Способ получения аминопроиз-ВОдНыХ АзидОфЕНОлА или иХ СОлЕй Советский патент 1981 года по МПК C07C217/32 A61K31/655 A61P9/00 C07C247/16 

Описание патента на изобретение SU841582A3

Изобретение относится к способу голучения новых лминооксипроизвод1ЫХ азидофенола, общей формулы он где R - линейный или разветвленный алкил , , или их солей. Указанные соединения обладают фар макологической активностью - вызьша ют угнетение адренергических |)-рецеп торов,в связи с чем могут найти применение для лечения или профилактики сердечных заболеваний. Известны различные производные 1-арилокси-3-аминопропанолов, в част кости способ получения 1-р -нафтокси-2-окси-З-изопропиламинопропана/пропранолола/ взаимодействием соответствующего амина с нафтоксиэпоксидом 1. Известен также способ получения 1-м-толилокси-2-С9ССи-3-изопропиламинопропана взаимодействием соответст- вующего амина с алкилгалогенидсм .2 Однс1ко способ получения аминопро;изводных азидофенола формулы1не известен. Цель изобретения - расширение аосортимента средств, воздействующих на живой организм. Поставленная цель достигается путем получения аминопроизводных азидофенола формулы I, основанном на известной реакции взаимодействия арилоксиэпоксида или его реакционноспособного производного с амином, и заключающийся в том, что соединения формулы о - СНу - СН - СЛ/ -. х вводят во взаимодействие с соединением формулыH2.N - R,Щ где R .- линейный или разветвленный алкил С , при 15-150°С. Целевые продукты выделяют известньм cnocoeoNДля получения кислот наиболее предпочтительньми являются следующие кислоты: соляная, брсмистоводородная фосфорная, серная, уксусная, лимонная и малеинсшая. Процесс можно прсяодить в среде 5 ганического растворителя, например спирта, дисжсана или диметилформамида, Пример I. 2- 2-Окси-З-трет пропиламинопропсясси -азидобензол, Растворяют 7,9 г (0,041 моль) ,3--эпоксипропокси -азидобензола в 50 мл иэопр./пиламина и выдерживают в течение 2 дней при комнатной тем1пе5 атуре, Затем реакционную смесь нагревают в течение 2 ч при кипячении с обратным холодильником. Затэ раствор осторожно упаривают в вакууме и полученный остаток растворяют в 200 мл горячего лигроина, отфильтровывают и осадок раствюряют в 50 мл этилацетата, после чего добавляют . эфирный раствор соляной кислоты. Пос ле фильтрования и сушки получают 4,2 (36% от теор.) гидрохлорида 2- 2-окс -3-изопропилам 1нЪпропокси -аэидобензола, т.пл. которого составляет 13l .Исходный продукт - ,3-эпоксипропокси -азидобензол получают следующи образом. 36.г влажной натриевой соли 2-ази дофенола перемешиваю со 100 мл эпихлоргидрина в течение 4-5 ч при 50 С После этого из реакционной смеси отгоняют избыточное количество эпихлор гидрина и полученный остаток смешив а ют с диэтиловым эфиром и водой. Эфир HVK фазу несколько раз промывают водои, сушат над сернокислым натрием и упаривают. В результате получают 18 г (36% от теор.) хрсматографически чистого ,3-эпоксипропокси -азидобензола в виде скрашенного в желтоватый цвет маслообразного продукта. Пример 2. 2- 2-Окси-З-изобутиламинопропок зидобензол, Способом, аналогичны описанному в примере 1, из 20,0 г (0,105 моль) ,3-эпоксипроп6кси -азидобензола и 50 мл трет.бутиламина получают 13,2 г (33% от теор.) малеината 2- 2-скси-З-трет.бутиламинопропокси -азидобензола, т.пл. которого 117 . Примерз. 3-{2-Окси-3-изопропилс1минопропокс5и -азидобензол. 8,8 г (0,046 моль) ,3-эпоксипропокси -аэидобензола выдерживают в течение 2 дней при комнатной температуре в 50 мл изопропиламина и не посредственно после этого реакционну смесь нагревают в течение 2 ч при умеренном кипении. Затем раствор упа ривают в вакууме и полученный остаток смешивают с Гн. раствором уксусной кислоты и диэтиловьм эфиром.Эфир.ную фазу отбрасывают. Раствор в уксусной кислоте доводят до слабо щелочной реакции путай прибавления кислого углекислого натрия и несколько раз проводят экстрагирование эфиром. Эфирный раствор сушат, обесцвечивают активированным углем и упаривают., Закристаллизовавшийся при растирании с лигроином остаток (7,3 г) растворяют в этиловом эфире уксусной кислоты и полученный раствор смешивают с малеиновой кислотой (раствор в небольшом количестве изопропилового эфира). После фильтрования и суики образовавшегося пр оду к т а, пол у чают 7,2 г (43% от теор.) малеината 3 - 2-окси-З-изопропиламинопропокси -азидобензола, . 104 105С. Пример 4. 3- 2-Окси-З-трет.: бутиламинопропокси -азидобензол. По аналогии с описанным в примере 3 способом из 8,8 г (0,046 моль) 3- 2 ,3-эпоксипропсжси -азидобензола и 50 мл трет.бутиламина получают г (42% от теор.) малеината 3- 2-окси-3-трет..бутиламинопропокси -азидобензола, т.пл. . Формула изобретения. . Способ получения аминопроизводных азидофенола общей формулы ОН 0-СН -СН-СН NH к , где R - линейный или разветвленный алкил С., , или их солей, отличающийся т©и, что, соединение формулы O-CHj -C - CHg вводят во взаимодействие с соединением формулы HjjN - R, где R имеет вьпдеуказанное значение, при температуре 15-150 С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент Бельгии .640312, кл, С 07 D, опублик, 1966. 2,Патент Бельгии 641133, кл. С 07 С, опублик. 1968.

