1
Изобретение относится к способу получения новых 5-арил-4-карбоксиметилмидазолонов-2 общей формулы
К- СсН4- (;(-СООС н,
I I
HM- rixKH
II О
где R-Н, СНз, которые могут найти применение в качестве фазиологически активных веществ или промежуточных продуктов для синтеза физиологически активных веществ.
Известен способ получения производных 1Н-имидазолонов-2, который заключается во взаимодействии К-нроизводных замещенных цианамидов с метиловым эфиром хлорацетоуксусной кислоты 1.
Недостатками способа являются труднодоступность исходных веществ, трудность работы с исходными веществами (необходимость защиты реакционной среды от влаги и кислорода) и низкие выходы.
Целью изобретения является получение новых 5-замещенных 4-карбоксиметилимидазолонов-2, содержащих в положении 6 арильный заместитель, обладающих ценными свойствами.
Цель достигается тем, что метиловые
эфиры р-бромароилпировиноградной кислоты подвергают сплавлению с избытком в течение 2 часов при 100-110°С.
Исходные зфиры р-бромароилпировиноградной кислоты получают бромированием эфиров ароилпировиноградной кислоты.
Пример 1. 6-Фенил-4-карбоксиметилимидазолон-2.
Смесь 2,85 г (0,01 моль) метилового эфира р-бромбензоилпировиноградной кислоты
и 4,80 г (0,08 моль) мочевины сплавляют в
течение 2 ч при 100-110°С. Реакционную
смесь промывают водой, сушат и получают
1,4 г (61%) кристаллического вещества белого цвета с т. пл. 200-201°С (из спирта).
Найдено, %: N 12,79.
CiiHioNsOs.
Вычислено, %: N 12,84.
Пример 2. 5-(Толил) - 4-карбоксиметилимидазолон-2.
Аналогично из смеси 2,0 г (0,006 моль) метилового эфира р-бром-(толил)пировиноградной кислоты и 2,4 г (0,04 моль) мочевины получают 1,9 г (86,3%) кристаллического вещества ст. пл. 185-186°С (из спирта).
Найдено, %: N 11,77.
С,2Н,2М20з.
Вычислено, %: N 12,06.
34
Строение полученных соединений доказа- ,, л п (nn
но данными ИК-, ПМР-спектров и масс-R-CeH -С- - 3
спектроскопией.
Предлагаемый способ прост и позволяетti
получить 5-арил-4-карбокснметилимидазо- 5
лоны-2 с высоким выходом из доступных где R-Н, СНз, отличающийся тем, исходных соединений.что метиловые эфиры р-бромароилпировиноФормула изобретенияс избытком мочевины при 100-110°С с выСпособ получения 5-арил-4-карбоксимети-Источники информации,
лимидазолонов-2 общей формулыпринятые во внимание при экспертизе
794007
градной кислоты подвергают сплавлению
10 делением целевого продукта.
1. Taguchi Takeo и др. «Chemistry Lett, 1974, № 5, с. 401-404.
