Натриевые соли ,0,0 -трис-( -ал-КЕНил- -КАРбОКСипРОпиОНил)-диэТАНО-лАМиНА B КАчЕСТВЕ плАСТифиКАТОРА жЕ-лАТиНОВОгО гАлОгЕНСЕРЕбРяНОгО эМульСиОН-НОгО СлОя Советский патент 1981 года по МПК C07C103/127 G03C1/31 

(З-карбоксипропионил) -диэтаноламина, которая выражается приведенной общей формулой I.

Соединение формулы I получают Взаи:модейст13.ием диэтанола.миял с соответствующим анпидрндом алканилянтарной кислоты тр,и .молярном соотношений, .равном 1 : 3, соответственно, При 70-110° С с последуюп1;им

продукта в гл1ицерине и нейтрализацией реакционной массы ВОДНЫ1М (раствором едкого натра.

Полученные соединевия формулы I, благодаря полному ациляроваиию диэта-ноламИНа по 1всем активным группам не содержит примесей амитного характера, поэтому ,как пласт1ификаторы не оказывают отрицательного действия на фотекграфичес

Примечание. KoiiucurpauiiH добавки во всех примерах 20 г )ia 1 л эмульсин.

ВИЯ в молекуле соединения формулы I трех длИ:Ш-юцепочных углеводородных радикало,в 1C сум.марным .числам .атомов углерода

