,5 (N,N-биc-дикapбoкcимeтил)-aминoмeтшIбeнзoфeнo
It Этилендиамин-IM,N,ISi,N-тетрауксусная кислота
Как следует из таблицы, предлагаемое соединение с металлами кальцием, данком, медью марганцем и иттрием имеет .несколько мень; щее значение констант устойчивости по сравнению с известными комплексонами. Однако, наряду с этим, наименьшее значение константы устойчивости с кальцием для предлагаемого комщ1ексона может иметь благоприятное значение в случае использования его в биологии и медицине. Применяемые с этой целью комплексоны имеют более высокие константы устойчивости с кальцием, что нежелательно при выведении токсичных металлов из организма, так как это приводит к гапокальцемии живых организмов.
П р и м е р. 2,3 г З-метокси-4-окси-бензофенона растворяют в 30,0 мл этилового спир14,3812,90 12,57
22,1
18,7913,5817,4
та. К охлажденному до 0° раствору при перемещивании прибавляют щелочной раствор 1,3 г иминодиуксусной кислоты и г гидроокиси натрия в 5,0 мл воды, а затем 1,0 г (30%) формалина.
Реакционную массу перемешивают в течение 4 ч при комнатной температуре и нагревают при 65-70°С в течение 24 ч, после чего отгоняют этиловый спирт, остаток обрабатывают 20 мл ацетона и отфильтровывают.
Получают натриевую соль указанного соединения, которую очищают переосаждением из водного спирта (50%) ацетоном. Сушат в вак)ум-зксикаторе над безводным хлористым капьцием. Выход 1,8 г (19%):
Динатриевая соль комплексона - кристал гическое вещество желтого цвета, хорошо раствс
римое в воде и, нерастворимое в органических рас1ворител11х, т. разл. 238-240°С.
Найдено,%: С 50,20; Н 4,78; N 3,21.
Ci9Hi707NNa2 2Н20.
Вычислено,%: С 50,29; Н 4,67; N 3,09.
Вьщеление кислой формы З-метокси-4-окси-5 (N-дикарбоксиметил) -аминометилбензофенона: 1,8 г натриевой соли растворяют в 7,0 мл дистиллированной воды и при охлаждении
до 0°G подкисляют соляной кислотой ДО
рН 1,8-1,9, Затем фильтруют, осадок на филгтре промывают холодной водой до исчезновения в фильтрате хлор-иона, и сушат в вакуумэксикаторе над хлористым кальцием. Получают 1,2 г (81%) вещества с т.пл. 179 - 180°С, т. разл. 200-210С, умерешю растворимого в воде, хорошо растворяющегося в водных растворах щелочей и диметилформамиде. Найдено,%: С 61,19; Н 5,42; N3,92
ClsHigOyN.
Вычислено,%: С 61,12; Н 5,13; N 3,75.
Формула изобретения
3-Метокси-4-окси-5- (N-дикарбоксиметил) аминометилбензофенон общей формулы
в качестве комплексообразующего вещества.
Источники информащ1и, принятые во внимание при экспертизе 1. Дятлова Н. М., Темкин В. Я., Колпакова ИД. Комплексонь. М., Химия, 1970. с. 382,
