Способ получения N-карбамоилэтилоксанилата Советский патент 1981 года по МПК C07C125/67 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАМОИЛЭТИЛОКСАНИЛАТА

Изобретение относится к способам получения новых соединений, конкрет но N-карбамоилэтилоксанилата общей формулы с о о HC-c-oCiHf -, где X и У выбирают из группы, сост ящей из атомов хлора, брома и трифтормётила, тип равны либо О, л бо 1, R и R независимо выбраны из группы, состоящей из низшего алкила и низшей алкокси-гру пы ; от С до С / R и R совMecjTHo с атомом N образуют г- /-Л . -СН, . О которые применяются в сельском хоз стве в качестве гербицидов. Предлагаемые соединения по срав нению с известными подобного дейст вия об31адают большей гербицидной активностью, Известна химическая реакция получения производных мочевины конденсированием замещенной мочевины с галогенпроизводными l. Однако использование Б качестве исходных веществ г- этилоксалилгалогенида формуJ ы C HS-O-C-C-Z где Z выбирают из группы, состоящей из хлор- или бромзаместителей и производного мочевины формулы /. м / Jm ( где X,l,m,n,R и R имеют указанные значения, позволяет получить новые соединения с улучшенными гербицидными свойствами. Цель изобретения - получение новых соединений, конкретно - N-карбамоилэтилоксанилата общей формулы I . Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения Н-карбамоилзтилоксанклата производное мочевины формулы II подвергают взаимодействию с этилоксалилгалогенидом формулы Ш в среде инертного растворителя при 40-65 с. Обычно процесс проводят в среде хлористого метилена или х.пороформа. Реакция проводится при температуре, близкой к точке кипения используемого растворителя. Растворитель и рабочая температура выбираются так чтобы избежать возможного термического разложения продукта, В реакции, кроме требуемого N-карбамоилэтилоксанилата, образуется также галогеноводород - либо хлористый, либо бромистый водород, в зависимости от того, какой этилоксалилгалид используе ся. Для того, чтобы обеспечить удале ние побочного галогеноводорода, поддерживается атмосферное или немного меньшее давление. П р и м е р 1. Получение М-{диметилкарбамоил)-этил-3-трифторметилокс нилата (соединение 3 таблицы), В стеклянный реактор помещают , 116 г (0,5 моль) 1,1-диметил-З-(3-трифторметилфенил)-мочевины, 250 мл хлористого метилена и 82 г (0,6 моль этилоксалилхлорида. Полученный раствор дефлегмируют в течение 7ч, за которые реагирует вся мочевина. После отгонки растворителя и избыточноо-Этилоксалил-(4-хлорфенил) -к , N-диметилС Н ClN О. мочевина 24

1-(3,4-Дихлорфенил) -1-этил-оксалил-3,3-диметилмочевина

1-( Л -ТрИфТОр

метилфенил)-1-этилоксалил-3,3-диметилмочевина

1-(3,5-Дихлорфенил)-1-этилоксалил-3,3-тетраметиленмочевина

0-1 4-ClCHjCHj Аце- 1,5327 - 27,5

тон

1 1 4-ClCH CHj

105- 91,0 107

97- 97,0

0-1 3-С1СНэСНд 99

а

1 3-С1 1 5-С1

261- 85,4 285 го хлорангидрида остается 161 г твердого вещества белого цвета с Т.пл. бТ-бЭ С, содержащего по данным анализа 96% чистого продукта/ причем выход составляет 97%. Пример2. Получение М-(диметилкарбамоил )-этил-з, 4-дихлороксанилата (соединение 2. таблицы). В 5-литровую круглодонную четырехгорлую колбу загружают 902 г (3,88 моль) 1-(3 4-дихлорфенил)-диметилмочевины и 2 л осушенного хлороформа. Смесь охлаждают ледяной водой при медленном добавлении 610 г (4,.46 моль) этилоксалилхлорида. Температуру поддерживают ниже 20°С. По окончании введения этилоксалилхлорида реакционную смесь нагревают при небольшой дефлегмации в течение 8-9 ч. до завершения реакции (реакция контролируется жидкофазной хроматографией). Раствор выпаривают при перемешивании приблизительно до одной четвертой части первоначального объема. Образуется твердое вещество белого цвета и после сушки остается 1,182 г выход 91% требуемого соединения с чистотой 98% приТпл 123-124 С Остальные полученные новые соединения представлены в таблице