R, R.,R,.c Ke11 ил С,.. 10,9

Ri R2-алкеппл I Ci2 i R -алкеи гл 1 CgI 10,5

алкепил 0,2,

Rз--aлкeиlIл

199

т а о л и ц а 2

4,0

, 5,0

.;5

0,02 фотографической обработки, ь виамеиателе-после нее. 5 няя мол. масса 266). Массу .нагревают до 70° С, в течение 30 мин прибавляют по капЛям 10,5 г (0,1 моля) диэтаноламина так, чтобы температура смеси не превыщала 110°. Реакционную массу перемешивают в течение 4 ч, полученное пр,и этом соединение представляет со-бой вязкую светло-желтую жидкость, затвердевающую при охлаждении в стекловидную массу. Кислотное число, мг 1 ОН/г; найдено 188,0; вычислено 186,4. Найдено, %: С 69,31; Н 9,83. CsaHsoNOii. Вычислено, %: С 69,06; Н 9,92. ИК-спектр (ССЦ): 1652 (), 1728 (СО-эфир)/1755 (СООН) с.и-, полосы, ха рактер.ные для R2NH н ОН, отсутстб) Получение пластификатор.а - натриевой солш Ы,О,О-грыс-(а-изододеценилр-,ка1рбоксипропионил)-диэтанолам;ина, где RI R2 - RS - алкенил Ci2. К расплаву 90,3 г (0,1 моля) N,O,Oг/ «б-(а - алкенил-р - карбоксипропионил)Д1иэтанолам:ина при 180° С в течение 1 ч прибавляют по каплям 71,85 г глицерина, перамешивают 1 ч и медленно охлаждают до 50° С. При 50-55° С к реакционной массе прибавляют по «аллям раствор 10 г (0,25 моля) едкого натра в 67 мл дистиллированной воды. i Полученный пластификато р в ВИде 40%ного раствора в 50%-нам 1водном глицери:не представляет собой густую жидкость светло-желтого цвета, хорошо растворимую в воде. Для использоваиия s змульсии готовят 20%-ный раствор пластификатора. Пример 2. По метод1И1ке, изложенной в примере 1а, шз смеси 53,2 г (0,2 моля) теграпропвнплянтарного ангидрида с 21,0 г (0,1 моля) диэтаноламнна получают соединения фор:мулы I, где Ri R2- алкенил Ci2 л Rs-алкенил Св. Кислотное число, мг кон/г. Найдено 200,0; вычислено 198,7. Из 84,7 г последнего, 67,65 г глицерина ,и раствора 10 г едкого натра в 63 мл воды 1ПО методике, излолсенной в примере Ьб, получают 40%-иый раствор пластификатора в 50% ином водном глицерине. П р и м е р 3. По |Методи ке, изложенной в примере 1а, из смеси 26,6 г (0,1 моля) тетрапропенилянтарного аипидрида с 42,0 г (0,2 маля) 2-этилгексениля;Нтарного ангидрида и 10,5 г (0,1 моля) д иэтаноламийа получают соединение формулы I, где Ri-алкенил Ci2 и R2 R3 - алкенил Cs. Кислотное ЧИСЛО, мг кон/г: найдено 213,5; вычислено 212,7. Из 79,1 г последнего, 63,45 г глицерина, 10 г едкого натра и 59 г воды по методике, изложенной в приме|ре 16, получают 40%-иый раствор лласт1ифи:катора в 50%-ном водном тлицерине. Пример 4. В ра оплавленную желатиновую галогенсеребряную эмульсию вводят соединение, полученное в примере 16, в количестве 20% от веса воздушло-сухой желатины. Эту эмульсию поливают иа трицетатцеллюлозн}Ю обнову. Полученные бразцы пленок испытывают по показатеям физико-механичесашх свойств. Результаты шспытанпй приведены в абл. 1. Пример 5. Осуществляют аналогично примеру 4, но вводят пластификатор, полученный в примере 2. Пример 6. Осуществляют .аналогично римеру 4, но вводят пластификатор полученный в примере 3. Пример 7. Осуществляют аналогично примеру 4, но вводят соединение, где Ri 2 RS - алкснмл Cs (прототип). Пример 8. Используют бромойодосеребрячую эмульсию при ,0; рВг 2,2, в которую добавляют соединение, где R R2 R3-алкенил Cs. Эту эмульсию выстаивают в термостате в течение 4 ч при 40° С, после чего поливают «,а фотографические пластинки. Высущенные пласт1ияки экспонируют, проявляют и определяют фотографические свойства, результаты приведены в табл. 2. П р и мер 9. Осуществляют аналогично примеру 8, но вводят соединение, полученное-в прасмере 16, в количестве 20% от веса воздущно-с Хой желатины. Пример 10. Осуществляют аналогично п.рИМеру 9, но добавляют соединение, нолученное в npitMepe 2. Пример 11. Осуществляют аналогично примеру 3, но добавляют соединение, полученное в примере 3. Пример 12. Осуществляют аналогично примеру 8, но добавляют панхроматический краситель 798 в ко-нцентрации 128 10- M/MAgHal без соединения, где Ri R2 R3-алкенил С. Пример 13. Осуществляют аналогично примеру 12, ио добавляют соединение, где R3-алкенил Cs. Пример 14. Осуществляют аналогично примеру 12, но добавляют соединение, полученное IB примере 16. Пример 15. Осуществляют аналогично примеру 12, но добавляют соединение, получанное в 2. Пример 16. Осуществляют аналогично примеру 12, но добавляют соединение, полученное в пример е 3. Как следует из табл. 1 и 2, все предлагаемые соединения не ухудшают фотографические характерист1И КИ, обладают хорошим пластифицирующим эффектом (улучщают физико-механические свойства пленок) и практически не вымываются при фотографячеокой обработке, о чем -авидетельствует сохранение физико-механических свойств ллеаок после ях обработки.

-ен СНзООС-Сн-СКг оотга

,оос-№-«г,соона где Ri R2 R3-алкенил Ci2, Ri R2-алкенил Ci2 и Кз-алканялСв, RI - алкенил Ci2 и Ra Кз -алкоНИЛ Се, в качестве пластификатора желатинового

Кг

I

Кз 10 Формула и з о б р е т е-ни я Натриевые соли N,O,O-трис-(а-алкеннлр-1карбоксипропионил)-диэтанола1мина об5щей формулы гало-генсеребряяого эмульсионного слоя. Источник информа:ции, принятый во внимание при энспертиЗЗ: 1. Авторское свидетельство СССР № 108677, кл. G 03 С 1/38, 1956.