Эфиры 3-замещенных 2,2-бис-ка бэтоксициклопропанкарбоновых кислот,проявляющие инсектицидную активность Советский патент 1986 года по МПК C07C69/743 A01N53/08 

Изобретение относится к области органической химии, конкретно, к новым химическим соединениям - эфирам 3-замещенных 2,2-бис-карб;этоксициклопропанкарбоновых кислот, проявляющим инсектицидную активность.

Указанные свойства позволяют преполагать возможность применения их в качестве средств борьбы с насекомыми.

Известны эфиры 3-замещенных 2,2-дигалоидциклопропанкарбоновых кислот, проявляющие инсектицидную активность .

Недостатком указанных соединений является сравнительно низкая инсектицидная активность.

Цель изобретения заключается в повышении активности известных инсектицидов, а также в расширении средств воздействия на живой организм.

Указанные свойства определяются .новой химической структурой общей

формулы (I):

.

R Н, СНз, ; R

COOCjH,

H CH2.N 1 J

ХО

0.

о: t ь

Н2Со CHjCgHs,

Указанные соединения получают путем взаимодействия хлорангидридов 2,2-бис-карбэтоксициклопропанкарбоновой или 3-метил- и 3-фенилциклопропанкарбоновых кислот с соответственно N-оксиметил-З,4,5,6-тетрагидрофталимидом или 5-бензил-З-оксиметилфураном или м-феноксибензиловым спиртом.

Пример 1.К раствору 1,81 г (10 ммоль) N-оксиметил-З,4,5,6-тетрагидрофталимида и 0,87 г (11 ммоль, 0,89 мл) сухого пиридина в 20 мл абсолютного бензола при 15-20 С прибавляют раствор хлорангидрида 2,2-бис-«арбэтоксициклопропанкарбондвой

кислоты (из 2,53 г,11 ммоль соответствующей кислоты) в 20 мл абсолютного бензола, перемешивают 10 мин, оставляют на ночь, выливают в воду,

прибавляют 50 мл бензола, органический слой промывают 3%-ной соляной кислотой, насыщенным раствором бикарбоната натрия, насьпценным раствором хлористого натрия, высушивают

сульфатом магния, упаривают в вакууме, полученное масло хроматографируюТ; на колонке с 150 г окиси алюминия (активность II) и смесью этилацетата и гептана (1:1), вымывают 3,63 г (выход 92,5%) .сложного эфира 2,2-бис-карб9ТОКсициклопропанкарбоновой кислоты и N-оксиметил- -3,4,5,6-тетрагидрофталимида (На) , RrO,48 (силуфол, этилацетат-гептан,1:1).

Найдено, %: С 57,74, Н 5,91.

С,зН„Ш.

Вычислено,%: С 58,01, Н 5,89.

Пример 2. К раствору 1,88 г

(10 ммоль) 5-бензил-З-оксиметилфурана и 0,87 г (11 ммоль, 0,89 мл) сухого пиридина в 20 мл абсолютного бензола при 15-20°С прибавляют раствор хлорангидрида 2,2-бис-карбэтоксициклопропанкарбоновой кислоты (из 2,53 г 11 ммоль соответствующейкислоты) в 20 мл абсолютного бензола, перемешивают 10 мин, оставляют на ночь, выливают в воду и обрабатьтают как в предьщущем опыте,продукт хроматографируют на колонке с 150 г окиси алюминия активность II и смесью .этилацетата и гептана (1:3) вымывают 3,3 г (выход 85,5%)

эфира 2,2-бис-карбэтоксициклопропанкарбоновой кислот и 5-бензил-З-оксиметилфурана (Ilia), К„ 0,12

(силуфол, этилацетат-гептан, 1:3). При ГЖХ вещество выходит одним пнком, время удерживания 5 мин 33 с (колонка: диаметр 4 мм, длина 1 м, пламенно-ионизационньй детектор, 5% SE-30 на хроматоне, температура испарителя 300°С, температура колонки

230°С, газ-носитель Не, .1 атм). Найдено, %: С 65,47, Н 6,23.

С.гИачОВычислено, %: С 65,90, Н 6,04

Пример 3. Аналогично из 10 ммольм-феноксибензнлового спирта и хлорангидрида 2,2-бис-карбзтоксициклопропанкарбоновой кислоты (из 11 ммоль соответствующей кислоты)