Способ получения производных лейрозидина или их солей Советский патент 1980 года по МПК C07D519/04 A61K31/475 

с последующим выделением целевого родукта .в свободном виде или в виде оли.

Пример 1. 4-Дезацетиллейрозидинкарбоксигидразин С-3.

1500 -мг лейрозидина суспендируют в 10 мл безводного метанола и 25 мл безводного гидразина. Эту реакционную смесь герметизируют в реакционной колбе и остаэляют при температуре в течение 3 дней. После упаривания ввакууме получают 4-дезацетиллейрозидинкарбоксигидразин С-3. ИК, см: 1660, 1735, т/е 768. Пример 2. 4-Дезацетиллейрозидинкарбоксамид С-3.

4-Дезацетиллейрозидинкарбоксигидразид С-3 суспендируют в 150 мл 1 н. соляной кислоты добавляют немного метанола. При температуре 0°С добавляют примерно 500 мг нитрита натрия и через 5 мин реакционную смесь подщелачивают холодным 5%-ным раствором бикарбоната натрия,при этом 4-дезацетиллейрозидинкарбоксазид С-3 е выпадает в осадок. Эту смесь, соержащую азид, 4 раз экстрагируют лористым метиленом. Затем экстракт упариваютдо объема 1 л. В раствор добавляют примерно 200 мл безводного метанола, насыщенного аммиаком, при температуре приблизительно -78°С. Далее реакционную смесь оставляют в темноте при комнатной температуре на несколько часов и затем хроматографируют на силикагеле с использованием в качестве элюирующей жидкости метанола .

Выход продукта 131 мг. ИК, 1690, 3400, т/е 753. ПМР,{Г, м.д. :.3,58 (метиловый эфир, ) , 3,78 (метоксигруппа С) , 2,88 (метил С), 5,78 (амидные водородные атомы С-3), 4,18 (водородный атом Сд).

Нейтрализацией этанольного раствора, основания этанольным раствором серной кислоты получают рыжевато-коричневый аморфный порошок сернокислой соли.

Взаимодействием амидных оснований с кислотой, например соляной, бромистоводородной, фосфорной, лимонной, уксусной, клоруксусной, трихлоруксусной, бензойной кислотами.

аЛкансульфокислотами и арилсульфокислотами получают другие соли.

Формула изобретения

Способ получения производных лейрозидина общей формулы . 1//

MjCO

где R - амино-, гидразино-, диметиламино-, метиламино- или этиламиногруппа ;

R водород или ацетил;

R метил; этил; R

гидроксил, или их солей, отличающийс я тем, что соединение общей формулы I, где R - метоксигруппа, подвергают взаимодействию с гидразином, и полученное соединение общей формулы I, где R - группа - NHNH2, при желании подвергают взаимодействию с нитритом натрия, и полученное соединение общей формулы I, -где R - группа -N-J, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (И),

R-) -амино-, метиламино-, этиламино-, диметиламиногруппа, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., btop, 1973, ч. вто,рая, с. 399.