О1 Изобретение бтносится к новым г тероцикличе.ск ме9ёдинёнийй Тсбйкр но к сульфолано (3,4-d) оксазоли-, -дин-2-тиону формулы I сс обладакщему противогрибковой активностью. Указанное свойство позволяет .i i aa afeaiiiftsA 5ЙШтат а е Мо ШяГйостъ гф Ш неййя этого соединения в животноводстве. Известно близкое по строению сое динение;. N-бутилсульфолано (3,4-d)-тиазоЛИДИН-2-ТИОН формулы II. о: ё качестве ускорителя вулканизации цис-154-изопренового каучука. Это соединение биологической активностью не обладает. Цель изобретения,, - расширение арсенала веществ с противогрибковой активностью.. Цель достигается сульфолано (3,4-d)oкcaзoлидин-2-тиoнpм и способом его получения. Способ получения сульфолано (3,4-с1)оксазолидин-2-тиона заключа ется Б том, что З-окси-4-аминосуль фблан подвергают взаимодействиюс сероуглеродом в водной среде в при су тствии соединения основного хара тера при комнатной температуре или нагревании до 100 С. В, качестве соединения основного характера NCRj) используют пириД1: н трйотиламин или карбонит щёйочнёго металла. Конденсацию З-ркси-4-аминосульфонала с сероуглеродом в присутствий соединения основного характера проводят при эквимоле1Кулярном соотношении реагентов или с 3-х кратным избытком CS2 н амина, Опти; малЬйая те йтератгура реакции 25-30с 61г Строение соединения подтверждено данными элементного анализа и спектрально. В. ИК-спектре имеются характеристические полосы поглощения 80,,-группы при 1140-1310 см , - группы при 1440 см ;и отсутствуют частоты поглощения при 3.500 и 3350 см V присущие ОН и NH связям. . П р и м е р 1. Получение сульфолано (3,4-d) оксазолидин-2-тион. 3,0 г (0,02 моль) З-окси-4-аминосульфонана растворяют в 20 мл смеси вода-пиперидин (1:1). Затем добавляют пр каплям при комнатной температуре 3,0 г (0,04 моль) сероуглерода. Раствор выдерживают при комнатной температуре сутки. Затем нагревают 4 ч при . Раствор упаривают при 50 Си 10 мм рт.ст. ОстатОк кристаллизуют из воды. Выход . 3,0 г сульфолано (3,4-d)oкcaзoлидин-2-тирна (78%). Т.пл. 210-21 Гс. Найдено,%:С 31,6; Н 3,7;S 33,0. , . Вычислено,%: С 31,1; Н 3,6; S 33,1.... : : , . ..ч Пример 2. 4,5 г (0,03 моль) З-окси-4-аминосульфолана растворяют в 60 мл смеси вода-диоксан-триртиламин (1:1:1). Затем прибавляют по каплям 5 мп раствора 3,6 мЛ (0,06 моль) серРуглеррда в диоксане и выдерживают при 25С 36 ч, а затем нагревают при 80°С 4 ч. Раствор упаривают при 50°СС10мм рт.ст.). Остаток кристаллизуют из вОды, / Т.пл. 210-211°С. Выход сульфрлано (3,4-а)оксазолидин-2-тиона 4,0 г (78%). :. Испытания сульфолано (3,4-d)оксазолин-2- тиона. . . Антимикробную активность соединения изучают методом двукратных се.рийных разведений на жидкой питательной среде на спектре из 5 штаммрв микррорганизмрв (стафилркокк, кишечная палочка, мйкроспорум, кандида, аспергилл). В опытах с бактериями используют бульон Хоттингера,.в опытах с грибами - жидкую среДуСабуро. Максимально испытуе-: мая концентрация вещества - 200 мкг/мл. Микробная нагрузка бактериальных штаммов 250 000 микробных клеток в 1 мм среды, грибов - 500000 репро- . дуктивных телец в 1 мп среды, Длител1,нЬсть инкубации бактерий 18 ч при , для грибов - 5 дней при . / , Активность соединения оценивают по величине минимальных бактериоста1 тических (ВмсК) или микостатических (ИМсК) концентраций, выраженных в мкг/мл. Результаты изучения антимикробной активности вещества представлены в таблице, , Токсичность соединения изучали на беспородньпс белых мышах весом 20-22 г путем определения максимальной переносимой дозы при однократном пЬдкожном введении. Полная выживаемость мышей отмечалась в группе животных, получавших 1000 мг/кг. . Срок наблюдения за животными 10 дней Данныеиспытаний показали, что сульфолано (3,4-с})оксазолйн-2-тион является биологически активным ве1 . 4 ществом с высокой микостатической активностью и низкой токсичностью. МБсК или Штамм микроорганизма мкг/мл Microsporum lanosum Candidos ulbuans Aspergillius niger Staphylococcus auraus 209-P Sherichia coli
1. Сульфолано 
