Способ получения солей 5-йод-3- НиТРО-4-ОКСибЕНзОНиТРилА Советский патент 1981 года по МПК C07C121/76 C07C123/00 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 5-ЙОД-З-НИТРО-4-ОКСИБЕНЗОНИТРИЛАИзобретение относится к способу получения новых солей 5 йод-З-ннтро4-6ксибензонитрила, которые обладают антигельминтозной активностью, и -позтому могут быть использованы в медицине и ветеринарии. Известно, что 5-йод-3-нитро-4оксибензонитрил (нитроксинил) обладает антигельминтозной активностью С l Недостатком указанного препарата является склонность его к полймр2 фии, что ограничивает его применение. Цель изобретения - разработка способа получения новых солей замещенно го 4-оксибензонитрила, которые по сравнению с 5-йод-3-нитро-4-оксибенэонитрилом отличаются стабильностью, например, неводных растворов во времени. Поставленная цель достигается тем что в способе получения солей 5-йод-З-нитро-4-оксибензонитрила общей фсф I - J -1 25 X гд ны ст ни во те ти да R3 30 ги водород или фенил, замещенЕшй C,j,-Cj, алкоксигруппой, или нафтил; и R - водород или С -С алкил; R - водород, или в случае, если R и R вместе означают группу формулы С-С / , HjN CONHj то R1 и R - водород, производное амидина общей формулы R, R, R, R имеют, вышеуказанзначения, подвергают взаимодейю с 5-йод-3-нитро-4-оксибензоилом в среде ароматического углерода или водного метанола при ературе кипения. ример 1. 34 г Н,Н-ди-н-бу4-н-бутоксибензамидингидрохлорирастворяют в 600 мл 2,8%-ной оокиси натрия и 300 мл бензола. Смесь тщательно перемешивают встряхиванием. Полученную при этом водную фазу отделяют и-еще раз обрабатывают 200 мл бензола. Объединенные вместе растворы бензола после промывки и сушки добавляют к раствору 29 г нитроксинила в 150 мл бензола при , после чего оранжево-красный раствор упаривают. Полученное камедеобразное вещество кристаллизуется из 690 мл 66%-ного этанола в присутствии активированного угля. Желтый продукт отделяют фильтрованием и сушат при 70°С. Получают 54 г соли 4-н-бутокси-Ы,N-ди-н-бутил бензамидин нитроксинила. Т.пл. 110° выход 91,5 %. Бутилнафтамидин-гидрохлорид в 50 мл 2%-ного раствора едкого кали взбалтывают с 1x30 мл и 1x20 мл бензола. Соединенные вместе и высушенные растворы бензола обрабатывают раствором 0,69 г нитроксинила в Ю мл бензола и к желтому рас твору бензола, который выпаривают примерно до объема 10 мл, добавляют 80 мл петролейного эфира. Выделившиеся желтые кристаллы отфильтровывают и сушат при . Получают 1,55 г 4-н-гексилокси-М,N-ди-н-бутил нафтамидин нитроксиниловой соли. Т. пл. , выход 97%. Пример 2. Смесь 19,5 г 5(4)-амино-имидазол-4(5)-карбоксамида и 43,5 г нитроксинила растворяю путем кипячения в 1,5 л 80%-ного водного метанола. Из желтого раство ра выпадают быстро кристаллы, которые перемешивают в течение 2 ч в ледяной воде, отфильтровывают и промывают 50 МП холодного метанола. Получают 61,2 г соли 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксинитроксинила. Т.пл. 185-1860С, выход 97,5%. Формула изобретения Способ получения солей 5-йод-Зитро-4-оксибензонитрила общей форулы I . ф / .Г W где R - водород или фенил, замещенный С -Cg алкоксигруппой, или нафтил; R и водород или С -С алкил R - водород, или в случае, если R и R вместе означают группу формулы t.-f. I COVH,J то Ri и R4 - водород, отли чающийся тем, что, , производные амидина общей формулы II . А R V , где R-i, R2., Rl, R4 имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с 5-йод-3-нитро-4-оксибензонитрилом в среде ароматического углеводорода или водного метанола при |Температуре кипения. Источники информации, Принятые во внимание при экспертизе 1. Ouvis М. Dimorphic Forms of 4-Cyano-2-Iodc)-6-n t trophenol N-Methyl giucamlne Salt. Chem. Ind., 1967, Э. 1918.