Способ получения 2-имино-4- АМиНО-5-диАлКил-2,5-дигидРОфуРАНОВ Советский патент 1981 года по МПК C07D307/66 

Вычислено, %; С 65,39; Н 7,91; N 22,22.

В ИК-спектре 2-имино-4-амино-5,5-диметил-2,5-дигидрофурана имеются интенсивные полосы: 1620 (С СН), 1650 c.vr-i(NH), 3100-3230 см (NH,, NH). Отсутствует полоса поглощения 2220 см- относящаяся к нитрильноп групп-е.

ПМР-спектр (б, СДС1з): 4,71 м. д. Ш, С ОН), 4,56 м. д. (ЗН, NHs - NH), 1,87 м. д. (6Н, 2СНз).М- 126.

Пример 2. 2-Иминo-4-aiM|и«o-5,5-ДlИlмeтил-2,5-днгидрофуран.

В колбу загружают 0,27 г карбинола (1а), :0,05 г HjO, 20 мл жидкого аммиака. Смесь перемещивают 3 ч и оставляют на ночь. (Перекристаллизацией из эфира получают 0,3 г (96,8%) дигидрофурана (I),

т. ПЛ. l:36-Hli38°lC.

П р и м е р 3. 2-;Имиио-4-амино-5,5-д,иметил-2,5-дигидрофуран.

В колбу загружают 0,i27 г карбинола (1а), 1 г HzO, 15 мл аммиака. Перемешивают смесь 7 ч и оставляют на ночь. Получают 0,3 г (96,в%) дигидрофурана (1), т. пл. 13-6- 138° С.

Пример 4. 2-И,мИно-4-амино-5-метилб-этил-2,5-дигидрофуран.

В колбу загружают 0,31 г 1-циано-З-метил-З-о/ссы-Ьпеитияа (16), 0,1 г HsO и 5мл аммиака. Смесь перемещивают 3 ч. Перекристаллизацией из эфира получают 0,34 г (97,8%) дигидрофурана (1), т. пл. 155- 156° С (.с раз л.).

Найдено, %: С 60,06; Н 8,86; N 19,85. C/HisNaO.

Вычислено, %: С 59,57; Н 9,22; N 19,85.

ИК- 1пектр (V, сж-1): 1630, 1650, 32003450. Отсутствует полоса поглощения 2220 cм-, относящаяся к нитрильной группе. ПМР-спектр (б, СДСЬ): 4,71 м. д.

7gi|oi 1

(Ш, С СН), 5,16 м. д. (ЗН, NH2 NH), 1,37 м. д. (бН, 2СНз), 1,67 м. д. (2Н, СНг).

Формула изобретения

1. Способ получения 2-имИно-4-амино5,5-диалкил-2,5-дигидрофуранов общей формулы

.- 1 ::Т

В2 Bi

где RI - метил;

R2 - метил или этил,

отличающийся тем, что третичный ацетиленовый карбинол общей формулы

Ri

ri-CsC-CM i 1

20Н

где Ri и R2 имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с аммиаком, содержащим каталитические количества воды, лри пониженной температуре.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят с использованием жидкого аммиака.

3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс я тем, что воду берут в кол1ичестве 0,25- 6,0 вес. % по отнощению к аммиаку.

Источник информации, принятый во внимание при экспертизе:

1. Темникова Т. И., Ковалевская Р. Н. Взаимодействие а-бромокисей с металлическими производными соединений, имеющих подвижный атом водорода - ЖОХ, 35, 1965, с. 246.