Остаток:растворяют в эфире и моют водным раствором NaHCO. Эфирный раствор сушат и эфир отгоняют. Продукт два раза перегоняют при 1531550С (12 мм) и при 125-1260С 0,5мм Кристаллизуют из петролейного эфира при .
Tflrt 59-50 0 (249,1)
1, 3-Ди- (2-Т1-хлорфенокси-2-метилпропаноилокси)-2-(салицилокси)-пропан,
Смесь 124,5 г 1,3-дихлор-2-(салицилокси) -пропана (О, 5 моль)и 235,5 г (1,0 моль) Na-солип -хлорфенокси-2-метилпропионовой кислоты нагре-вают в течение 10 ч при . Продукт извлекают эфиром и фильтруют. После удаления растворителя получают желаемый продукт.
50 зоС1аОд(б05,5).
1,3-Ди-(2-п-хлорфенокси-2-метилпропаноилокси)-2-(ацетилеалицилокси-пропан.
Нагревают с дистилляцией в течени 1,5 часов раствор 280 г 1,3-ди(2-п|-хлорфёнокси-2-метилпропаноилокси)-2-(салицилокси)-пропана в 500 мл усусного ангидрида (d -1,08), затем отгоняют избыток ангидрида и получают масло (II) С,,,Н2,С1,0,(647,5), которое крисуаллизуется из метанола Точка плавления кристгьллов 88-89 0.
Вычислено, % С 59,39; Н 4,98; С1 10,95.
Найдено, % С 59,38 Н 5,02/ С1 11,11.
ааьмм 29730(этанол 95%)
0,67 (н.гексан/этилацетат
RJ
2/л об.).
ИСК: пик 1765, 1750, пик 1735, 1605, 1580, 1485, 14-65. 1380. 137.0, 1285, 1240, 1170, 1160, 1125, 1095, 1080, 1010, 965, 920, 830, 76 700, 670 см-- .
Получение 1,3-ди-(2-п-хлорфенокст:2-метилпропаноилокси) -2- (ацетилсаЛицилокси)-пропана.
1,3-Ди-(2-п-хлорфенокси-2-метилпропаноилокси)-2-пропанол.
Суспензию 118,3 г (0,5 моль) п-хлорфенокси-2-метилпропионовой кислоты в растворе 60 мл абсолюного этилового спирта, содержащего 7,5 г Na3 и 64,5 г 1,3-дихлор-2-пропанола (0,5 моль) нагревают с
С - C-0-CH,-CH-CHi-0-C-C-0
сн,
дистилляцией в течение 90 ч. Растворитель упаривают и жидкий остаток перегоняют при 138-141 /0,07 мм. С2я,Н2бС1207(485,4). 1,Зг Г2-«-дихлорфенокси-2-метилпропаноилокси)-2- (ацетилсалицилокси)-пропан.
Загружают 24,2 г (0,05 моль) 1,3яи-(2-и-хлорфенокси-2-метилпропакоилокси)2-пропанола в 300 мл высушенного Эфира, содержащего 0,055 молей триэтиламина, 10,9 г (0,055 моль) хлористого из ангидрида ацетилсалициловой кислоты и 4 мл пиридина. После 16-часового размешивания органичес кую суспензию фильтруют и фильтрат промывают 5%-ным раствором NaHCOj, затем 2 Объемами и сушат над . Растворитель отгоняют под приведенным давлением, получают масло (М), идентичное маслу, получен,ному выше.
Получение исходного продукта 1,3-ди-(2-п-хлорфенокси-2-метилпропаноилокси)-2-пропанола.
Суспензию 23,7 г (0,1 моль) Na-coли п-хлорфенокси-2-метилпропионовой кислоты в 14г (0,11 моль) 1,3-дихлор-2-пропанола нагревгиот в стальной ампуле при в течение 14 ч. После охлаждения, реакционную массу экстрагируют эфиром и отг Л1яют фракцию при 138-141 С/0,07 мм.
3. Получение 2-(ацетилсалицилокси)-1/3-ди(«-хл6рфенокси-2-метилпропаноилокси)-пропана.
Смешивают 29,1 г (0,1 моль) 2-ацетилсалицилокси-,3-дихлорпропана и 47,3 г Na-соли п - хлорфенокси-2-метил|пропионовой кислоты. Вязкую смесь греют при 160°С в течение 5 ч, экстрагируют эфирюм и эфирный экстракт промывают сначала 5%-ным водным раствором NaHCO, затем два раза водой и .сушат над высушенным . Растворитель отгоняют и получают с количественным выводом масло (II), причем продукт идентичен полученному выше.
формула изобретения
Способ получения 2-(ацетилсалицилокси)-1,3-ДИ-(w -хлорфенокси-2-метилпропаноилокси)-пропана формулы
I
СНа
5 8695566
отличающийся тем/ что, ти ацилируюг сводную оксигруп1,3-дихлорпропанол подвергают ацили-пу.
рованию салициловой кислотой или ееИсточники информации,
О-ацетильным производном или ее хлор-принятые во внимание при экспертизе
ангидридом, а затем с натриевой солью1. Бюлер К., Пирсон Д. Органичес11-хлорфенокси-2-метилпропионовой кис- кие синтезы. М., Мир, 1973, ч. 2,
лоты или наоборот и при необходимое-с. 283-288.