Похожие патенты SU841582A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных аминопропанола или их солей 1975
  • Вольфганг Кампе(Фрг)
  • Курт Штах
  • Макс Тиль
  • Вольфганг Барч
  • Карл Дитманн
  • Эгон Реш
  • Вольфганг Шауманн
SU649314A3
Способ получения производных аминопропанола или их солей 1976
  • Вольфганг Кампе
  • Курт Штах
  • Макс Тиль
  • Вольфганг Барч
  • Карл Дитманн
  • Эгон Реш
  • Вольфганг Шауманн
SU791228A3
Способ получения производных аминопропанола или их солей 1976
  • Вольфганг Кампе
  • Курт Штах
  • Макс Тиль
  • Вольфганг Барч
  • Карл Дитманн
  • Эгон Реш
  • Вольфганг Шауманн
SU679135A3
Способ получения производных аминопропанола или их солей 1980
  • Вальтер-Гунар Фрибе
  • Хельмут Михель
  • Карл Хайнц Росс
  • Фритц Видеманн
  • Вольфганг Барч
  • Карл Дитманн
SU1243622A3
Способ получения производныхКАРбАзОлил (4)-ОКСи-пРОпАНОлАМиНАили иХ СОлЕй (ЕгО ВАРиАНТы) 1979
  • Фритц Видеманн
  • Вольфганг Кампе
  • Макс Тиль
  • Гисберт Шпонер
  • Эгон Роеш
  • Карл Дитманн
SU810079A3
Способ получения производных аминопропанола или их солей 1977
  • Вольфганг Кампе
  • Вальтер-Гунар Фрибе
  • Фритц Видеманн
  • Гисберт Шпонер
  • Вольфганг Барч
  • Карл Дитманн
SU1041033A3
Способ получения производных аминопропанола или их фармацевтически приемлемых гидрогалогенидов 1981
  • Вальтер-Гунар Фрибе
  • Хельмут Михель
  • Карл Хайнц Росс
  • Фритц Видеманн
  • Вольфганг Барч
  • Карл Дитманн
SU1277889A3
Способ получения аминопроизводных3-АлКил-5-(2-ОКСиСТиРил)-изОКСАзОлАили иХ СОлЕй 1979
  • Петер Клаус Тиме
  • Фритц-Фридер Фриккель
  • Ханс Теобальд
  • Альбрехт Франке
  • Дитер Ленке
  • Йосеф Грис
SU814275A3
Способ получения гидразинопири-дАзиНОВ 1975
  • Вильям Джон Коутс
  • Энтони Мэйтлэнд Рое
  • Роберт Энтони Слэйтер
  • Эдвин Майкл Тэйлор
SU799661A3
Способ получения производных аминоалкоксифенила или их солей 1978
  • Йоахим Хейдер
  • Фолькхард Аустель
  • Вольфганг Эберлейн
  • Рудольф Кадатц
  • Юрген Деммген
  • Вальтер Кобингер
  • Кристиан Лиллие
SU677654A3

Реферат патента 1981 года Способ получения аминопроиз-ВОдНыХ АзидОфЕНОлА или иХ СОлЕй

Формула изобретения SU 841 582 A3

SU 841 582 A3

Авторы

Вольфганг Кампе

Курт Штах

Макс Тиль

Вольфганг Барч

Карл Дитманн

Даты

1981-06-23Публикация

1975-02-21Подача