Способ получения 5-арил-4-карбоксиме-ТилиМидАзОлОНОВ-2 Советский патент 1981 года по МПК C07D233/70 

Описание патента на изобретение SU794007A1

1

Изобретение относится к способу получения новых 5-арил-4-карбоксиметилмидазолонов-2 общей формулы

К- СсН4- (;(-СООС н,

I I

HM- rixKH

II О

где R-Н, СНз, которые могут найти применение в качестве фазиологически активных веществ или промежуточных продуктов для синтеза физиологически активных веществ.

Известен способ получения производных 1Н-имидазолонов-2, который заключается во взаимодействии К-нроизводных замещенных цианамидов с метиловым эфиром хлорацетоуксусной кислоты 1.

Недостатками способа являются труднодоступность исходных веществ, трудность работы с исходными веществами (необходимость защиты реакционной среды от влаги и кислорода) и низкие выходы.

Целью изобретения является получение новых 5-замещенных 4-карбоксиметилимидазолонов-2, содержащих в положении 6 арильный заместитель, обладающих ценными свойствами.

Цель достигается тем, что метиловые

эфиры р-бромароилпировиноградной кислоты подвергают сплавлению с избытком в течение 2 часов при 100-110°С.

Исходные зфиры р-бромароилпировиноградной кислоты получают бромированием эфиров ароилпировиноградной кислоты.

Пример 1. 6-Фенил-4-карбоксиметилимидазолон-2.

Смесь 2,85 г (0,01 моль) метилового эфира р-бромбензоилпировиноградной кислоты

и 4,80 г (0,08 моль) мочевины сплавляют в

течение 2 ч при 100-110°С. Реакционную

смесь промывают водой, сушат и получают

1,4 г (61%) кристаллического вещества белого цвета с т. пл. 200-201°С (из спирта).

Найдено, %: N 12,79.

CiiHioNsOs.

Вычислено, %: N 12,84.

Пример 2. 5-(Толил) - 4-карбоксиметилимидазолон-2.

Аналогично из смеси 2,0 г (0,006 моль) метилового эфира р-бром-(толил)пировиноградной кислоты и 2,4 г (0,04 моль) мочевины получают 1,9 г (86,3%) кристаллического вещества ст. пл. 185-186°С (из спирта).

Найдено, %: N 11,77.

С,2Н,2М20з.

Вычислено, %: N 12,06.

34

Строение полученных соединений доказа- ,, л п (nn

но данными ИК-, ПМР-спектров и масс-R-CeH -С- - 3

спектроскопией.

Предлагаемый способ прост и позволяетti

получить 5-арил-4-карбокснметилимидазо- 5

лоны-2 с высоким выходом из доступных где R-Н, СНз, отличающийся тем, исходных соединений.что метиловые эфиры р-бромароилпировиноФормула изобретенияс избытком мочевины при 100-110°С с выСпособ получения 5-арил-4-карбоксимети-Источники информации,

лимидазолонов-2 общей формулыпринятые во внимание при экспертизе

794007

градной кислоты подвергают сплавлению

10 делением целевого продукта.

1. Taguchi Takeo и др. «Chemistry Lett, 1974, № 5, с. 401-404.

Похожие патенты SU794007A1

название год авторы номер документа
Способ получения производных тиазолидин-4(S)-карбоновой кислоты или ее солей с щелочными или щелочноземельными металлами,или ее сложных эфиров 1986
  • Золтан Дьердьдеак
  • Иштван Ковач
  • Реже Богнар
  • Геза Хорват
  • Терезиа Миле
  • Юдит Крушпер
  • Ференц Пустаи
  • Марианн Фекете
  • Шандор Янчо
  • Янош Балинт
  • Илдико Михок
  • Аттила Якаб
  • Андраш Йенеи
  • Бела Сенде
  • Карой Лапиш
SU1443800A3
Способ получения 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей 1970
  • Дешо Корбоните
  • Кальман Харсани
  • Эржебет Мольнар
  • Кальман Такаш
  • Гергели Хея
  • Янош Боднар
  • Иштван Бодроги
  • Юдит Эроди
SU470959A3
Способ получения производных 4-уреидооксазафосфоринов 1985
  • Герхард Шеффлер
  • Ульф Нимейер
  • Норберт Брок
  • Ерг Пол
SU1435156A3
Способ получения ароилцианидов 1990
  • Андрейчиков Юрий Сергеевич
  • Лядова Алевтина Аркадьевна
  • Пименова Елена Валентиновна
  • Некрасов Денис Денисович
SU1786024A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДНГИДРО-1,2,4- 1968
  • Иностранцы Иштван Молнар, Теодор Вагнер Яурегг, Улрих Джан Георг Иксих
  • Иностранна Фирма Снегфриед Лимитед
SU231412A1
Гидрохлориды производных 4-(2-окси-3-трет-бутиламинопропокси)индола, обладающие @ -адреноблокирующей активностью, и производные 4-(2,3-эпоксипропокси)индола в качестве полупродуктов для синтеза гидрохлоридов производных 4-(2-окси-3-трет-бутиламинопропокси)индола, обладающих @ -адреноблокирующей активностью 1985
  • Глушков Р.Г.
  • Машковский М.Д.
  • Скрябин Г.К.
  • Суворов Н.Н.
  • Козловский А.Г.
  • Виноград Л.Х.
  • Южаков С.Д.
  • Аринбасаров М.У.
  • Мошкович Ю.Н.
  • Кощеенко К.А.
  • Долгун О.В.
SU1299101A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ а-ПИРИДИНИЙКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ12Изобретение относится к области получения водорастворИ'МЫх антибактериальных соединений.Известно, что хлорамфеникол и тиамфени- кол — антибактер.иальные агенты, но трудно .5 растворимые в воде.С целью получения растворимых в воде производных хлорамфеникала и тиамфенико- ла предлагают способ получения сложных зфиров а-пи'ридинийкарбоновой .кислоты об- ю щей формулы^ ЧNHCOCHClj СН-СН-СНгОСОСН-ХОНLгде А, R4 и X имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с производным пиридина общей формулы 1972
SU324743A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,6-ДИАРИЛ-3,4-ДИГИДРОКСИ-2,4-ГЕКСАЛИЕН-1,6-ДИОНОВ 1990
  • Козьминых В.О.
  • Игидов Н.М.
  • Козьминых Е.Н.
  • Андрейчиков Ю.С.
SU1767835A1
Способ получения производных 3-формил-5-окси-(ацилокси)-индолов 1972
  • Гринев Алексей Николаевич
  • Шведов Василий Иванович
  • Чижов Анатолий Константинович
  • Зиновьева Раиса Андреевна
SU436820A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОНОВ ИЛИ СУЛЬФОНАМИДОВ АМИНОБЕНЗ-2,1,3-ТИАДИАЗОЛА 1972
SU431166A1

Реферат патента 1981 года Способ получения 5-арил-4-карбоксиме-ТилиМидАзОлОНОВ-2

Формула изобретения SU 794 007 A1

SU 794 007 A1

Авторы

Андрейчиков Юрий Сергеевич

Плахина Галина Дмитриевна

Онорин Александр Анатольевич

Даты

1981-01-07Публикация

1978-07-25Подача