Производные 2-метил-3-алкил- (АРАлКил)-ТиОКАРбОНил-4-АРил- 5-OKCO-1,4-дигидРОиНдЕНО(1,2-B)пиРидиНА,пРОяВляющиЕ KOPOHAPO-дилАТиРующую АКТиВНОСТь Советский патент 1981 года по МПК C07D221/06 A61K31/435 A61P9/10 

НИЛ - 4 - фенил-5 - оксо - 1,4 - дигидроиндено {1,2-&) пиридин. Смесь 1,17 г (0,005 моль) 2-бензилидениндандиона-1,3 и 1,04 г (0,005 моль) S-бензилового эфира р-аминотиокротоновой кислоты кипятят в 5 мл ледяной уксусной кислоты 5 мин. После охлаждения выделяет темно-красное вещество, выход 1,23 г (58%), т. пл. 226-228°С (из уксусной кислоту). Найдено, %: С 76,68; Н 4,97; N 3,29; S 8,01. CayHaiiNOsS. Вычислено, %: С 76,57; Н 5,00; N 3,31; S 7,57. УФ-спектр, Амако, нм: 203, 238 (плечо), 268, 355, 495. ИК-спектр, см-1; vco 1645; VN-H 3300. Пример 2. 2-Метил-З-этилтиокарбонил-4 - фенил-5 - оксо - 1,4 - дигидроиндено (1,2-&) пиридин. Синтез проводят аналогично примеру 1. Выход 87%, т. пл. 248-249°С. Найдено, %: С 73,00; Н 5,61; N4,01; S 9,00. C22Hi9NO2S. Вычислено, %: С 73,10; Н 5,30; N 3,88; S 8,87. УФ-спектр, Хмакс, нм: 203, 238, 268, 355, 495. ИК-спектр: см-: , 1680; VN-H 3260. Пример 3. 2-Метил-З-бензилтиокарбонил-4-р-оксифенил - 5-оксо-1,4-дигидроиндено( 1,2-6) пиридин. Синтез проводят аналогично примеру 1. Выход 78%, т. пл. 247°С. Найдено, %: С 73,48; Н 4,84; N 3,30; 57,25. С27Н21НОз5. Вычислено, %: С 73,78; Н 4,82; N 3,19; S 7,30. УФ-спектр, Лмакс, нм: 203, 220 (плечо), 262,305 (плечо), 460. ИК-спектр, CM-I: , 1680; VN-H 3210. Пример 4. 2-Метил-З-этилтиокарбонил4-о-оксифенил-5 - оксо - 1,4-дигидроиндено (1,2-Ь) пиридин. Синтез проводят аналогично примеру 1. Выход 79%, т. пл. 225-22ГС. Найдено, %: С 69,92; Н 4,90; N 3,95; S 8,23. CazHiaNOsS. Вычислено, %: С 70,00; Н 5,97; N 3,71; S 8,50. УФ-спектр, ;.макс, нм: 203, 220 (плечо), 263, 460. ИК-спектр, CM-I: , 1690; VN-H 3220. Пример 5. 2-Метил-З-этилтиокарбонил4-л-нитрофенил - 5-оксо-1,4-дигидроиндено(1,2-Ь) пиридин. Синтез проводят аналогично примеру 1. Выход 74%, т. пл. 238°С. Найдено, %: С 65,20; Н 4,59; N 6,54; S 7,65. C22HigN2O4S. Вычислено, %: С 65,01; Н 4,46; N 6,89; S 7,89. УФ-спектр, Ямакс, нм: 203, 263, 295 (плечо) , 340, 495. ИК-спектр, CM-I: , 1645; VN-H 3280. Пример 6. 2-Метил-З-этилтиокарбонил-о-нитрофенил - 5-оксо-1,4-дигидроиндено(1,2-&) пиридин. Синтез проводят аналогично примеру 1. Выход 82%, т. пл. 221°С. Найдено, %: С 64,50; Н 4,47; N 6,50; S 7,28. C22Hi8H2O4C. Вычислено, %: С 65,01; Н 4,46; N 6,89; S 7,89. УФ-спектр, Хмакс, нм: 203, 266, 345, 495. ИК-спектр, CM-I: , 1680; VN-H 3320.

1.2-Метил-3-этилтиокарбонил-4 - фенил-5оксо-1,4-дигидроиндено (1,2-Ь) пиридин.

11.2-Метил-З-бензилтиокарбонил - 4 - феНИЛ-5-ОКСО - 1,4-дигидроиндено( 1,2-6) пиридин.

111.2-Метил-З - бензилтиокарбонил - 4-ооксифенил-5-оксо-1,4 - дигидроиндено (1,2-6) пиридин.

1У.2-Метил-3-этилтиокарбонил-4-о - оксифенил-5-оксо - 1,4-дигидроиндено(1,2-6)пиридин.

У.2-Метил-3-этилтиокарбонил - 4-л-нитрофенил-5-оксо-1,4 - дигидроиндено( 1,2-6) пиридин.

У1.2-Метил-3-этилтиокарбонил - 4-о - нитрофенил-5-оксо - 1,4-дигидроиндено( 1,2-6) пиридин.

Формула изобретения

Производные 2-метил-З - алкил(аралкил) тиокарбонил-4-арил-5-оксо - 1,4-дигидроиндено( 1,2-6) пиридина общей формулы

, .0

Н R

е а) R-CHzCfiHs,

R C6H5;

б)R C2Hs, R C6H5;

в)К СН2СбН5,

Л СбН4ОН (орто);

г), R C6H40H (орто); Д) R C2H5, R C6H4N02 (пара);

е) R C2H5, R C6H4N02 (орто).

проявляюпдие коронародилатирующую активность.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.I. Chem. Soc., 1949, 2134.

2.I. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 1017.