(54) ФЕНИЛКАРБАМОИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР И -ВРОМБЕНЗОИЛТИОПИрОВИНОГРАДНОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ
1
- Изобретение относится к новому соединению - фенилкарбамоилметиловому эфиру п-бромбензоилтиопировиног4)адной кислоты формулы (1)f
n-BrC НАСОСИ2 COCOSCH jCONHCgHj,
который проявляет анальгетическую активность и может поэтому найти применение в медицине..В литературе описаны соединения из класса: эфиров дикетотиокислот, яв;ляющиеся ближайшими структурнЕлми ана логами к новому соединению, например фенилкарбс1моилметиловые эфиры ароил- 15 тиопировиноградных кислот, которые могут быть использованы как промежуточные продукты в синтезе физиологически активных соединений 11.
В медицинской практике широко используются лекарственные препараты аналOfезйруйщего дёйствия, н апример, амидопирин-1-фёнил-2,З-диметил-4- . -диметиламинопиразолон-5 {2.
Цель изобретения - расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Это достигается новым соединением формулы 1, которое проявляет анальгетическую активность.
Новое соединение - фенилкарбгмоилметиловый эфир п -бромбензоилтиопировиноградной кислоты получают сплавлбнием 5-и-бромфеиилфуран-2,3-диона с анилидом тиогликол1евой кислоты при lOO-liO C в течение 1,5 ч. Выход целевого продукта 98%..
Процесс протекает,по схеме
П p и ме p.Смесь (0,0078 г/моль) 5-п-бромфенилфуран-2,3-диона и 1,J г (0,0078 г/моль) анилида тйогликолевой кислоты нагревают при lOp-llOC в течение 1,5 ч и поЛуч:ают 3,25 г (98%) продукта . с т. пл. 154 - (из этилацетата) .
Вычислено,%: N 3,3;. Вг 19,1; S 7,6
BrN04S . Найдено,%: N 3,5; Вг 19,3; S 7,5 : Полученный фенилкарбамоилметиловы эфир п -бромбенэоилтиопировиноградно кислоты представляет собой вещество желтоватого цвета, хорошо растворим в этилацетате, в спирте. толуоле и в. других растворителях. Синтезированное соединение было испБггано в дозе 50 мг/кг при внутрибрюшинном введении белым мышам.,Для оценки анальгетического действия использовали методику горячей пласти си. V- ..- - .:- - -- ..;:.-./-.. Эталоном сравнения служит амидопи рин в дозе 100 мг/кг. Характеристика биологической акт ности нового соединения представлен в таблице. Соединение малоток сично, е го 7 500 мг/кг.
784231 ФенилкарбоМоил- 50 . 26,1+2,4 метилэфир-п-бромбензоилтиопирови- 7500 р 0,01 ноградной кислотыр 0,05 Крахмальная слизь (контроль)2% 12,1±0,8 Амидопирин (эталон)100 50,4±2,8 Р - вычислено в сравнении с контролем вычислено в сравнении с амидоп рином. Как видно из таблицы новое соединение проявляет анальгетическую ак- . тивнбсТь и может поэтому найти применение в медицине. Формула изобретения Фе ниЛ к арб амрилметило вый э фир п -бромбензоилтиопировиноградной кислоты формулы п-Вг С(,Н4.СОСН2 СОС08СНзСОНС Н5 проявляющий анальгетическую активность. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Авторское свидетельство СССР 630253, кл. С 07 С 153/05,21.05.76. 2.Машковский М.Д. Лекарственные средства. М., Медицина, 1972,ч. 1, с. 104-106.
